Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2317–2324.
16.Meguro, A.; Motoyoshi, Y.; Teramoto, K.; Ueda, S.; Totsuka, Y.;
Ando, Y.; Tomita, T.; Kim, S.-Y.; Kimura, T.; Igarashi, M.; Sawa, R.;
Shinada, T.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed.
Supporting Information
Synthesis schemes, Mosher ester analysis of (R)- and
(S)-(1-2H)GPP, gas chromatogram of the enzyme product
of 1,8-cineol synthase, 13C NMR of the enzyme product
from (2-13C)GPP in deuterium oxide buffer, and full NMR
data of 1.
17.Matsuda, Y.; Mitsuhashi, T.; Lee, S.; Hoshino, N.; Mori, T.; Okada, M.;
Zhang, H.; Hayashi, F.; Fujita, M.; Abe, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,
18.Okada, M.; Matsuda, Y.; Mitsuhashi, T.; Hoshino, S.; Mori, T.;
Nakagawa, K.; Quan, Z.; Qin, B.; Zhang, H.; Hayashi, F.; Kawaide, H.;
Abe, I. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10011–10018.
Supporting Information File 1
Additional material.
19.Ye, Y.; Minami, A.; Mandi, A.; Liu, C.; Taniguchi, T.; Kuzuyama, T.;
Monde, K.; Gomi, K.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
20.Burkhardt, I.; Siemon, T.; Henrot, M.; Studt, L.; Rösler, S.;
Tudzynski, B.; Christmann, M.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed.
Acknowledgements
This work was funded by the DFG (DI1536/7-1) and by a Ph.D.
21.Rabe, P.; Janusko, A.; Goldfuss, B.; Dickschat, J. S. ChemBioChem
22.Rabe, P.; Rinkel, J.; Klapschinski, T. A.; Barra, L.; Dickschat, J. S.
23.Rabe, P.; Pahirulzaman, K. A. K.; Dickschat, J. S.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 6041–6045.
scholarship of the Fonds der Chemischen Industrie to JR.
References
1. Degenhardt, J.; Köllner, T. G.; Gershenzon, J. Phytochemistry 2009,
2. Citron, C. A.; Gleitzmann, J.; Laurenzano, G.; Pukall, R.;
Dickschat, J. S. ChemBioChem 2012, 13, 202–214.
24.Rabe, P.; Schmitz, T.; Dickschat, J. S. Beilstein J. Org. Chem. 2016,
25.Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1917–1936.
3. Rabe, P.; Citron, C. A.; Dickschat, J. S. ChemBioChem 2013, 14,
26.Wise, M. L.; Savage, T. J.; Katahira, E.; Croteau, R. J. Biol. Chem.
27.Wise, M. L.; Urbansky, M.; Helms, G. L.; Coates, R. M.; Croteau, R.
28.Nakano, C.; Kim, H.-K.; Ohnishi, Y. ChemBioChem 2011, 12,
4. Citron, C. A.; Barra, L.; Wink, J.; Dickschat, J. S. Org. Biomol. Chem.
5. Yamada, Y.; Kuzuyama, T.; Komatsu, M.; Shin-ya, K.; Omura, S.;
Cane, D. E.; Ikeda, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015, 112,
29.Edelstein, R. L.; Weller, V. A.; Distefano, M. D.; Tung, J. S.
30.Thulasiram, H. V.; Phan, R. M.; Rivera, S. B.; Poulter, C. D.
31.Keller, R. K.; Thompson, R. J. Chromatogr. A 1993, 645, 161–167.
6. Quin, M. B.; Flynn, C. M.; Schmidt-Dannert, C. Nat. Prod. Rep. 2014,
7. Chen, X.; Köllner, T. G.; Jia, Q.; Norris, A.; Santhanam, B.; Rabe, P.;
Dickschat, J. S.; Shaulsky, G.; Gershenzon, J.; Chen, F.
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 12132–12137.
32.Dickschat, J. S.; Pahirulzaman, K. A. K.; Rabe, P.; Klapschinski, T. A.
33.Oldfield, E.; Lin, F.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1124–1137.
8. Starks, C. M.; Back, K.; Chappell, J.; Noel, J. P. Science 1997, 277,
9. Baer, P.; Rabe, P.; Fischer, K.; Citron, C. A.; Klapschinski, T. A.;
Groll, M.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53,
34.Whittington, D. A.; Wise, M. L.; Urbansky, M.; Coates, R. M.;
Croteau, R. B.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.
35.Hyatt, D. C.; Youn, B.; Zhao, Y.; Santhamma, B.; Coates, R. M.;
Croteau, R. B.; Kang, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104,
10.Lesburg, C. A.; Zhai, G.; Cane, D. E.; Christianson, D. W. Science
11.Klapschinski, T. A.; Rabe, P.; Dickschat, J. S. Angew. Chem., Int. Ed.
12.Bogazkaya, A. M.; von Bühler, C. J.; Kriening, S.; Busch, A.; Seifert, A.;
Pleiss, J.; Laschat, S.; Urlacher, V. B. Beilstein J. Org. Chem. 2014,
36.Baer, P.; Rabe, P.; Citron, C. A.; de Oliveira Mann, C. C.;
Kaufmann, N.; Groll, M.; Dickschat, J. S. ChemBioChem 2014, 15,
13.Huber, T.; Weisheit, L.; Magauer, T. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11,
37.Ding, L.; Goerls, H.; Dornblut, K.; Lin, W.; Maier, A.; Fiebig, H.-H.;
Hertweck, C. J. Nat. Prod. 2015, 78, 2963–2967.
14.Croteau, R.; Alonso, W. R.; Koepp, A. E.; Johnson, M. A.
Arch. Biochem. Biophys. 1994, 309, 184–192.
38.Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 87–110.
15.Rinkel, J.; Dickschat, J. S. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11,
39.Gietz, R. D.; Schiestl, R. H. Nat. Protoc. 2007, 2, 31–34.
2323