Helvetica Chimica Acta – Vol. 90 (2007)
1597
1
2
3
3
-(2-Hydroxyethyl)oxazolidin-2-one (2g; R ¼ R ¼ H, R ¼ CH CH OH) [30]: Colorless oil.
2
2
1
1
H-NMR (CDCl ): 4.35 – 4.31 (m, 2 H); 3.78 – 3.76 (m, 2 H); 3.70 – 3.66 (m, 2 H); 3.39 – 3.36 (m, 2 H).
3
3
C-NMR (CDCl ): 159.3; 62.1; 60.3; 46.8; 45.6.
3
REFERENCES
[
1] W. A. Gregory, D. R. Brittelli, C. L. J. Wang, M. A. Wuonola, R. J. McRipey, D. C. Eustice, V. S.
Everly, P. T. Bartholomew, A. M. Slee, M. Forbes, J. Med. Chem. 1989, 32, 1673.
2] P. Seneci, M. Caspani, F. Ripamonti, R. Ciabatti, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345.
3] K. C. Grega, M. R. Barbachyn, S. J. Brickner, S. A. Mizsak, J. Org. Chem. 1995, 60, 5255.
4] S. J. Brikner, D. K. Hutchinson, M. R. Barbachyn, R. R. Manninen, D. A. Ulanowicz, S. A. Garmon,
K. C. Grega, S. K. Hendges, D. S. Toops, C. W. Ford, G. E. Zurenko, J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
5] B. B. Lohray, S. Baskaran, B. S. Rao, B. Y. Reddy, I. N. Rao, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855.
6] D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Aldrichim. Acta 1997, 30, 3 .
[
[
[
[
[
[
[
[
7] J. Seydenpenne, ꢀChiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesisꢁ, Wiley, NewYork, 1995.
8] D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835.
9] P. Kçll, A. Lützen, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 63 7.
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
10] A. Lützen, P. Kçll, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 29.
11] A. Lützen, P. Kçll, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1193.
12] S. Fonquerna, A. Moyano, M. A. Peric a` s, A. Riera, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1685.
13] P. Bravo, S. Fustero, M. Guidetti, A. Volonterio, M. Zanda, J. Org. Chem. 1999, 64, 8731.
14] ꢀCatalytic Asymmetric Synthesisꢁ, Ed. I. Ojima, Wiley, New York, 2000.
15] N. A. Puschin, R. V. Mitic, Justus Liebigs Ann. Chem. 1937, 532, 300.
16] M. Tingoli, L. Testaferri, A. Temperini, M. J. Tiecco, J. Org.Chem. 1996, 61, 7085.
17] A. Bacchi, G. P. Chiusoli, M. Costa, B. Gabriele, C. Righi, G. Salerno, Chem. Commun. 1997, 1209.
18] A. Inesi, V. Mucciante, L. Rossi, J. Org. Chem. 1998, 63, 13 3 7.
19] P. Le Gendre, P. Thominot, C. Brunear, P. H. Dixneuf, J. Org. Chem. 1998, 63, 1806.
20] J. M. Takacs, M. R. Jaber, A. S. Vellekoop, J. Org. Chem. 1998, 63, 2742.
21] P. Tenholte, L. Thijs, B. Zwanenburg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7407.
22] S. Sugiyama, S. Watanabe, K. Ishii, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7489.
23] P. S. N. Vani, A. S. Chida, R. Srinivasan, M. Chandrasekharam, A. K. Singh, Synth. Commun. 2001,
31, 2043.
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
[
24] T. Wilson, J. Org. Chem. 1986, 51, 2977.
25] Y. Imada, Y. Mitsue, K. Ike, K. Washizuka, S. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2079.
26] B. Gabriele, G. Salerno, D. Brindisi, M. Costa, G. P. Chiusoli, Org. Lett. 2000, 2, 625.
27] B. Gabriele, R. Mancuso, G. Salerno, M. Costa, J. Org. Chem. 2003, 68, 601.
28] F. W. Li, C. G. Xia, J. Catal. 2004, 227, 542.
29] X. G. Peng, F. W. Li, C. G. Xia, Synlett 2006, 1161.
30] J. M. Liu, X. G. Peng, J. H. Liu, S. Z. Zheng, W. Sun, C. G. Xia, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 929.
31] M. N. V. Ravi Kumar, React. Func. Polym. 2000, 46, 1.
32] T. Vincent, E. Guibal, Ind. Eng. Res. Chem. 2002, 41, 5158.
33] L. M. Tang, M. Y. Huang, Y. Y. Jiang, Polym. Sci. 1996, 14, 57.
34] Y. An, D. Yuan, M. Y. Jiang, Macromol. Symp. 1994, 80, 257.
35] L. M. Tang, M. Y. Huang, Y. Y. Jiang, Macromol. Rapid Commun. 1994, 15, 527.
36] H. S. Han, S. N. Jiang, M. Huang, Y. Y. Jiang, Polym. Adv. Technol. 1996, 7, 704.
37] M. Y. Yin, G. L. Yuan, Y. Q. Wu, M. Y. Huang, Y. Y. Liang, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 147, 93 .
38] F. Quignard, A. Choplin, A. Domard, Langmuir 2000, 16, 9106.
39] P. Bussion, F. Quignard, Aust. J. Chem. 2002, 55, 73 .
40] Y. Chang, Y. P. Wang, Z. X. Su, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 2188.
41] D. J. Macquarrie, J. J. E. Hardy, Ind. Eng. Res. Chem. 2005, 44, 8499.
42] W. Sun, C. G. Xia, H. W. Wang, New J. Chem. 2003, 26, 755.
43] H. W. Wang, W. Sun, C. G. Xia, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 199.