b-Amino Carbonyl Compounds
7
7-Chloro-1-phenyl-1-(phenylamino)heptan-3-one (4i)
Yield 59%; brown crystals; Mp.: 176,8- 178,1 ꢁC. IR (neat, cmꢂ1): 3382 (-NH), 3070,
1
3026, 2941, 2851, 1691(-CO), 1504 (C-N), 1291, 752 C-Cl, 687. H-NMR (500 MHz,
CDCl3, d/ppm): 1.66 (4H, m, -CH2-), 2.37 (2H, m, -CH2-CO), 2.93 (2H, dd, J ¼ 6.4
and 3.3Hz, -CO-CH2-CH-NH-), 3.46 (2H, t, J ¼ 6.3 Hz, ClCH2-), 4.86 (1H, t,
J ¼ 6.5 Hz, CH2-CH-NH-), 6.55 (2H, m -CH-), 6.68 (1H, m, -CH-), 7.11 (2H, m, -CH-),
7.32-7.37 (5H, m, -CH-). 13C-MR (125 MHz, CDCl3, d/ppm): 20.6 (-CH2-), 31.7
(-CH2-), 42.5 (-COCH2-), 44.7 (ClCH2-), 47.6 (-CH2CO-), 50.2 (-CHNH-), 113.7 (2 x
arom.-CH-), 117.9 (2 x arom.-CH-), 127.4 (2 x arom.-CH-), 128.9 (arom.-CH-), 129.1
(3 x arom.-CH-), 142.3 (arom.-CH-), 146.6 (arom.-CH-), 208.7 (-C¼O). GC-MS (m/z):
43, 66, 77, 93, 104, 119, 131, 152, 165, 182, 209, 227, 253, 281, 315 (Mþ).
Anal. Calcd. for C19H22ClNO: C, 72.25; H, 7.02; Cl, 11.23; N, 4.43. Found: C,
72.17; H, 7.00; Cl, 11.20; N, 4.45.
1-(Furan-2-yl)-3-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one (4j)
Yield 51%; pale yellow crystals; Mp.: 117.1–118.8 ꢁC. IR (neat, cmꢂ1): 3390 (-NH),
3065, 3035, 2995, 2895, 1680(-CO), 1605 (C-N), 1405, 750, 700, 685. 1H-NMR
(500 MHz, CDCl3, d/ppm): 3.27 (1H, dd, J ¼ 15.1 and 8.1 Hz, -CO-CH2a-CH-NH-),
3.36 (1H, dd, J ¼ 15.1 and 5.2 Hz, -CO-CH2b-CH-NH-), 4.98 (1H, dd, J ¼ 8.1 and
5.2 Hz, -CH2-CHNH-), 6.53 (1H, dd, J ¼ 3.6 and 1.7 Hz, furan -CH-) 6.56 (2H, m,
arom. -CH-), 6.68 (1H, t, J ¼ 7.3 Hz, furan -CH-), 7.10 (2H, dd, J ¼ 8.6 and 7.4 Hz,
arom. -CH-), 7.16–7.26 (2H, m, arom. -CH-), 7.33 (2H, t, J ¼ 7.6 Hz, arom. -CH-), 7.44
(2H, d, J ¼ 8.8 Hz, arom. -CH-), 7.59 (1H, m, furan -CH-). 13C-NMR (125 MHz,
CDCl3, d/ppm) : 46.5 (-CH-), 55.0 (-CH2-), 112.5 (-COCO-), 113.8 (3 x arom.-CH-),
117.7 (furan-CH-), 126.3 (2 x arom.-CH-), 127.4 (arom.-CH-), 128.8 (2 x arom.-CH-),
129.2 (2 x arom.-CH-), 142.7 (arom.-CH-), 146.8 (arom.-CH- and CH-CH-O-), 152.7
(-O-C-CO-), 187.1 (-C ¼ O). GC-MS (m/z): 40, 51, 66, 77, 95, 104, 115, 131, 141, 154,
182, 197, 223, 251, 267, 291(Mþ).
Anal. Calcd. for C19H17NO2: C, 78.33; H, 5.88; N, 4.81. Found: C, 78.37; H, 5.90; N, 4.78.
1-Furan-2-yl-3-(2-chloro-phenylamino)-3-phenyl-propan-1-one (4k)
Yield 46%; red crystals; Mp.: 139.3–141.3 ꢁC. IR (neat, cmꢂ1): 3398 (-NH), 3078,
3048, 2985, 2877, 1684(-CO), 1600 (C-N), 1409, 754, 700, 687 (-Cl). 1H-NMR
(500 MHz, CDCl3, d/ppm): 3.32 (1H, dd, J ¼ 15.1 and 5.3 Hz, -CO-CH2a-CH-NH-),
3.41 (1H, dd, J ¼ 14.5 and 7.4 Hz, -CO-CH2b-CH-NH-), 5.25 (1H, d, J ¼ 6.1 Hz, CH2-
CH-NH-), 6.49 (1H, dd, J ¼ 8.2 and 1.4 Hz, furan -CH-), 6.54 (1H, dd,J ¼ 3.6 and
1.7 Hz, arom. -CH-), 6.58 (1H, dd, J ¼ 7.9 and 1.5 Hz, furan -CH-), 6.62 (1H, dd,
J ¼ 3.6 and 1.7 Hz, arom. -CH-), 6.90 (1H, m, arom. -CH-), 7.22–7.26 (2H, m, arom.
-CH-), 7.32–7.35 (2H, m, arom. -CH-), 7.42–7.45 (2H, m, arom. -CH-), 7.60 (1H, dd,
J¼ 1.7 and 0.8 Hz, furan -CH-). 13C-NMR (125 MHz, CDCl3, d/ppm): 46.2 (-CH-),
54.7 (-CH2-), 111.9 (furan -CH-), 112.2 (arom.-CH-), 117.7 (furan -CH-), 119.2 (arom.-
CH-), 121.1 (arom.-CH-), 126.2 (arom.-CH-), 127.6 (arom.-CH-), 128.7 (arom.-CH-),
128.9 (arom.-CH-), 131.0 (2 x arom.-CH-), 142.7 (2 x arom.-CH-), 144.0 (arom.-CH-).
146.6 (-CH-CH-O-), 178.1 (-O-C-CO-), 186.6 (-C¼O). GC-MS (m/z): 40, 51, 63, 77,
95, 111, 112, 141, 157, 180, 197, 216, 290, 325 (Mþ).