Reusable Cobalt(III)-Salen Complex Supported on Activated Carbon
A
FULL PAPERS
I. N. Yozhitsa, L. I. Bugaeva, V. A. Anisimova, Pharm.
Chem. J. 1999, 33, 232; d) P. N. Preston, Chem. Hetero-
cycl. Compd. 1980, 40, 531; e) C. Zimmer, U. Wähnert,
Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31; f) G. L. Gravatt,
B. C. Baguley, W. R. Wilson, W. A. Denny, J. Med.
Chem. 1994, 37, 4338; g) K.-J. Soderlind, B. Gorodet-
sky, A. K. Singh, N. Bachur, G. G. Miller, J. W. Lown,
Anticancer Drug Des. 1999, 14, 19.
[13] V. Ravl, E. Ramu, K. Vijay, A. Srinivas Rao, Chem.
Pharm. Bull. 2007, 55, 1254.
[14] M. M. Heravi, S. Sadjadi, H. A. Oskooie, R. H. Shoar,
F. F. Bamoharram, Catal. Commun. 2008, 9, 504.
[15] A. B. Allouma, K. Bougrinb, M, Soufiaoui, Tetrahe-
dron Lett. 2003, 44, 5935.
[16] a) J. J. vanden Eynde, F. Delfosse, P. Lor, Y. van Haver-
beke, Tetrahedron 1995, 51, 5813; b) K. J. Lee, K. D.
Janda, Can. J. Chem. 2001, 79, 1556.
[3] As inhibitors of DNA topoisomerases, see: a) J. S. Kim,
B. Gatto, C. Yu, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, J. Med.
Chem. 1996, 39, 992; b) A. Y. Chen, C. Yu, B. Gatto,
L. F. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8131;
c) J. M. Woynarowski, M. McHugh, R. D. Sigmud, T. A.
Beerman, Mol. Pharmacol. 1989, 35, 177.
[4] As HIV-reverse transcriptase inhibitors, see: T. Roth,
M. L. Morningstar, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. W.
Buckheit, C. J. Michejda, J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
[5] a) S. Lin, L. Yang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4315;
b) Y. Kawashita, N. Nakamichi, H. Kawabata, M. Hay-
ashi, Org. Lett. 2003, 5, 3713; c) H. Sharghi, O. Asema-
ni, R. Khalifeh, Synth. Commun. 2008, 38, 1128.
[17] H. Chikashita, S. Nishida, M. Miyazaki, Y. Morita, K.
Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 737.
[18] F. Pätzold, F. Zeuner, T. H. Heyer, H. J. Niclas, Synth.
Commun. 1992, 22, 281.
[19] I. Bhatnagar, M. V. George, Tetrahedron 1968, 24, 1293.
[20] F. F. Stephens, J. D. Bower, J. Chem. Soc. 1949, 2971.
[21] P. L. Beaulieu, B. Hache, E. Von Moos, Synthesis 2003,
1683.
[22] a) M. A. Weidner-Wells, K. A. Ohemeng, V. N. Nguyen,
S. Fraga-Spano, M. J. Macielag, H. M. Werblood, B. D.
Foleno, G. C. Webb, J. F. Barrett, D. J. Hlasta, J.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1545; b) S. C.
Austen, J. M. Kane, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 979.
[23] K. Bahrami, M. M. Khodaei, I. Kavianinia, Synthesis
2007, 4, 547.
[24] G. Navarrete-Vµzquez, H. Moreno-Diaz, F. Aguirre-
Crespo, I. León-Rivera, R. Villalobos-Molina, O.
MuÇoz-MuÇiz, S. Estrada-Soto, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2006, 16, 4169.
[25] C. Baleiz¼o, H. Garcia, Chem. Rev. 2006, 106, 3987.
[26] a) C. Baleiz¼o, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, Tetra-
hedron 2004, 60, 10461; b) A. R. Silva, C. Freire, B.
de Castro, Carbon 2004, 42, 3027; c) C. Baleiz¼o, B. Gi-
gante, H. Garcia, A. Corma, J. Catal. 2004, 221, 77;
d) A. R. Silva, V. Budarin, J. H. Clark, B. de Castro, C.
Freire, Carbon 2005, 43, 2096.
[6] a) Y. Bai, J. Lu, Z. Shi, B. Yang, Synlett 2001, 544; b) E.
Hasegawa, A. Yoneoka, K. Suzuki, T. Kato, T. Kita-
zume, K. Yanagi, Tetrahedron 1999, 55, 12957.
[7] a) M. R. Grimmet, in: Comprehensive Heterocyclic
Chemistry, (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, K. T.
Potts), Pergamon Press, New York, 1984, Vol. 5, p 457;
b) J. B. Wright, Chem. Rev. 1951, 48, 396; c) R. W. Mid-
dleton, D. G. Wibberley, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17,
1757; d) T. Hisano, M. Ichikawa, K. Tsumoto, M.
Tasaki, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996; e) J. D.
Geratz, F. M. Stevens, K. L. Polakoski, R. F. Parrish,
Arch. Biochem. Biophys. 1979, 197, 551.
[8] a) A. Czarny, W. D. Wilson, D. W. Boykin, J. Hetero-
cycl. Chem. 1996, 33, 1393; b) R. R. Tidwell, J. D.
Geratz, O. Dann, G. Volz, D. Zeh, H. Loewe, J. Med.
Chem. 1978, 21, 613; c) T. A. Fairley, R. R. Tidwell, I.
Donkor, N. A. Naiman, K. A. Ohemeng, R. J. Lombar-
dy, J. A. Bentley, M. Cory, J. Med. Chem. 1993, 36,
1746.
[9] a) K. Bougrin, A. Loupy, M. Soufiaoui, Tetrahedron
1998, 54, 8055; b) G. V. Reddy, V. V. V. N. S. R. Rao, B.
Narsaiah, P. S. Rao, Synth. Commun. 2002, 32, 2467;
c) A. Ben-Alloum, S. Bakkas, M. Soufiaoui, Tetrahe-
dron Lett. 1998, 39, 4481.
[10] a) P. K. Dubey, C. V. Ratnam, Indian J. Chem. B 1979,
18, 428; b) B. Yadagiri, J. W. Lown, Synth. Commun.
1990, 20, 955; c) Y. Bathini, K. E. Rao, R. G. Shea,
J. W. Lown, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 268; d) M. P.
Singh, T. Joseph, S. Kumar, Y. Bathini, J. W. Lown,
Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 597; e) R. S. Harapanhalli,
L. W. McLaughlin, R. W. Howell, D. V. Rao, S. J. Adel-
stein, A. I. Kassis, J. Med. Chem. 1996, 39, 4804.
[27] T. Katsuki, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87.
[28] K. Maruyama, T. Kusukawa, T. Mashino, A. Nishinaga,
J. Org. Chem. 1996, 61, 3342.
[29] S. E. Schaus, J. Brµnalt, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem.
1998, 63, 403.
[30] Y. Belokon, M. Flego, N. Ikonnikov, M. Moscalenko,
M. North, C. Orizu, V. Tararov, M. Tasinazzo, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1293.
[31] H. Sharghi, H. Naeimi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72,
1525.
[32] a) H. Sharghi, M. A. Nasseri, Bull. Chem. Soc. Jpn.
2003, 76, 137; b) M. Shamsipur, M. Yousefi, M. Hossei-
ni, M. R. Ganjali, H. Sharghi, H. Naeimi, Anal. Chem.
2001, 73, 2869; c) M. Shamsipur, A. Soleymanpour, M.
Akhond, H. Sharghi, M. A. Naseri, Anal. Chem. Acta
2001, 450, 37; d) M. Shamsipur, M. Najafi, M. R. Milani
Hosseini, H. Sharghi, Electroanalysis 2007, 19, 1661;
e) S. Sadeghi, A. Gafarzadeh, M. A. Naseri, H. Sharghi,
Sens. Actuators B: Chemical 2004, 98, 174; f) M. Sham-
sipur, A. R. Ghiasvand, H. Sharghi, H. Naeimi, Anal.
Chim. Acta 2000, 408, 271; g) N. Alizadeh, S. Ershad,
H. Naeimi, H. Sharghi, M. Shamsipur, Fresenius J.
Anal. Chem. 1999, 365, 511.
[11] a) E. Verner, B. A. Katz, J. R. Spencer, D. Allen, J.
Hataye, W. Hruzewicz, H. C. Hui, A. Kolesnikov, Y. Li,
C. Luong, A. Martelli, K. Radika, R. Rai, M. She, W.
Shrader, P. A. Sprengeler, S. Trapp, J. Wang, W. B.
Young, R. L. Mackman, J. Med. Chem. 2001, 44, 2753;
b) S. Kumar, V. K. Kansal, A. P. Bhaduri, Indian J.
Chem. B 1981, 20, 254.
[33] J. L. Figueiredo, M. F. R. Pereira, M. M. A. Freitas,
J. J. M. O’rfaꢂ, Carbon 1999, 37, 1379.
[34] a) G. Lombardi, For Better Thermal Analysis. Interna-
tional Confederation for Thermal Analysis, Univ. of
[12] L.-H. Du; Y.-G. Wang, Synthesis 2007, 675.
Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2380 – 2390
ꢁ 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2389