FULL PAPER
[5]
[6]
Chem. 2010, 3596–3601; n) A. D. Phillips, K. Thommes, R.
Scopelliti, C. Gandolfi, M. Albrecht, K. Severin, D. F. Schrei-
ber, P. J. Dyson, Organometallics 2011, 30, 6119–6132; o) R. P.
Nair, J. A. Pineda-Lanorio, B. J. Frost, Inorg. Chim. Acta 2012,
380, 96–103; p) Z. Liu, J. Xu, W. Ruan, C. Fu, H.-J. Zhang,
T.-B. Wen, Dalton Trans. 2013, 42, 11976–11980.
a) A. Richel, S. Delfosse, C. Cremasco, L. Delaude, A. De-
monceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6011–6015;
b) A. Richel, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett.
2006, 47, 2077–2081; c) L. Delaude, A. Demonceau, A. F.
Noels, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 203–215.
a) J. Wolf, K. Thommes, O. Briel, R. Scopelliti, K. Severin,
Organometallics 2008, 27, 4464–4474; b) K. Parkhomenko, L.
Barloy, J.-B. Sortais, J.-P. Djukic, M. Pfeffer, Tetrahedron Lett.
2010, 51, 822–825.
Y. Borguet, A. Richel, S. Delfosse, A. Leclerc, L. Delaude, A.
Demonceau, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6334–6338.
F. Nicks, R. Aznar, D. Sainz, G. Muller, A. Demonceau, Eur.
J. Org. Chem. 2009, 5020–5027.
For leading references on the chemistry of phosphane–olefin
ligands, see: a) M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, J. Or-
ganomet. Chem. 1997, 545–546, 267–275; b) J. Yin, M. P.
Rainka, X.-X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 1162–1163; c) P. Maire, S. Deblon, F. Breher, J. Geier, C.
Böhler, H. Rüegger, H. Schönberg, H. Grützmacher, Chem.
Eur. J. 2004, 10, 4198–4205; d) R. Shintani, W.-L. Duan, T.
Nagano, A. Okada, T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2005,
44, 4611–4614; Angew. Chem. 2005, 117, 4687; e) C. Thouma-
zet, L. Ricard, H. Grützmacher, P. Le Floch, Chem. Commun.
2005, 1592–1594; f) G. Mora, S. Van Zutphen, C. Thoumazet,
F. X. Le Goff, L. Ricard, H. Grützmacher, P. Le Floch, Orga-
nometallics 2006, 25, 5528–5532; g) C. Defieber, M. A. Ariger,
P. Moriel, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
3139–3143; Angew. Chem. 2007, 119, 3200; h) J. C. Lewis,
A. M. Berman, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 2493–2500; i) E. Drinkel, A. Briceño, R. Dorta,
R. Dorta, Organometallics 2010, 29, 2503–2514; j) R. Shintani,
R. Narui, Y. Tsutsumi, S. Hayashi, T. Hayashi, Chem. Com-
mun. 2011, 47, 6123–6125.
For N,S- and N,N-heterocyclic carbene–olefin ligands, see: a)
F. E. Hahn, C. Holtgrewe, T. Pape, M. Martin, E. Sola, L. A.
Oro, Organometallics 2005, 24, 2203–2209; b) E. F. Hahn, B.
Heidrich, A. Hepp, T. Pape, J. Organomet. Chem. 2007, 692,
4630–4638; c) L. Benhamou, J. Wolf, V. César, A. Labande, R.
Poli, N. Lugan, G. Lavigne, Organometallics 2009, 28, 6981–
6993; d) C. Gandolfin, M. Heckenroth, A. Neels, G. Laurenczy,
M. Albrecht, Organometallics 2009, 28, 5112–5121; e) N. Ding,
W. Zhang, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2012, 41, 5988–5994.
Only a few phosphane-conjugated diene ligands have been de-
scribed, see: a) M. Herberhold, K. Bauer, W. Milius, J. Or-
ganomet. Chem. 1997, 545–546, 267–276; b) H. Kaddouri, V.
Vicente, A. Ouali, F. Ouazzani, M. Taillefer, Angew. Chem. Int.
Ed. 2009, 48, 333–336; Angew. Chem. 2009, 121, 339; A. Mas-
sard, V. Rampazzi, A. Perrier, E. Bodio, M. Picquet, P. Rich-
ard, J.-C. Hierso, P. Le Gendre, Organometallics 2012, 31, 947–
958.
a) M. Murakami, K. Itami, Y. Ito, Organometallics 1999, 18,
1326–1336; b) C. Elschenbroich, Organometallics, 3rd ed.,
Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006, p. 405–409.
P. A. A. Klusener, L. Tip, L. Brandsma, Tetrahedron 1991, 47,
2041–2064.
H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972–975.
a) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Top. Organomet.
Chem. 2004, 11, 155–171; b) K. Severin, Curr. Org. Chem. 2006,
10, 217–224.
a) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett.
1999, 40, 5689–5693; b) F. Simal, S. Sebille, A. Demonceau,
A. F. Noels, R. Núñez, M. Abad, F. Teixidor, C. Viñas, Tetra-
hedron Lett. 2000, 41, 5347–5350; c) F. Simal, L. Wlodarczak,
A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6071–
6074; d) F. Simal, L. Wlodarczak, A. Demonceau, A. F. Noels,
Eur. J. Org. Chem. 2001, 2689–2695; e) O. Tutusaus, C. Viñas,
R. Núñez, F. Teixidor, A. Demonceau, S. Delfosse, A. F. Noels,
I. Mata, E. Molins, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830–11831;
f) O. Tutusaus, S. Delfosse, A. Demonceau, A. F. Noels, C.
Viñas, F. Teixidor, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8421–8425; g) B.
De Clercq, F. Verpoort, J. Organomet. Chem. 2003, 672, 11–16;
h) K. Thommes, B. Içli, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Eur.
J. 2007, 13, 6899–6907; i) A. E. Díaz-Álvarez, P. Crochet, M.
Zablocka, C. Duhayon, V. Cadierno, J.-P. Majoral, Eur. J. In-
org. Chem. 2008, 786–794; j) R. J. Lundgren, M. A. Rankin, R.
McDonald, M. Stradiotto, Organometallics 2008, 27, 254–258;
k) M. A. Fernández-Zúmel, K. Thommes, G. Kiefer, A. Sienk-
iewicz, K. Pierzchala, K. Severin, Chem. Eur. J. 2009, 15,
11601–11607; l) R. P. Nair, T. H. Kim, B. J. Frost, Organome-
tallics 2009, 28, 4681–4688; m) M. A. Fernández-Zúmel, G.
Kiefer, K. Thommes, R. Scopelliti, K. Severin, Eur. J. Inorg.
[14]
[15]
[16]
[17]
a) K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921–2990;
b) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001,
101, 3689–3745; c) N. V. Tsarevsky, K. Matyjaszewski, Chem.
Rev. 2007, 107, 2270–2299; d) T. Pintauer, K. Matyjaszewski,
Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087–1097; e) T. Pintauer, K. Ma-
tyjaszewski, Top. Organomet. Chem. 2009, 26, 221–251; f) K.
Matyjaszewski, N. V. Tsarevsky, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
6513–6533.
a) F. Simal, S. Sebille, L. Hallet, A. Demonceau, A. F. Noels,
Macromol. Symp. 2000, 161, 73–85; b) F. Simal, D. Jan, A.
Demonceau, A. F. Noels, in: ACS Symposium Series, 768, Con-
trolled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP, NMP
and RAFT (Ed.: K. Matyjaszewski), American Chemical Soci-
ety, Washington, DC, 2000, p. 223–233; c) F. Simal, D. Jan, L.
Delaude, A. Demonceau, M.-R. Spirlet, A. F. Noels, Can. J.
Chem. 2001, 79, 529–535; d) F. Simal, S. Delfosse, A. De-
monceau, A. F. Noels, K. Denk, F. J. Kohl, T. Weskamp, W. A.
Herrmann, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3047–3052; e) L. Delaude,
S. Delfosse, A. Richel, A. Demonceau, A. F. Noels, Chem.
Commun. 2003, 1526–1527; f) S. Delfosse, Y. Borguet, L. De-
laude, A. Demonceau, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28,
492–503.
a) G. Maas, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183–190; b) T. Werle, L.
Schäffler, G. Maas, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5562–5569;
c) S. Buck, G. Maas, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2774–
2784; d) M. K.-W. Choi, W.-Y. Yu, M.-H. So, C.-Y. Zhou, Q.-
H. Deng, C.-M. Che, Chem. Asian J. 2008, 3, 1256–1265; e)
C. S. Gill, K. Venkatasubbaiah, C. W. Jones, Adv. Synth. Catal.
2009, 351, 1344–1354; f) M. Basato, C. Tubaro, A. Biffis, M.
Bonato, G. Buscemi, F. Lighezzolo, P. Lunardi, C. Vianini, F.
Benetollo, A. Del Zotto, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1516–1526; g)
B. Saha, T. Ghatak, A. Sinha, S. M. W. Rahaman, J. K. Bera,
Organometallics 2011, 30, 2051–2058; h) S. Chanthamath, K.
Phomkeona, K. Shibatomi, S. Iwasa, Chem. Commun. 2012,
48, 7750–7752; i) G. A. Ardizzoia, S. Brenna, S. Durini, B.
Therrien, Organometallics 2012, 31, 5427–5437.
a) D. Huber, A. Mezzetti, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15,
2193–2197; b) D. Huber, P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, A.
Mezzetti, Organometallics 2005, 24, 5221–5223; c) D. Huber,
P. G. A. Kumar, P. S. Pregosin, I. S. Mikhel, A. Mezzetti, Helv.
Chim. Acta 2006, 89, 1696–1715; d) C. del Pozo, A. Corma, M.
Iglesias, F. Sánchez, Green Chem. 2011, 13, 2471–2481; e) A.
Grabulosa, A. Mannu, A. Mezzetti, G. Muller, J. Organomet.
Chem. 2012, 696, 4221–4228.
[7]
[8]
[18]
[19]
[20]
[9]
[10]
[11]
[12]
[13]
[21]
[22]
a) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett.
1998, 39, 3493–3496; b) F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels,
D. R. T. Knowles, S. O’Leary, P. M. Maitlis, O. Gusev, J. Or-
ganomet. Chem. 1998, 558, 163–170; c) A. Tudose, A. De-
monceau, L. Delaude, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5356–
5365.
a) A. F. Noels, A. Demonceau, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11,
602–609; b) A. F. Noels, A. Demonceau, D. Jan, Russ. Chem.
Bull. 1999, 48, 1206–1211; c) I. Dragutan, V. Dragutan, F. Ver-
Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2671–2682
2681
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim