Hydrocarbon Oxidations Catalyzed by a Soluble, Polymer-Bound Mn(IV) Complex
FULL PAPERS
Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1470; G. L. Tembe,
P. A. Ganeshpure, S. Satish, J. Mol. Catal. A. 1997, 121,
17; H. Komatsuzaki, Y. Nagasu, K. Suzuki, T. Shibasaki,
M. Satoh, F. Ebina, S. Hikichi, M. Akita, Y. Moro-oka, J.
Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 511; D. H. R. Barton, S.-
Y. Choi, B. Hu, J. A. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 3367.
[6] a) R. Hage, J. E. Iburg, J. Kerschner, J. H. Koek, E. L. M.
Lempers, R. J. Martens, U. S. Racherla, S. W. Russell, T.
Swarthoff, M. R. P. van Vliet, J. B. Warnaar, L. van der
Wolf, B. Krijnen, Nature 1994, 637; b) V. C. Quee-Smith,
L. DelPizzo, S. H. Jureller, J. L. Kerschner, R. Hage,
Inorg. Chem. 1996, 35, 6461; c) C. Zondervan, R. Hage,
B. L. Feringa, Chem. Commun. 1997, 419; d) B. C.
Gilbert, N. W. J. Kamp, J. R. Lindsay Smith, J. Oakes, J.
Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2161; e) B. C. Gilbert,
N. W. J. Kamp, J. R. Lindsay Smith, J. Oakes, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1841; f) D. H. R. Barton, W. Li,
J. A. Smith, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7055; g) J. H.
Koek, E. W. M. J. Kohlen, S. W. Russell, L. van der Wolf,
P. F. ter Steeg, J. C. Hellemons, Inorg. Chim. Acta 1999,
295, 189; h) Y. Cui, C.-L. Chen, J. S. Gratzl, R. Patt, J.
Mol. Catal. A. 1999, 144, 411; i) A. Berkessel, C. A.
Sklorz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965; j) J. Brinksma,
R. Hage, J. Kerschner, B. L. Feringa, Chem. Commun.
2000, 537; k) D. E. De Vos, J. L. Meinershagen, T. Bein,
Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2211; l) D. E. De Vos, T.
Bein, Chem. Commun. 1996, 917; m) D. E. De Vos, T.
Bein, J. Organometal. Chem. 1996, 520, 195; n) C. Bolm,
D. Kadereit, M. Valacchi, Synlett 1997, 687; o) Y. V.
Subba Rao, D. E. De Vos, T. Bein, P. A. Jacobs, Chem.
Commun. 1997, 355; p) P.-P. Knops-Gerrits, D. E. De
Vos, P. A. Jacobs, J. Mol. Catal. A. 1997, 117, 57; q) D. E.
De Vos, B. F. Sels, M. Reynaers, Y. V. Subba Rao, P. A.
Jacobs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221; r) D. E. De Vos,
S. de Wildeman, B. F. Sels, P. J. Grobet, P. A. Jacobs,
Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 980; s) C. Bolm, N.
Meyer, G. Raabe, T. Weyherm¸ller, E. Bothe, Chem.
Commun. 2000, 2435; t) A. Grenz, S. Ceccarelli, C. Bolm,
Chem. Commun. 2001, 1726.
97, 1; C. Tommos, G. T. Babcock, Acc. Chem. Res. 1998,
31, 18; C. F. Yokum, V. L. Pecoraro, Curr. Opin. Chem.
Biol. 1999, 3, 182; J. Limburg, G. W. Brudvig, R. H.
Crabtree, in Biomimetic Oxidation Chemistry (Ed.: B.
Meunier), World Scientific, Singapore, 2000; M. Yagi, M.
Kaneko, Chem. Rev. 2001, 101, 21; L. Sun, L. Hammas-
trˆm, B. äkermark, S. Styring, Chem. Soc. Rev. 2001, 30,
36; J. Limburg, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 2761; G. AromÌ, M. W. Wemple,
S. J. Aubin, K. Folting, D. N. Hendrickson, G. Christou, J.
Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5850; J. Limburg, J. S. Vrettos,
L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree,
G. W. Brudvig, Science 1999, 283, 1524; A. Cua, D. H.
Stewart, M. J. Reifler, G. W. Brudvig, D. F. Bocian, J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2069; W. Liang, T. A. Roelofs,
R. M. Cinco, A. Rompel, M. J. Latimer, W. O. Yu, K.
Sauer, M. P. Klein, V. K. Yachandra, J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 3399; J. Limburg, J. S. Vrettos, H. Chen, J. C.
de Paula, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 423.
[9] a) J. R. Lindsay Smith, G. B. Shul×pin, Tetrahedron Lett.
1998, 39, 4909; b) G. B. Shul×pin, J. R. Lindsay Smith,
Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2379; c) G. B. Shul×pin, G.
S¸ss-Fink, J. R. Lindsay Smith, Tetrahedron 1999, 55,
5345; d) G. B. Shul×pin, G. S¸ss-Fink, L. S. Shul×pina, J.
Mol. Catal. A. 2001, 170, 17; e) G. B. Shul×pin, Petrol.
Chem. 2001, 41, 405.
[10] G. B. Shul×pin, A. N. Druzhinina, React. Kinet. Catal.
Lett. 1992, 47, 207; G. B. Shul×pin, G. V. Nizova, React.
Kinet. Catal. Lett. 1992, 48, 333; G. B. Shul×pin, A. N.
Druzhinina, L. S. Shul×pina, Petrol. Chem. 1993, 33, 321;
G. B. Shul×pin, M. M. Bochkova, G. V. Nizova, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 2 1995, 1465; G. B. Shul×pin, G. V.
Nizova, Yu. N. Kozlov, New J. Chem. 1996, 20, 1243;
G. B. Shul×pin, M. C. Guerreiro, U. Schuchardt, Tetrahe-
dron 1996, 52, 13051; G. B. Shul×pin, ∫Alkane oxidation:
estimation ofalkyl hydroperoxide content by GC
analysis ofthe reaction solution samples beofre and
after reduction with triphenylphosphine∫, The Chemistry
Preprint Server, Article CPS: orgchem/0106001 (http://
preprint.chemweb.com/orgchem/ 0106001), 2001.
[7] Y. Sasaki, T. Akamatsu, K. Tsuchiya, S. Ohba, M.
Sakamoto, Y. Nishida, Polyhedron 1998, 17, 235; I.
Michaud-Soret, L. Jacquamet, N. Debaecker-Petit, L. Le
Pape, V. V. Barynin, J.-M. Latour, Inorg. Chem. 1998, 37,
3874; C. Palopoli, B. Chansou, J.-P. Tuchagues, S.
Signorella, Inorg. Chem. 2000, 39, 1458; R. Kr‰mer,
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4469.
[11] K. Wieghardt, U. Bossek, B. Nuber, J. Weiss, J.
Bonvoisin, M. Corbella, S. F. Vitols, J. J. Girerd, J. Am.
Chem. Soc. 1988, 110, 7398; J. H. Koek, S. W. Russell, L.
van der Wolf, R. Hage, J. B. Warnaar, A. L. Spek, J.
Kerschner, L. DelPizzo, J. Chem. Soc. Dalton Trans.
1996, 353.
[8] V. K. Yachandra, K. Sauer, M. P. Klein, Chem. Rev. 1996,
96, 2927; W. R¸ttinger, G. C. Dismukes, Chem. Rev. 1997,
Hydrocarbon Oxidations with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Soluble Polymer-Bound Manganese(IV) Complex with
1,4,7-Triazacyclononane
Adv Synth. Catal. 2002, 344, 899 905
Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 899 905
905