10.1002/anie.201903408
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[14] a) S. Park, J. E. Kwon, S. H. Kim, J. Seo, K. Chung, S. Y. Park, D. J.
Jang, B. M. Medina, J. Gierschner, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 14043-14049; b) J. E. Kwon, S. Park, S. Y. Park, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 11239-11246; c) N. Suzuki, A. Fukazawa, K. Nagura, S.
Saito, H. Kitoh-Nishioka, D. Yokogawa, S. Irle, S. Yamaguchi, Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8231-8235; Angew. Chem. 2014, 126, 8370-
8374; d) N. J. Hestand, F. C. Spano, Chem. Rev. 2018, 118, 7069-
7163; e) T. Mori, H. Chin, K. Kawashima, H. T. Ngo, N.-J. Cho, W.
Nakanishi, J. P. Hill, Katsuhiko, A. ACS Nano 2019, 13, 2410-2419.
[15] Y. Sagara, T. Kato, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9128-9132;
Angew. Chem. 2011, 123, 9294-9298.
Conflict of interest
The authors declare no conflict of interest.
Keywords: equilibrium • Lewis acid-base interaction • multicolor
emission • solid fluorescence • white emission
[1]
a) M. C. Gather, A. Kohnen, A. Falcou, H. Becker, K. Meerholz, Adv.
Funct. Mater. 2007, 17, 191-200; b) A. C. Arsenault, D. P. Puzzo, I.
Manners, G. A. Ozin, Nat. Photonics 2007, 1, 468-472; c) L. X. Xiao, Z.
J. Chen, B. Qu, J. X. Luo, S. Kong, Q. H. Gong, J. J. Kido, Adv. Mater.
2011, 23, 926-952; d) H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C.
Adachi, Nature 2012, 492, 234-238; e) M. C. Gather, A. Kohnen, A.
Falcou, H. Becker, K. Meerholz, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 191-200;
f) A. C. Arsenault, D. P. Puzzo, I. Manners, G. A. Ozin, Nat. Photonics
2007, 1, 468-472.
[16] C. Yuan, S. Saito, C. Camacho, S. Irle, I. Hisaki, S. Yamaguchi, J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 8842-8845.
[17] a) M. M. Hansmann, A. López-Andarias, E. Rettenmeier, C. Egler-
Lucas, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, C. Romero-Nieto, Angew. Chem.
Int. Ed. 2016, 55, 1196-1199; Angew. Chem. 2016, 128, 1212-1216; b)
Y. Zhang, L. Kong, X. Pan, H. Mao, X. Zhen, J. Shi, B. Tong, Y. Dong,
Dyes Pigm. 2017, 139, 714-719; c) Y.-g. Shi, J.-w. Wang, H. Li, G.-f.
Hu, X. Li, S. K. Mellerup, N. Wang, T. Peng, S. Wang, Chem. Sci. 2018,
9, 1902-1911.
[2]
[3]
a) J. Andres, R. D. Hersch, J. E. Moser, A. S. Chauvin, Adv. Funct.
Mater. 2014, 24, 5029-5036; b) K. Jiang, S. Sun, L. Zhang, Y. Lu, A. G.
Wu, C. Z. Cai, H. W. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5360-5363;
Angew. Chem. 2015, 127, 5450-5453.
[18] a) J. Kido, M. Kimura, K. Nagai, Science 1995, 267, 1332 -1334; b) M. C.
Gather, A. Koehnen, A. Falcou, H. Becker, K. Meerholz, Adv. Funct. Mater.
2007, 17, 191 -200; c) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K.
Walzer, B. Lüssem, K. Leo, Nature 2009, 459, 234-238; d) C. Vijayakumar, V.
K. Praveen, A. Ajayaghosh, Adv. Mater. 2009, 21, 2059 -2063; e) G. M.
Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467 -3482; f) S. S. Babu, J.
Aimi, H. Ozawa, N. Shirahata, A. Saeki, S. Seki, A. Ajayaghosh, H. Moehwald,
T. Nakanishi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3391 -3395; Angew. Chem.
2012, 124, 3447-3451; g) M. Chen, Y. Zhao, L. Yan, S. Yang, Y. Zhu, I.
Murtaza, G. He, H. Meng, W. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 722 -
727; Angew. Chem. 2017, 129, 740-745.
a) J. H. Wu, A. S. Abdelfattah, L. S. Miraucourt, E. Kutsarova, A.
Ruangkittisakul, H. Zhou, K. Ballanyi, G. Wicks, M. Drobizhev, A.
Rebane, E. S. Ruthazer, R. E. Campbell, Nat. Commun. 2014, 5, 5262;
b) Y. Lee, W. Cho, J. Sung, E. Kim, S. B. Park, J. Am. Chem. Soc.
2018, 140, 974-983; c) S. Arai, R. Kriszt, K. Harada, L. S. Looi, S.
Matsuda, D. Wongso, S. Suo, S. Ishiura, Y. H. Tseng, M. Raghunath, T.
Ito, T. Tsuboi, T. Kitaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10873-
10878; Angew. Chem. 2018, 130, 11039-11044.
[4]
[5]
a) J. C. Xue, Z. K. Zhou, Z. Q. Wei, R. B. Su, J. Lai, J. T. Li, C. Li, T. W.
Zhang, X. H. Wang, Nat. Commun. 2015, 6, 8906; b) C. Wu, S. Zeng, Z.
Wang, F. Wang, H. Zhou, J. Zhang, Z. Ci, L. Sun, Adv. Funct. Mater.
2018, 28, 1803168.
[19] Many white emissive materials are obtained from the combination of
multiple fluorescent dyes. See: a) J. Wang, F. Zhang, J. Zhang, W.
Tang, A. Tang, H. Peng, Z. Xu, F. Teng, Y. Wang, J. Photochem.
Photobiol. C 2013, 17, 69-104; b) H. Wang, Y. Liang, L. Feng, H. Xie, J.
Zhang, X. Cheng, H. Lu, S. Feng, Dyes Pigm. 2013, 99, 284-290; c) A.
Ozawa, A. Shimizu, R. Nishiyabu, Y. Kubo, Chem. Commun. 2015, 51,
118-121; d) P. Malakar, D. Modak, E. Prasad, Chem. Commun. 2016,
52, 4309-4312; e) N. A. Vázquez-Mera, J. R. Otaegui, R. S. Sánchez,
G. Prats, G. Guirado, D. Ruiz-Molina, C. Roscini, J. Hernando, ACS
Appl. Mater. Interface 2019, 11, 17751-17758.
J. Lawrence, E. Goto, J. M. Ren, B. McDearmon, D. S. Kim, Y. Ochiai,
P. G. Clark, D. Laitar, T. Higashihara, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc.
2017, 139, 13735-13739.
[6]
[7]
For an example, see: J. Zhang, Z. C. Smith, S. W. Thomas III, J. Org.
Chem. 2014, 79, 10081-10093.
The emission color can be tuned by controlling the length/size of the
conjugated units in conjugated polymers, see: a) J. Lawrence, E. Goto,
J. M. Ren, B. McDearmon, D. S. Kim, Y.Ochiai, P. G. Clark, D. Laitar, T.
Higashihara, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13735-
13739; b) X. D. Yin, F. Guo, R. A. Lalancette, F. Jäkle, Macromolecules
2016, 49, 537-546.
[20] K. C. Tang, M. J. Chang, T. Y. Lin, H. A. Pan, T. C. Fang, K. Y. Chen,
W. Y. Hung, Y. H. Hsu, P. T. Chou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
17738-17745.
[21] D. F. Li, W. D. Hu, J. Wang, Q. W. Zhang, X. M. Cao, X. Ma, H. Tian,
Chem. Sci. 2018, 9, 5709-5715.
[8]
[9]
For examples, see: a) A. Wakamiya, K. Mori, Yamaguchi, S. Angew.
Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4276; Angew. Chem. 2007, 119, 4351-
4354; b) M. Shimizu, Y. Takeda, M. Higashi, T. Hiyama, Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 3653-3656; Angew. Chem. 2009, 121, 3707-3710; c)
I. S. Park, S. Y. Lee, C. Adachi, T. Yasuda, Adv. Funct. Mater. 2016, 26,
1813-1821.
[22] H. V. Humeniuk, A. Rosspeintner, G. Licari, V. Kilin, L. Bonacina, E.
Vauthey, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10559-
10563; Angew. Chem. 2018, 130, 10719-10723.
[23] J. Wang, N. Wang, G. Wu, S. Wang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2019,
58, 3082-3086; Angew. Chem. 2019, 131, 3114-3118.
M. Kasha, Discuss. Faraday Soc. 1950, 9, 14-19.
[24] a) Z. He, W. Zhao, J. W. Y. Lam, Q. Peng, H. Ma, G. Liang, Z. Shuai, B.
Z. Tang, Nat. Commum. 2017, 8, 416; b) H. Liu, X. Cheng, H. Zhang, Y.
Wang, H. Zhang, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 2017, 53, 7832-
7835; c) X. Feng, C. Qi, H.-T. Feng, Z. Zhao, H. H. Y. Sung, I. D.
Williams, R. T. K. Kwok, J. W. Y. Lam, A. Qin, B. Z. Tang, Chem. Sci.
2018, 9, 5679-5687.
[10] For a review, see: S. K. Mellerup, S. Wang, Chem. Soc. Rev. 2019, 48,
3537-3549.
[11] a) S. Kamino, A. Muranaka, M. Murakami, A. Tatsumi, N. Nagaoka, Y.
Shirasaki, K. Watanabe, K. Yoshida, J. Horigome, S. Komeda, M.
Uchiyama, S. Enomoto, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 2131-
2140; b) W. Liu, R. Sun, J. Ge, Y. Xu, Y. Xu, J. Lu, I. Itoh, M. Ihara,
Anal. Chem. 2013, 85, 7419-7425.
[25] a) Y. Kuninobu, T. Iwanaga, T. Omura, K. Takai, Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 4431-4434; Angew. Chem. 2013, 125, 4527-4530; b) Q. Xiao,
X. Meng, M. Kanai, Y. Kuninobu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
3168-3172; Angew. Chem. 2014, 126, 3232-3236; c) T. Nishida, A.
Fukazawa, E. Yamaguchi, H. Oshima, S. Yamaguchi, M. Kanai, Y.
Kuninobu, Chem. Asian J. 2014, 9, 1026; d) T. Wakaki, M. Kanai, Y.
Kuninobu, Org. Lett. 2015, 17, 1758-1761; e) Y. Yoshigoe, Y. Kuninobu,
Org. Lett. 2017, 19, 3450-3453; f) T. Yamakawa, Y. Yoshigoe, Z. Wang,
M. Kanai, Y. Kuninobu, Chem. Lett. 2018, 47, 1391-1394.
[12] a) M. Freitag, L. Gundlach, P. Piotrowiak, E. Galoppini, J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 3358-3366; b) X. Ni, S. Chen, Y. Yang, Z. Tao, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 6177-6183.
[13] a) K. Yamaguchi, T. Murai, J.-D. Guo, T. Sasamori, N. Tokitoh,
ChemistryOpen 2016, 5, 434-438; b) K. S. Choung, T. S. Teets,
ChemPhotoChem 2019, 3, 86-92.
This article is protected by copyright. All rights reserved.