European Journal of Organic Chemistry
10.1002/ejoc.202000716
COMMUNICATION
[
16] a) H. Liu, X. Jiang, Chem Asian J 2013, 8, 2546-2563; b) M. Wang, Y.
Li, X. Jiang, Aldrich. Acta 2020, 53, 19.
Keywords: Quinoxalines • Carbene insertion • Green synthesis
•
o-Phenylenediamine • Iridium-catalyzed
[17] a) J. Aziz, J.-D. Brion, A. Hamze, M. Alami, Adv. Synth. Catal. 2013,
3
55, 2417-2429; b) J. Gonzalez, J. Gonzalez, C. Perez-Calleja, L. A.
[
1]
a) S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, J. Paluch, K. White, M.
Edelstein, E. Palomino, T. H. Corbett, J. P. J. J. o. M. C. Horwitz, J.
Med. Chem. 2001, 44, 1758-1776; b) M. Sato, T. Nakazawa, Y.
Tsunematsu, K. Hotta, K. Watanabe, Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17,
Lopez, R. Vicente, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 5853-5857;
c) H. Keipour, A. Jalba, N. Tanbouza, V. Carreras, T. Ollevier, Org.
Biomol. Chem. 2019, 17, 3098-3102; d) D. Lamaa, H.-P. Lin, T. Bzeih,
P. Retailleau, M. Alami, A. Hamze, Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019,
537-545; c) J. Guillon, S. Moreau, E. Mouray, V. Sinou, I. Forfar, S. B.
2602-2611; e) C. J. Moody, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46,
9148-9150; f) T. Osako, D. Panichakul, Y. Uozumi, Org. Lett. 2012, 14,
194-197; g) Y. Shi, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int.
Fabre, V. Desplat, P. Millet, D. Parzy, C. Jarry, P. Grellier, Bioorg. Med.
Chem. 2008, 16, 9133-9144.
[2]
[3]
[4]
L. M. Wilhelmsson, N. Kingi, J. Bergman, J. Med. Chem. 2008, 51,
Ed. Engl. 2014, 53, 14191-14195; h) R. Vicente, J. Gonzalez, L. Riesgo,
J. Gonzalez, L. A. Lopez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2012, 51, 8063-
7744-7750.
A. K. Parhi, Y. Zhang, K. W. Saionz, P. Pradhan, M. Kaul, K. Trivedi, D.
S. Pilch, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4968-4974.
R. A. Smits, H. D. Lim, A. Hanzer, O. P. Zuiderveld, E. Guaita, M.
Adami, G. Coruzzi, R. Leurs, L. J. P. de Esch, J. Med. Chem. 2008, 51,
8067; i) J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, Y. G. Rao, A. V. Narsaiah,
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2381-2383; j) J. S. Yadav, B. V. Subba
Reddy, Y. Gopal Rao, M. Srinivas, A. V. Narsaiah, Tetrahedron Lett.
2
007, 48, 7717-7720; k) C. Zhang, X.-M. Chen, Y. Luo, J.-L. Li, M.
Chen, L. Hai, Y. Wu, ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 13473-
3479.
2
457-2467.
M. Alswah, A. Ghiaty, A. El-Morsy, K. El-Gamal, ISRN Org Chem 2013,
013, 587054.
[
5]
6]
1
2
[
18] D. Gillingham, N. Fei, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4918-4931.
[
F. A. R. Rodrigues, I. d. S. Bomfim, B. C. Cavalcanti, C. d. Ó. Pessoa, J.
L. Wardell, S. M. S. V. Wardell, A. C. Pinheiro, C. R. Kaiser, T. C. M.
Nogueira, J. N. Low, L. R. Gomes, M. V. N. de Souza, Biorg. Med.
Chem. Lett. 2014, 24, 934-939.
[
19] a) L. J. Martin, A. L. Marzinzik, S. V. Ley, I. R. Baxendale, Org. Lett.
2011, 13, 320-323; b) R. P. Pandit, S. H. Kim, Y. R. Lee, Adv. Synth.
Catal. 2016, 358, 3586-3599; c) J. S. Yadav, B. V. Subba Reddy, Y.
Gopala Rao, A. V. Narsaiah, Chem. Lett. 2008, 37, 348-349.
[
[
[
7]
8]
9]
S. B. Patel, B. D. Patel, C. Pannecouque, H. G. Bhatt, Eur. J. Med.
Chem. 2016, 117, 230-240.
[
20] a) M. Barday, C. Janot, N. R. Halcovitch, J. Muir, C. Aissa, Angew.
Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13117-13121; b) S. Ji, K. Yan, B. Li, B. Wang,
Org. Lett. 2018, 20, 5981-5984; c) H. Jiang, H. Zhang, W. Xiong, C. Qi,
W. Wu, L. Wang, R. Cheng, Org. Lett. 2019, 21, 1125-1129; d) R. Lai,
X. Wu, S. Lv, C. Zhang, M. He, Y. Chen, Q. Wang, L. Hai, Y. Wu,
Chem. Commun., 2019, 55, 4039-4042; e) X. Wu, H. Xiong, S. Sun, J.
Cheng, Org. Lett. 2018, 20, 1396-1399; f) Y. Xu, G. Zheng, X. Yang, X.
Li, Chem. Commun., 2018, 54, 670-673; g) G. Zheng, M. Tian, Y. Xu, X.
Chen, X. Li, Org. Chem. Front., 2018, 5, 998-1002; h) Y.-z. Liu, Y. Hu,
G.-h. Lv, R.-f. Nie, Y. Peng, C. Zhang, S.-y. Lv, L. Hai, H.-j. Wang, Y.
Wu, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 13425-13429.
R. Mahesh, S. Bhatt, T. Devadoss, A. Jindal, B. Gautam, D. Pandey, J.
Young Pharm. 2012, 4, 235-244.
a) B. D. Lindner, Y. Zhang, S. Höfle, N. Berger, C. Teusch, M. Jesper,
K. I. Hardcastle, X. Qian, U. Lemmer, A. Colsmann, U. H. F. Bunz, M.
Hamburger, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 5718–5724; b) J. S. Ni, W. S.
Kao, H. J. Chou, J. T. Lin, ChemSusChem 2015, 8, 2932-2939; c) H. C.
Richards, J. R. Housley, D. F. Spooner, Nature 1963, 199, 354-356; d) I.
Saito, T. Matsuura, Biochemistry 1967, 6, 3602-3608.
[
10] a) S. Bhargava, P. Soni, D. Rathore, J. Mol. Struct. 2019, 1198; b) A.
Chandra Shekhar, A. Ravi Kumar, G. Sathaiah, K. Raju, P. V. S. S.
Srinivas, P. Shanthan Rao, B. Narsaiah, J. Heterocycl. Chem. 2014, 51,
[21] R. Nie, R. Lai, S. Lv, Y. Xu, L. Guo, Q. Wang, Y. Wu, Chem. Commun.
2019, 55, 11418-11421.
1504-1508; c) L. Domingo, F. Mongin, F. Lassagne, F. Chevallier, T.
[22] a) R. M. Dias, A. C. Burtoloso, Org. Lett. 2016, 18, 3034-3037; b) I. K.
Mangion, I. K. Nwamba, M. Shevlin, M. A. Huffman, Org. Lett. 2009, 11,
Roisnel, V. Dorcet, Synthesis 2015, 47, 2680-2689; d) S. A. Fazeli-Attar,
B. B. F. Mirjalili, Environ. Chem. Lett. 2017, 16, 671-676; e) K. S.
Indalkar, C. K. Khatri, G. U. Chaturbhuj, J. Chem. Sci. 2017, 129, 141-
3566-3569; c) A. G. Talero, B. S. Martins, A. C. B. Burtoloso, Org. Lett.
2018, 20, 7206-7211.
1
48.
11] a) K. Chakrabarti, M. Maji, S. Kundu, Green Chem. 2019, 21, 1999-
004; b) P. Daw, A. Kumar, N. A. Espinosa-Jalapa, Y. Diskin-Posner, Y.
[23] B. Tanwar, P. Purohit, B. N. Raju, D. Kumar, D. N. Kommi, A. K.
[
Chakraborti, RSC Adv. 2015, 5, 11873-11883.
2
Ben-David, D. Milstein, ACS Catal. 2018, 8, 7734-7741; c) M. Mastalir,
M. Glatz, E. Pittenauer, G. Allmaier, K. Kirchner, Org. Lett. 2019, 21,
1116-1120; d) S. Shee, K. Ganguli, K. Jana, S. Kundu, Chem. Commun.
2018, 54, 6883-6886; e) P. Yang, C. Zhang, W. C. Gao, Y. Ma, X.
Wang, L. Zhang, J. Yue, B. Tang, Chem. Commun. 2019, 55, 7844-
847.
12] W.-H. Tang, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-T. Liu, J. Organomet. Chem.
015, 775, 94-100.
7
[
[
2
13] a) M.-Y. Chang, C.-K. Chan, Synthesis 2016, 48, 3785-3793; b) D.
Hazarika, P. Phukan, Tetrahedron 2017, 73, 1374-1379; c) Y. Liang,
P.-Z. Liu, C.-C. Wu, Q. Zhang, Asian J. Chem. 2015, 27, 3921-3924; d)
A. V. Nakhate, K. B. Rasal, G. P. Deshmukh, S. S. R. Gupta, L. K.
Mannepalli, J. Chem. Sci. 2017, 129, 1761-1769; e) K. K.
Viswanadham, M. Prathap Reddy, P. Sathyanarayana, O. Ravi, R. Kant,
S. R. Bathula, Chem. Commun. 2014, 50, 13517-13520.
[14] a) V. Jeena, R. S. Robinson, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 642-645; b) V.
Jeena, S. Sithebe, R. S. Robinson, Synth. Commun. 2015, 45, 1484-
1491; c) W. Song, P. Liu, M. Lei, H. You, X. Chen, H. Chen, L. Ma, L.
Hu, Synth. Commun. 2011, 42, 236-245.
[15] a) B. Das, K. Venkateswarlu, K. Suneel, A. Majhi, Tetrahedron Lett.
2007, 48, 5371-5374; b) K. B. Harsha, K. S. Rangappa, RSC Adv. 2016,
6, 57154-57162; c) K. B. Harsha, S. Rangappa, H. D. Preetham, T. R.
Swaroop, M. Gilandoust, K. S. Rakesh, K. S. Rangappa,
ChemistrySelect 2018, 3, 5228-5232.
4
This article is protected by copyright. All rights reserved.