Page 9 of 10
Journal of the American Chemical Society
Nichols, J. R.; Nygaard, S. Jeppesen, J. O.: Ulstrup, J. J. Am. Chem.
Ballman, S.; Härtle, R.; Coto, P.; Mayor, M.; Elbing, M.; Bryce, M.;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
Soc.2008, 130, 12204-12205. (d) Gittins, D. I.; Bethell, D.; Schiffrin,
D. J.; Nichols, R. J. Nature2000, 408, 67-69.
Thoss, M.; Weber, H. B. arXiv: 1203.4128v12012. (j) Roldan, D.;
Kaliginedi, V.; Cobo, S.; Kolivoska, V.; Bucher, C.; Hong, W.; Roy-
al, G.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 5974-5977. (k)
Konishi, T.; Kiguchi, M.; Tasake, M.; Nagasawa, F.; Nabika, H.;
Ikeda, K.; Uosaki, K.; Ueno, K.; Misawa, H.; Murakoshi, K. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 1009-1014. (l) Manrique, D. Z.; Huang, C.;
Baghernejad, M.; Zhao, X.; Al-Owaedi, O. A.; Sadeghi, H.; Kaligi-
nedi, V.; Hong, W.; Gulcur, M.; Wandlowski, T.; Bryce, M. R.;
Lambert, C. L. Nature. Commun.2015, 6, 6389.
(20) (a) Diez-Pérez, I.; Hihath, J.; Lee, Y.; Yu, L.; Adamska, L.;
Kozhushner, M. A.; Oleynik, I. I.; Tao, N. Nature Chem. 2009, 1,
635-641. (b) Nakamura, H.; Asai, Y. ; Hihath, J.; Bruot, C.; Tao, N. J.
Phys. Chem. C 2011, 115, 19931-19938.
(21) (a) Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5084-
5121. (b) Chinchilla, R.; Najera, C. Chem. Rev. 2007, 107, 874-922;
(c) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975,
16, 4467-4470.
(22) Sun, Y.; He, J.; Xu, Z.; Huang, G.; Zhou, X.; Zeller, M.; Hunter,
A. D. Chem. Commun.2007, 4779-4781.
(
14) Pyridine moiety has been also used as metal ligand to connect
two molecular wires. Again, the pyridine effect on the conductance is
masked by many other factors: (a) Park, J.; Pasupathy, A. N.; Gold-
smith, J. L.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sethna,
J. P.; Abruñas, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature2002, 417,
7
22-725. (b) Ng, Z.; Loh, K. P.; Li, L.; Ho, P.; Bai, P.; Yip, H. K.
ACSNano 2009, 8, 2103-2114. (c) Osorio, E. A.; Moth-Poulsen, K.;
van der Zant, H. S. J.; Paaske, J.; Hedegard, P.; Flensberg, K.; Ben-
dix, J.; Bjornholm, T. Nano Lett. 2010, 10, 105-110. (d) Zhou, X.-S.;
Liu, L.; Fortgang, P.; Lefevre, A.-S.; Serra-Muns, A.; Raouafi, N.;
Amatore, C.; Mao, B.-W.; Maisonhaute, E.; Schöllhorn, B. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 7509-7516.
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
(
15) Functionalized 2,2-bypyridines have been studied as potential
NDR components, but in this case the effect of the constituents con-
trol the electrical transport through the global system: (a) Khondaker,
S. I.; Yao, Z.; Cheng, L.; Henderson, J. C.; Yao, Y.; Tour, J. M. Appl.
Phys. Lett. 2004, 85, 645-647. (b) Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.;
Long, D. P.; Patterson, C. H.; Yang, J. C.; Henderson, J. C.; Yao, Y.;
Tour, J. M.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. Nature Mat.2005, 4, 167-
(23) Leary, E.; La Rosa, A.; González, M. T.; Rubio-Bollinger, G.;
Agraït, N.; Martín, N. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 920-942.
(24) Frei, M.; Aradhya, S. V.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4003-4006.
(25) Kamenetska, M.; Koentopp, M.; Whalley, A. C.; Park, Y. S.;
Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L.
Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 126803.
1
72. (c) Keane, Z. K.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M.; Natelson, D. Nano-
lett.2006, 6, 1518-1521. (d) Lörtscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.;
Riel, H. Small 2006, 2, 973-977.
(16) (a) Leary, E.; Höbenreich, H.; Higgins, S. J.; van Zalinge, H.;
Haiss, W. ; Nichols, R. J.; Finch, C. M.; Grace, I.; Lambert, C. J.;
McGrath, R.; Smerdon, J. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 086801. (b)
Dell, E. J.; Capozzi, B.; Xia, J.; Venkataraman, L.; Campos, L.M.
Nat. Chem. 2015, 7, 209-214. (c) Yamada, R.; Kumazawa, H.;
Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nanolett.2008, 8, 1237-1240
(17) Arroyo, C. R.; Tartuc, S.; Frisenda, R.; Seldenthuis, J. S.; Woer-
de, C. H. M.; Eelkema, R.; Grozema, F. C.; van der Zant, H. S. J.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3152-3155.
(26) Bilan, S.; Zotti, L. A.; Pauly, F.; Cuevas, J. C. Phys. Rev. B
2012, 85, 205403.
(27) González, M. T.; Zhao, X.; Manrique, D. Z.; Miguel, D.; Leary,
E.; Gulcur, M.; Batsanov, A. S.; Rubio-Bollinger, G.; Lambert, C. J.;
Bryce, M. R.; Agräit, N. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 21655-21662.
(28) Aradhya, S. V.; Frei, M.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L.
Nat. Mat. 2012, 11, 872-876.
(29) Guo, S.; Hihath, J.; Díez-Pérez, I.; Tao, N. J. Am. Chem.
Soc.2011, 133, 19189-19197.
(30) Huang, H.; Hong, L.; Jiang, H.; Chen, K. J. Org. Chem. 2008,
73, 6037-6040.
(31) M. A. Chowdhury, Y. Dong, Q.-H. Chen, K. R. A. Abdellatif, E.
E. Knaus Bioorg. Med. Chem.2008, 16, 1948-1956.
(32) Arroyo, C. R.; Leary, E.; Castellanos-Gómez, A.; Rubio-
Bollinger, G.; González, M. T.; Agraït, N. J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 14313–14319.
(33) Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem.
Phys. Lett. 1989, 162, 165.
(34) Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, L. J. Chem. Phys. 1992, 97,
2571.
(
18) (a) Dulic, D.; Pump, F.; Campidelli, S.; Lavie, P.; Cuniberti, G.;
Filoramo, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8273-8276. (b) Yokota,
K.; Taniguchi, M.;Tsutsui, M.;;Kawai, T. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132,17364–17365..
(19) Pyridine moiety has been extensively used as linking group
although the electrical transport characteristics are masked in all the
cases by its interaction with the corresponding electrodes: (a) Xu, B.;
Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223. (b) Xu, B.; Xiao, X.; Tao,
N. J. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 16164-16165. (c)Li, X.; Hihath, J.;
Chen, F.; Masuda, T.; Zang, L.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc.2007, 129,
11535-11542. (d) Wu, S.; Gonzalez, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.;
Mayor, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nature Nanotech. 2008,
3
, 569-574. (e) Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Martín, S.;
Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; García-Suarez, V. M.; Lambert, C. J. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647-15654. (f) Kamenetska, M.; Quek,
S. Y.; Whalley, A. C.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.;
Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6817-6821. (g) Ie, Y.; Hirose, T.; Naka-
mura, H.; Kiguchi, M.; Takagi, N.; Kawai, M.; Aso, Y. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 3014-3022. (h) Hong, W.; Manrique, D. Z.; Pavel
Moreno-Garcia, Gulcur, M.; Mishchenko, A.; Lambert, C. J.; Bryce,
M.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2292-2304. (i)
(35) Perdew, P. Phys. Rev. B 1986, 33, 882.
(36) Pauly, F.; Viljas, J. K.; Huniar, U.; Hafner, M.; Wohlthat, S.;
Burkle, M.; Cuevas, J. C.; Schon, G. New J. Phys. 2008, 10, 125019.
(37) Quek, S. Y.; Venkataraman, L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hy-
bertsen, M. S.; Neaton, J. B. Nano Lett., 2007, 7, 3477–3482.
(38) For details see: Zotti, L. A.; Bürkle, M.; Pauly, F.; Lee, W.; Kim,
K.; Jeong, W.; Asai, Y.; Reddy, P.; Cuevas, J. C. New J. Phys., 2014,
16, 015004.
(39) S. Grimme, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
ACS Paragon Plus Environment