10674
M. N. Alberti, M. Orfanopoulos / Tetrahedron 62 (2006) 10660–10675
28. Gorman, A. A. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 205.
29. Harding, L. B.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102,
439.
30. Jefford, C. W. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 985.
31. (a) Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron 2000, 56,
1595; (b) Clennan, E. L. Tetrahedron 2000, 56, 9151; (c)
Sharp, D. B. Abstracts of Papers, 138 National Meeting of the
American Chemical Society, Washigton, DC, 1960; PSME 79.
32. Grdina, M. B.; Orfanopoulos, M.; Stephenson, L. M. J. Am.
Chem. Soc. 1979, 101, 3111.
58. Adam, W.; Griesbeck, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985,
24, 1070.
59. Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5991.
60. (a) Ensley, H. E.; Carr, R. V. C.; Martin, R. S.; Pierce, T. E.
J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2836; (b) Kwon, B.-M.;
Kanner, R. C.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 903.
61. (a) Akasaka, T.; Kakeushi, T.; Ando, W. Tetrahedron Lett.
1987, 28, 6633; (b) Akasaka, T.; Misawa, Y.; Goto, M.;
Ando, W. Heterocycles 1989, 28, 445.
62. Akasaka, T.; Misawa, Y.; Goto, M.; Ando, W. Tetrahedron
1989, 45, 6657.
63. Adam, W.; Griesbeck, A. Synthesis 1986, 1050.
64. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
1067.
33. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M.; Chen, J.; Foote, C. S.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4105.
34. Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 110,
6583.
35. (a) Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. Free Radical Res. Commun.
1987, 2, 321; (b) Orfanopoulos, M.; Smonou, I.; Foote, C. S.
J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3607.
36. Orfanopoulos, M.; Stephenson, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 1417.
37. Schaap, A. P.; Recher, C. G.; Faler, G. R.; Villasenor, S. R.
J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1691.
38. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. Tetrahedron Lett.
1991, 32, 863.
39. Clennan, E. L.; Chen, M.-F.; Xu, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37,
2911.
40. Inagaki, S.; Fukui, K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7480.
41. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3978.
42. Yamaguchi, K.; Yabushita, S.; Fueno, T.; Houk, K. N. J. Am.
Chem. Soc. 1981, 103, 5043.
65. Clennan, E. L.; Cheng, X. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8212.
66. (a) Foote, C. S.; Denny, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93,
5168; (b) Gollnick, K.; Griesbeck, A. Tetrahedron Lett. 1984,
25, 725.
67. (a) Asveld, E. W. H.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 3644; (b) Ando, W.; Watanabe, K.; Suzuki, J.; Migita, T.
J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6766; (c) Kwon, B.-M.; Foote,
C. S. J. Org. Chem. 1989, 54, 3878; (d) Chan, Y.-Y.; Li, X.;
Zhu, C.; Zhang, Y.; Leung, H.-K. J. Org. Chem. 1990, 55,
5497; (e) Gollnick, K.; Knutzen-Mies, K. J. Org. Chem.
1991, 56, 4017; (f) Yoshioka, M.; Sakuma, Y.; Saito, M.
J. Org. Chem. 1999, 64, 9247.
68. Gollnick, K.; Kuhn, H. J. Singlet Oxygen; Wasserman, H. H.,
Murray, R. W., Eds.; Academic: New York, NY, 1979;
pp 287–427.
43. Davies, A. G.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1991, 47, 1707.
44. Yoshioka, Y.; Yamada, S.; Kawakami, T.; Nishino, M.;
Yamaguchi, K.; Saito, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2683.
45. Clennan, E. L.; Nagraba, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
5932.
46. Gorman, A. A.; Hamblett, I.; Lambert, C.; Spencer, B.;
Standen, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8053.
47. Aubry, J.-M.; Mandard-Cazin, B.; Rougee, M.; Bensasson,
R. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9159.
48. Singleton, D. A.; Hang, C.; Szymanski, M. J.; Meyer, M. P.;
Leach, A. G.; Kuwata, K. T.; Chen, J. S.; Greer, A.; Foote,
C. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1319.
49. (a) Orfanopoulos, M.; Grdina, M. B.; Stephenson, L. M. J. Am.
Chem. Soc. 1979, 101, 275; (b) Schulte-Elte, K. H.; Muller,
B. L.; Rautenstrauch, V. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 2777.
50. (a) Hurst, J. R.; McDonald, J. D.; Schuster, G. B. J. Am. Chem.
Soc. 1982, 104, 2065; (b) Gorman, A. A.; Gould, I. R.;
Hamblett, I. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7098; (c) Houk,
K. N.; Williams, P. A.; Mitchell, P. A.; Yamaguchi, K. J. Am.
Chem. Soc. 1981, 103, 949.
51. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36,
4291.
52. Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Elemes, Y. Tetrahedron Lett.
1989, 30, 4875.
53. Clennan, E. L.; Chen, X. J. Org. Chem. 1988, 53, 3124.
54. (a) Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Elemes, Y. J. Am. Chem.
Soc. 1990, 112, 6417; (b) Stratakis, M.; Orfanopoulos, M.
Synth. Commun. 1993, 23, 425.
55. Clennan, E. L.; Chen, X.; Koola, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1990,
112, 5193.
69. Orfanopoulos, M.; Stratakis, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32,
7321.
70. Dean, J. A. Lange’s Handbook of Chemistry, 15th ed.;
McGraw-Hill: 1999; pp 464–488.
71. (a) Stratakis, M.; Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. Tetrahedron
Lett. 1996, 37, 7159; (b) Vassilikogiannakis, G.; Stratakis,
M.; Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64,
4130.
72. (a) Adam, W.; Nestler, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6549;
(b) Adam, W.; Nestler, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
5041.
73. (a) Adam, W.; Br€unker, H.-G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115,
€
3008; (b) Brunker, H.-G.; Adam, W. J. Am. Chem. Soc. 1995,
117, 3976.
74. (a) Stensaas, K. L.; Payne, J. A.; Ivancic, A. N.; Bajaj, A.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 25; (b) Stensaas, K. L.; Bajaj, A.;
Al-Turk, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 715.
75. Stratakis, M.; Orfanopoulos, M.; Foote, C. S. J. Org. Chem.
1998, 63, 1315.
76. (a) Matsumoto, M.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1975, 16,
3935; (b) Matsumoto, M.; Dobashi, S.; Kuroda, K.
Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3361; (c) Matsumoto, M.;
Kuroda, K. Synth. Commun. 1981, 11, 987.
77. A preliminary communication for the electronic effect of
singlet oxygen with para-substituted aryl alkenes has been
already reported, see: Alberti, M. N.; Vougioukalakis, G. C.;
Orfanopoulos, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 903.
78. Brittelli, D. R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2514.
79. Jorgenson, M. J. Tetrahedron Lett. 1962, 3, 559.
80. Collington, E. W.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1971, 36, 3044.
81. Grdina, M. B.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2936.
82. (a) Takeda, T. Modern Carbonyl Olefination; Wiley-VCH:
Weinheim, 2004; (b) Grubbs, R. H. Handbook of Metathesis;
Wiley-VCH: Weinheim, 1993; Vols. 1–3.
56. Orfanopoulos, M.; Stratakis, M.; Elemes, Y.; Jensen, F. J. Am.
Chem. Soc. 1991, 113, 3180.
57. Adam, W.; Catalani, L.; Griesbeck, A. J. Org. Chem. 1986, 51,
5494.