Page 9 of 11
ACS Catalysis
(14) (a) Zhou, P.; Zhang, L.; Luo, S.; Cheng, J.-P. J. Org.
Chem. 2012, 77, 2526 2530. (b) Xu, C.; Zhang, L.; Zhou, P.; Luo,
tion unit for the X-ray structure of 15 and to Dr. Xisco
Caldentey for the assistance with the HTE experiments.
1
−
S.; Cheng, J.-P. Synthesis 2013, 45, 1939
Zhang, L. Patent CN 10355931A 2014.
(15) For the preparation of 22j mediated by a chiral phos-
phoric acid, see: Mori, K.; Katoh, T.; Suzuki, T.; Noji, T.; Yama-
naka, M.; Akiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
−1945. (c) Luo, S.; Xu, C.;
2
3
4
5
6
7
8
9
REFERENCES
(1) For reviews, see: (a) List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37,
548
Res. 2004, 37, 580
Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114, 2390
Asaba, T.; Inoue, M. Chem. Rev. 2015, 115, 9207
−
557. (b) Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. III Acc. Chem.
591. (c) Volla, C. M. R.; Atodiresei, I.;
2431. (d) Urabe, D.;
9231. (e) Afew-
−
9652−9654.
−
(16) Chiral vicinal diamine developed by Luo’s has also been
used for many other very highly enantioselective processes. For
reviews see: (a) Zhang, L.; Fu, N.; Luo, S. Acc. Chem. Res. 2015,
−
erki, S.; Córdova, A. Chem. Rev. 2016, 116, 13512-13570.
(2) (a) Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. 1971,
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
48, 986
2015, 7, 1263
L.; Li, J.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3347
(d) Xu, C.; Zhang, L.; Luo, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
−
997. (b) Rodriguez, J. Coquerel, Y. ChemCatChem
1264. For research papers see: (c) Hu, S.; Zhang,
3352.
83, 492
38, 3239
1974, 39, 1615
Parrish, D. R.; Portland, L. A.; Sciamanna, W.; Scott, M. A.;
Wehrli, P. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 675 681.
(3) For reviews, see: (a) Bradshaw, B.; Bonjoch, J. Synlett
2012, 23, 337 356 and references herein. (b) Zeng, X.-P.; Cao,
Z.-Y.; Wang, Y.-H.; Zhou, F.; Zhou, J. Chem Rev. 2016, 116,
7330 7396 and references herein. For reports on the synthesis
of natural products: (c) Ziegler, F. E.; Wallace, O. B. J. Org.
Chem. 1995, 60, 3626 3636. (d) Dzierba, C. D.; Zandi, K. S.;
Möllers, T.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4711 4712. (e)
−
−
493. (b) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1973,
3243. (c) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem.
1621. (d) Micheli, R. A.; Hajos, Z. G.; Cohen, N.;
−
−
−
4149
11517
−
4153. (e) Xu, C.; Zhang, L.; Luo, S. J. Org. Chem. 2014, 79,
−
−
11526. (f) Zhu, Y.; Zhang, L.; Luo, S. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 14642
Org. Lett. 2015, 17, 576
Lett. 2015, 17, 4392 4395. (i) Zhu, Y.; Zhang, L.; Luo, S. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 3978 3981.
(17) For recent reviews on immobilized catalyst and rea-
gents: (a) Lu, J.; Toy, P. H. Chem. Rev. 2009, 109, 815 838 (b)
Zhao, G.; Chai, Z. In Recoverable and Recyclable Catalysts;
Benaglia, M., Ed.; Wiley, Chichester, 2009; pp 49 75. (c) Kris-
tensen, T. E.; Hansen, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3179 3204.
(18) For recent examples, see: (a) Zhao, D.; Ding, K. ACS
Catal. 2013, 3, 928 944. (b) Puglisi, A.; Benaglia, M.; Chiroli, V.
Green Chem. 2013, 15, 1790 1813. (c) Tsubogo, T.; Ishiwata, T.;
Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6590 6604. (d)
Pastre, J. C.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42,
8849 8869. (e) Wiles, C.; Watts, P. Green Chem. 2014, 16,
55 62. (f) Rodríguez-Escrich, C.; Pericàs, M. A. Eur. J. Org.
Chem. 2015, 1173 1188. (g) Munirathinam, R.; Huskens, J.; Ver-
boom, W. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1093 1123. (h)
Atodiresei, I.; Vila, C.; Rueping, M. ACS Catal. 2015, 5,
1972 1985. (i) Puglisis, A.; Benaglia, M.; Porta, R.; Coccia, F.
Current Organocatalysis 2015, 2, 79 101.
−
14645. (g) Wang, D.; Xu, C.; Zhang, L.; Luo, S.
−
−
579. (h) Xu, C.; Zhang, L.; Luo, S. Org.
−
−
−
−
−
−
Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.;
Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Born-
mann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J.
−
−
Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843
Lee, H. Y.; Isaacs, R. C. A.; Manabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 10660 10661. (g) Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M.
D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864 16866.
(4) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. III J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 2395 2396.
(5) (a) Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B.
Chem. Rev. 2007, 107, 5471 5569. (b) Trost, B. M.; Brindle, C. S.
Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600 1632.
(6) (a) Rajagopal, D.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tet-
rahedron: Asymmetry 1996, 7, 2189 2190. (b) Bui, T.; Barbas, C.
F. III Tetrahedron Lett. 2000, 42, 6951 6954. (c) Rajagopal, D.;
Narayanan, R.; Swaminathan, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42,
4887 4890.
(7) Davies, S. G.; Sheppard, R. L.; Smith, A. D.; Thomson, J.
E. Chem. Commun. 2005, 3802 3804.
(8) (a) Limbach, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3843
(b) Nagamine, T.; Inomata, K.; Endo, Y.; Paquette, L. A. J. Org.
Chem. 2007, 72, 123 131. (c) Davies, S. G.; Russell, A. J.; Shep-
pard, R. L.; Smith, A. D., Thomsom, J. E. Org. Biomol. Chem.
2007, 5, 3190 3200. (d) D’Elia, V.; Zwicknagl, H.; Oliver, R. J.
Org. Chem. 2008, 73, 3262 3265.
(9) Kanger, T.; Kriis, K.; Laars, M.; Kailas, T.; Müürisepp, A.-
M.; Pehk, T.; Lopp, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5168 5173.
(10) Zhang, X. M.; Wang, M.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Jiang, Y. J.;
Zhang, S. Y.; Zhang, F. M. Synlett 2008, 18, 2831 2835.
(11) Almasi, D.; Alonso, D. A.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal
2008, 350, 2467 2472.
−2859. (f) Stork, G.; West, F.;
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
(19) For recent successful examples from our laboratory in-
volving asymmetric continuous flow processes with immobi-
lized catalysts: (a) Sagamanova, I. K.; Rodríguez-Escrich, C.;
Molnár, I. G.; Sayalero, S.; Gilmour, R.; Pericàs, M. A. ACS
−
−
Catal. 2015, 5, 6241
guez-Escrich, C.; Pericàs, M. A. Green Chem. 2015, 17, 3122
(c) Izquierdo, J.; Ayats, C.; Henseler, A. H.; Pericàs, M. A. Org.
Biomol. Chem. 2015, 13, 4204 4209. (d) Izquierdo, J.; Pericàs,
M. A. ACS Catal. 2016, 6, 348 356. (e) Osorio-Planes, L.; Rodrí-
guez-Escrich, C.; Pericàs, M. A. Catal. Sci. Technol. 2016, 6,
4686 4689. (f) Llanes, P.; Sayalero, S.; Rodríguez-Escrich, C.;
Pericàs, M. A. Green Chem. 2016, 18, 3507 3512. (g) Clot-
Almenara, L.; Rodríguez-Escrich, C.; Osorio-Planes, L.; Pericàs,
M. A. ACS Catal. 2016, 6, 7647 7651.
(20) S. Hübner, J. G. de Vries, V. Farina, Adv. Synth. Catal.
2016, 358, 3 25.
(21) For polymer-supported catalysts: (a) Kondo, K.; Yama-
no, T.; Takemoto, K. Makromol. Chem. 1985, 186, 1781 1785. (b)
Pedrosa, R.; Andrés, J. M.; Manzano, R.; Pérez-López, C. Te-
trahedron Lett. 2013, 54, 3101 3104. For silica-supported cata-
−
6248. (b) Kasaplar, P.; Ozkal, E.; Rodrí-
−
3847.
−
3129.
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
−
(12) (a) Fuentes de Arriba, A. L.; Seisdedos, D. G.; Simón, L.;
Alcázar, V.; Raposo, C.; Morán, J. R. J. Org. Chem. 2010, 75,
−
8303
león, L. M.; Sanz, F.; Simón, L.; Alcázar, V.; Morán, J. R. Te-
trahedron 2015, 71, 1297 1303.
−8306. (b) Rubio, O. H.; Fuentes de Arriba, A. L.; Mon-
−
lysts: (c) Monge-Marcet, A.; Cattoën, X.; Alonso, D. A.; Nájera,
C.; Chi Man, M. W.; Pleixats, R. Green Chem. 2012, 14,
−
(13) (a) Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardi, G.; Bonjoch, J.; Vióz-
quez, S. F.; Guillena, G.; Nájera, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351,
1601
Faggi, E.; Sebastián, R. M.; Vallribera, A. Tetrahedron 2013, 69,
1307 1315. For PEG-supported catalyst: (e) Benaglia, M.; Cin-
quini, M.; Cozzi, F.; Puglisi, A.; Celentano, G. Adv. Synth. Catal.
2002, 344, 533 542.
−1610. (d) Bañón-Caballero, A.; Guillena, G.; Nájera, C.;
2482
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5966
Etxebarria-Jardí, G.; Bonjoch, J.; Viózquez, S. F.; Guillena, G.;
Nájera, C. Org. Synth. 2011, 88, 330 341.
−
2490. (b) Bradshaw, B.; Etxebarria-Jardi, G.; Bonjoch, J. J.
−
−
5967. (c) Bradshaw, B.;
−
−
ACS Paragon Plus Environment