J. Wanner et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 1169–1173
1173
ramoplanin complex and a sample of the ramoplanin
A2 aglycon. We wish to especially thank Professor K.
D. Janda for the use of the anhydrous HF apparatus.
B.M.C. is a Skaggs Fellow.
15. Cooper, R. D. G.; Snyder, N. J.; Zweifel, M. J.; Staszak,
M. A.; Wilkie, S. C.; Nicas, T. I.; Mullen, D. L.; Butler, T. F.;
Rodriguez, M. J.; Huff, B. E.; Thompson, R. C. J. Antibiot.
1996, 49, 575.
16. Sun, B.; Chen, Z.; Eggert, U. S.; Latour, J. V.; Kahne, D.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12722. See also ref 7.
17. Marshall, F. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 18.
18. Nagarajan, R.; Schabel, A. A. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1988, 1306.
19. Grundy, W. E.; Sinclair, A. C.; Theriault, R. J.; Goldstein,
A. W.; Rickher, C. J.; Warren, H. B., Jr.; Oliver, T. J.; Sylve-
ster, J. C. Antibiot. Annu. 1956–1957, 687.
20. Herrin, T. R.; Thomas, A. M. (Abbott Labs), US Patent
4456593; Chem. Abstr. 1984, 101, 210855.
21. Rajananda, V.; Norris, A. F.; Williams, D. H. J. Chem.
Soc. Pak 1979, 1, 29.
22. Herrin, T. R.; Thomas, A. M.; Perun, T. J.; Mao, J. C.;
Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1985, 28, 1371.
References and Notes
1. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loise-
leur, O.; Castle, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226.
Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Castle,
S. L.; Loiseleur, O.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
10004.
2. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.;
Weng, J. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416. Boger, D. L.; Kim, S. H.;
Mori, Y.; Weng, J. H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862.
3. Jiang, W.; Wanner, J.; Lee, R. J.; Bounaud, P. Y.; Boger,
D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5288. Jiang, W.; Wanner,
J.; Lee, R. J.; Bounaud, P. Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125 In Press.
4. Boger, D. L. Med. Res. Rev. 2001, 21, 356.
5. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Loiseleur, O.; Beresis, R. T.;
Castle, S. L.; Wu, J. H.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 120,
8920.
23. Cavalleri, B.; Pagani, H.; Volpe, G.; Selva, E.; Parenti, F.
J. Antibiot. 1984, 37, 309. Pallanza, R.; Berti, M.; Scotti, R.;
Randisi, E.; Arioli, V. J. Antibiot. 1984, 37, 318.
24. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.;
Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254. Kettenring,
J. K.; Ciabatti, R.; Winters, G.; Tamborini, G.; Cavalleri, B. J.
Antibiot. 1989, 42, 268. Review: Parenti, F.; Ciabatti, R.;
Cavalleri, B.; Kettenring, J. K. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990,
16, 451.
6. Boger, D. L.; Weng, J. H.; Miyazaki, S.; McAtee, J. J.;
Castle, S. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Jin, Q. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 10047.
25. Review: Espersen, F. Curr. Opin. Anti-Infect. Invest. Drugs
1999, 1, 78.
7. McAtee, J. J.; Castle, S. L.; Jin, Q.; Boger, D. L. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1319.
26. Ciabatti, R.; Cavalleri, B. (Biosearch Italia S.p.A.) US
Patent 5491128; Chem. Abstr. 1990, 112, 179893.
27. Somner, E. A.; Reynolds, P. E. Antimicrob. Agents Che-
8. Williams, D. H.; Bardsley, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
1999, 38, 1172. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Brase, S.;
Winssinger, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2096.
9. Aboul-Enein, H. Y.; Ali, I. Chromatographia 2000, 52, 679.
Ward, T. J.; Farris, A. B., III J. Chromatog., A 2001, 906, 73.
10. Mort, A. J.; Lamport, D. T. A. Anal. Biochem. 1977, 82,
289.
mother. 1990, 34, 413. Brotz, H.; Bierbaum, G.; Reynolds,
¨
P. E.; Sahl, H.-G. Eur. J. Biochem. 1997, 246, 193. Review:
Reynolds, P. E.; Somner, E. A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1990,
16, 385. Brotz, H.; Josten, M.; Wiedemann, I.; Schneider, U.;
¨
Gotz, F.; Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Mol. Microbiol. 1998, 30,
¨
317.
11. Boger, D. L.; Menezes, R. F.; Yang, W. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1992, 2, 959. See: Kenani, A.; Lamblin, G.; Heni-
chart, J. P. Carbohyd. Res. 1988, 177, 81.
12. Boger, D. L.; Ledeboer, M. W.; Kume, M.; Searcey, M.;
Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11375 (HF SES depro-
tection).
13. McCormick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. E.; Pit-
tenger, R. C.; McGuire, G. M. Antibiot. Annu. 1955–1956,
606.
28. Lo, M.-C.; Men, H.; Branstrom, A.; Helm, J.; Yao, N.;
Goldman, R.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3540.
Helm, J. S.; Chen, L.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
13970. See also: Cudic, P.; Kranz, J. K.; Behenna, D. C.;
Kruger, R. G.; Tadesse, H.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Wei-
sel, J. W.; McCafferty, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
2002, 99, 7384. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Kranz, J. K.; Kru-
ger, R. G.; Wand, A. J.; Veklich, Y. I.; Weisel, J. W.;
McCafferty, D. G. Chem. Biol. 2002, 9, 897.
14. Malabarba, A.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C. Med. Res.
Rev. 1997, 17, 69.
29. Jones, R. N.; Barry, A. L. Diagn. Microbiol. Infect. Dis.
1989, 12, 279.