Organometallics
Article
Research (Grant Numbers JP17K05795 to K.S. and
JP17H01201, JP15H05798 to Y.N.) from JSPS and MEXT.
42, 12059−12071. (o) Simmons, T. R.; Berggren, G.; Bacchi, M.;
Fontecave, M.; Artero, V. Coord. Chem. Rev. 2014, 270−271, 127−150.
(
p) Ogo, S. Chem. Rec. 2014, 14, 397−409. (q) McKone, J. R.;
Marinescu, S. C.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem.
Sci. 2014, 5, 865−878. (r) Bullock, R. M.; Appel, A. M.; Helm, M. L.
Chem. Commun. 2014, 50, 3125−3143. (s) DuBois, D. L. Inorg. Chem.
REFERENCES
■
(
1) Cook, T. R.; Dogutan, D. K.; Reece, S. Y.; Surendranath, Y.;
Teets, T. S.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2010, 110, 6474−6502.
2) (a) Fontecilla-Camps, J. C.; Volbeda, A.; Cavazza, C.; Nicolet, Y.
Chem. Rev. 2007, 107, 4273−4303. (b) De Lacey, A. L.; Fernandez, V.
M.; Rousset, M.; Cammack, R. Chem. Rev. 2007, 107, 4304−4330.
c) Vincent, K. A.; Parkin, A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2007, 107,
2
014, 53, 3935−3960. (t) Ginovska-Pangovska, B.; Dutta, A.; Reback,
(
M. L.; Linehan, J. C.; Shaw, W. J. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2621−
́
2
2
630. (u) Bullock, R. M.; Helm, M. L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2017−
026. (v) Rauchfuss, T. B. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2107−2116.
(
4
2
(w) Schilter, D.; Camara, J. M.; Huynh, M. T.; Hammes-Schiffer, S.;
366−4413. (d) Siegbahn, P. E.; Tye, J. W.; Hall, M. B. Chem. Rev.
007, 107, 4414−4435. (e) Baltazar, C. S. A.; Marques, M. C.; Soares,
Rauchfuss, T. B. Chem. Rev. 2016, 116, 8693−8749. (x) Coutard, N.;
Kaeffer, N.; Artero, V. Chem. Commun. 2016, 52, 13728−13748.
(y) Nath, I.; Chakraborty, J.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2016, 45,
4127−4170. (z) Ogo, S. Coord. Chem. Rev. 2017, 334, 43−53.
(7) (a) Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll,
B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42,
216−227. (b) Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.;
Muckerman, J. T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 358−366. (c) Le Goff, A.; Artero, V.; Jousselme, B.;
C. M.; DeLacey, A. M.; Pereira, I. A. C.; Matias, P. M. Eur. J. Inorg.
Chem. 2011, 2011, 948−962. (f) Lubitz, W.; Ogata, H.; Ru
Reijerse, E. Chem. Rev. 2014, 114, 4081−4148.
3) (a) Cornish, A. J.; Gartner, K.; Yang, H.; Peters, J. W.; Hegg, E. L.
̈
diger, O.;
(
̈
J. Biol. Chem. 2011, 286, 38341−38347. (b) Mulder, D. W.; Ratzloff,
M. W.; Bruschi, M.; Greco, C.; Koonce, E.; Peters, J. W.; King, P. W. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15394−15402. (c) Long, H.; King, P. W.;
Chang, C. H. J. Phys. Chem. B 2014, 118, 890−900. (d) Ogata, H.;
Nishikawa, K.; Lubitz, W. Nature 2015, 520, 571−574. (e) Greene, B.
L.; Wu, C.-H.; McTernan, P. M.; Adams, M. W. W.; Dyer, R. B. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 4558−4566. (f) Evans, R. M.; Brooke, E. J.;
Wehlin, S. A. M.; Nomerotskaia, E.; Sargent, F.; Carr, S. B.; Phillips, S.
E. V.; Armstrong, F. A. Nat. Chem. Biol. 2015, 12, 46−50. (g) Greene,
B. L.; Wu, C.-H.; Vansuch, G. E.; Adams, M. W. W.; Dyer, R. B.
Biochemistry 2016, 55, 1813−1825. (h) Cornish, A. J.; Ginovska, B.;
Thelen, A.; da Silva, J. C. S.; Sorares, T. A.; Raugei, S.; Dupuis, M.;
Shaw, W. J.; Hegg, E. L. Biochemistry 2016, 55, 3165−3173. (i) Greene,
B. L.; Vansuch, G. E.; Wu, C.-H.; Adams, M. W. W.; Dyer, R. B. J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 13013−13021.
́ ́
Tran, P. D.; Guillet, N.; Metaye, R.; Fihri, A.; Palacin, S.; Fontecave,
M. Science 2009, 326, 1384−1387. (d) Yang, J. Y.; Chen, S.;
Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.;
Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; Rakowski DuBois, M. Chem.
Commun. 2010, 46, 8618−8620. (e) Yang, J. Y.; Smith, S. E.; Liu, T.;
Dougherty, W. G.; Hoffert, W. A.; Kassel, W. S.; Rakowski DuBois, M.;
DuBois, D. L.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9700−9712.
(f) Dutta, A.; Lense, S.; Hou, J.; Engelhard, M. H.; Roberts, J. A. S.;
Shaw, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18490−18496. (g) Lense, S.;
Dutta, A.; Roberts, J. A. S.; Shaw, W. J. Chem. Commun. 2014, 50,
7
92−796. (h) Stolley, R. M.; Darmon, J. M.; Helm, M. L. Chem.
(
4) (a) Abou Hamdan, A.; Dementin, S.; Liebgott, P.-L.; Gutierrez-
Sanz, O.; Richaud, P.; De Lacey, A. L.; Rousset, M.; Bertrand, P.;
Cournac, L.; Leger, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8368−8371.
b) Roessler, M. M.; Evans, R. M.; Davies, R. A.; Harmer, J.;
Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15581−15594.
c) Sommer, C.; Adamska-Venkatesh, A.; Pawlak, K.; Birrell, J. A.;
Rudiger, O.; Reijerse, E. J.; Lubitz, W. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
Commun. 2014, 50, 3681−3684. (i) Dutta, A.; Roberts, J. A. S.; Shaw,
W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6487−6491. (j) Ho, M.-H.;
O’Hagan, M.; Dupuis, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M.; Shaw, W. J.;
Raugei, S. Dalton Trans. 2015, 44, 10969−10979. (k) Tran, P. D.;
Morozan, A.; Archambault, S.; Heidkamp, J.; Chenevier, P.; Dau, H.;
Fontecave, M.; Martinent, A.; Jousselme, B.; Artero, V. Chem. Sci.
2015, 6, 2050−5053. (l) Priyadarshani, N.; Dutta, A.; Ginovska, B.;
Buchko, G. W.; O’Hagan, M.; Raugei, S.; Shaw, W. J. ACS Catal. 2016,
6, 6037−6049. (m) Huan, T. N.; Jane, R. T.; Benayad, A.; Guetaz, L.;
Tran, P. D.; Artero, V. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 940−947.
́
(
(
̈
1
440−1443. (d) Adamson, H.; Robinson, M.; Wright, J. J.; Flanagan,
L. A.; Walton, J.; Elton, D.; Gavaghan, D. J.; Bond, A. M.; Roessler, M.
M.; Parkin, A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10677−10686.
5) (a) Dementin, S.; Leroux, F.; Cournac, L.; de Lacey, A. L.;
(
Volbeda, A.; Leg
Sanganas, O.; Haumann, M.; Fernan
Fontecilla-Camp, J. C.; Rousset, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
0156−10164. (b) Baltazar, C. S. A.; Teixeira, V. H.; Soares, C. M.
JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 543−555. (c) Gutierrez-Sanz, O.;
Marques, M. C.; Baltazar, C. S. A.; Fernandez, V. M.; Soares, C. M.;
Pereira, I. A. C.; de Lacey, A. L. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18,
́
er, C.; Burlat, B.; Martinez, N.; Champ, S.; Martin, L.;
(n) Boralugodage, N. P.; Arachchige, R. J.; Dutta, A.; Buchko, G. W.;
́
dez, V. M.; Guigliarelli, B.;
Shaw, W. J. Catal. Sci. Technol. 2017, 7, 1108−1121. (o) Gentil, S.;
Lalaoui, N.; Dutta, A.; Nedellec, Y.; Cosnier, S.; Shaw, W. J.; Artero,
V.; Le Goff, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1845−1849.
1
́
(
8) (a) Liu, T.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Nat. Chem. 2013, 5,
28−233. (b) Liu, T.; Wang, X.; Hoffmann, C.; DuBois, D. L.;
Bullock, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5300−5304.
c) Darmon, J. M.; Raugei, S.; Liu, T.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.;
́
2
4
19−427. (d) Kalms, J.; Schmidt, A.; Frielingsdorf, S.; van der Linden,
(
P.; von Stetten, D.; Lenz, O.; Carpentier, P.; Scheerer, P. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 5586−5590.
Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 4, 1246−1260. (d) Liu,
T.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Energy
Environ. Sci. 2014, 7, 3630−3639. (e) Liu, T.; Liao, Q.; O’Hagan, M.;
Hulley, E. B.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Organometallics 2015, 34,
(
6) (a) Artero, V.; Fontecave, M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249,
1
2
2
2
2
518−1535. (b) Bouwman, E.; Reedijk, J. Coord. Chem. Rev. 2005,
49, 1555−1581. (c) Tard, C.; Pickett, C. J. Chem. Rev. 2009, 109,
245−2274. (d) Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev.
009, 38, 62−72. (e) Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev.
009, 38, 100−108. (f) Ogo, S. Chem. Commun. 2009, 3317−3325.
2
747−2764. (f) Darmon, J. M.; Kumar, N.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.;
Raugei, S.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. Chem. Sci. 2015, 6, 2737−
745.
9) Hulley, E. B.; Kumar, N.; Raugei, S.; Bullock, R. M. ACS Catal.
015, 5, 6838−6847.
10) Collman, J. P.; Wagenknecht, P. S.; Hutchison, J. E.; Lewis, N.
2
(
2
(
(
2
g) Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. Curr. Opin. Biotechnol.
010, 21, 292−297. (h) Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. In
Catalysis Without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley:
Weinheim, Germany, 2010; Chapter 7, pp 165−180. (i) Yang, J. Y.;
Bullock, R. M.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. MRS Bull. 2011,
S.; Lopez, M. A.; Guilard, R.; L’Her, M.; Bothner-By, A. A.; Mishra, P.
K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5654−5664.
3
2
2
6, 39−47. (j) DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011,
011, 1017−1027. (k) Eckenhoff, W. T.; Eisenberg, R. Dalton Trans.
012, 41, 13004−13021. (l) Shaw, W. J.; Helm, M. L.; DuBois, D. L.
(11) Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 8988−8998.
(12) Ringenberg, M. R.; Kokatam, S. L.; Heiden, Z. M.; Rauchfuss, T.
B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 788−789.
Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 1123−1139. (m) Thoi, V.
S.; Sun, Y.; Long, J. R.; Chang, C. J. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2388−
(13) Inoki, D.; Matsumoto, T.; Nakai, H.; Ogo, S. Eur. J. Inorg. Chem.
2013, 2013, 3978−3986.
2
400. (n) Wang, N.; Wang, M.; Chen, L.; Sun, L. Dalton Trans. 2013,
G
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX