ChemCatChem
10.1002/cctc.202000895
FULL PAPER
for valuable discussions and Kristala L.J. Prather for
providing E. coli K-12 MG1655 RARE (DE3). The Austrian
Research Agency FFG (P860262) and Firmenich SA are
kindly acknowledged for financial support.
Sandmeyer, L. Jarboe, Appl. Microbiol. Biotechnol.
2
013, 97, 3239–3251.
M. K. Akhtar, N. J. Turner, P. R. Jones, PNAS 2013,
10, 87–92.
[
[
27]
28]
1
M. Ahsan, S. Sung, H. Jeon, M. Patil, T. Chung, H. Yun,
Catalysts 2017, 8, 4.
Keywords: fatty acids • carboxylic acid reductase • green
chemistry • aldehydes • enzymatic reduction in vivo
[29]
S. Maurer, H. Schewe, J. Schrader, M. Buchhaupt, J.
Biotechnol. 2019, 305, 11–17.
A. M. Kunjapur, Y. Tarasova, K. L. J. Prather, J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 11644–11654.
G. A. Strohmeier, I. C. Eiteljörg, A. Schwarz, M. Winkler,
Chem. - A Eur. J. 2019, 25, 6119–6123.
W. Finnigan, R. Cutlan, R. Snajdrova, J. P. Adams, J. A.
Littlechild, N. J. Harmer, ChemCatChem 2019, 11,
[
[
[
30]
31]
32]
[
1]
E. Vosnaki, “Perfume Shrine: Myth Debunking 1: What
Are Aldehydes, How do Aldehydes Smell and Chanel
No.5,” 2008.
[
[
[
2]
3]
4]
D. Meyer, L. Walter, G. Kolter, M. Pohl, M. Mꢀller, K.
Tittmann, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3609–3616.
Z. Zhu, Y. J. Zhou, M. K. Kang, A. Krivoruchko, N. A.
Buijs, J. Nielsen, Metab. Eng. 2017, 44, 81–88.
Y. Hu, Z. Zhu, J. Nielsen, V. Siewers, S. V. Hu Yating ,
Zhu Zhiwei, Nielsen Jens, Open Biol. 2019, 9, 190049.
J. R. Hanson, J. Organomet. Chem. 1992, 426, 22–23.
N. Butler, A. M. Kunjapur, J. Biotechnol. 2020, 307, 1–
3
474–3489.
[
[
[
33]
34]
35]
J. Citoler, S. R. Derrington, J. L. Galman, H. Bevinakatti,
N. J. Turner, Green Chem. 2019, 21, 4932–4935.
D. Schwendenwein, G. Fiume, H. Weber, F. Rudroff, M.
Winkler, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3414–3421.
J. M. Woodley, M. Bisschops, A. J. J. Straathof, M.
Ottens, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2008, 83, 121–
[
[
5]
6]
1
4.
1
23.
[
7]
A. He, T. Li, L. Daniels, I. Fotheringham, J. P. N.
[
[
[
[
[
[
[
36]
37]
38]
39]
40]
41]
42]
B. Bühler, I. Bollhalder, B. Hauer, B. Witholt, A. Schmid,
Biotechnol. Bioeng. 2003, 81, 683–694.
M. Horvat, G. Fiume, S. Fritsche, M. Winkler, J.
Biotechnol. 2019.
Rosazza, Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 1874–
1
881.
[
[
8]
9]
K. Napora-Wijata, K. Robins, A. Osorio-Lozada, M.
Winkler, ChemCatChem 2014, 6, 1089–1095.
J. M. Choi, S. S. Han, H. S. Kim, Biotechnol. Adv. 2015,
T. Li, J. P. N. Rosazza, J. Bacteriol. 1997, 179, 3482–
3
487.
3
3, 1443–1454.
M. Winkler, C. K. Winkler, Monatshefte für Chemie -
Chem. Mon. 2016, 147, 575–578.
H. Stolterfoht, D. Schwendenwein, C. W. Sensen, F.
Rudroff, M. Winkler, J. Biotechnol. 2017, 257, 222–232.
D. Gahloth, G. A. Aleku, D. Leys, J. Biotechnol. 2020,
[
[
10]
11]
M. Winkler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2018, 43, 23–29.
M. Moura, D. Pertusi, S. Lenzini, N. Bhan, L. J.
Broadbelt, K. E. J. Tyo, Biotechnol. Bioeng. 2016, 113,
9
44–952.
[
[
12]
13]
W. Finnigan, A. Thomas, H. Cromar, B. Gough, R.
Snajdrova, J. P. Adams, J. A. Littlechild, N. J. Harmer,
ChemCatChem 2017, 9, 1005–1017.
D. Gahloth, M. S. Dunstan, D. Quaglia, E. Klumbys, M.
P. Lockhart-cairns, A. M. Hill, S. R. Derrington, N. S.
Scrutton, N. J. Turner, D. Leys, Nat. Chem. Biol. 2017,
3
07, 107–113.
A. N. Khusnutdinova, R. Flick, A. Popovic, G. Brown, A.
Tchigvintsev, B. Nocek, K. Correia, J. C. Joo, R.
Mahadevan, A. F. Yakunin, Biotechnol. J. 2017, 12, 1–
1
2.
[
[
[
[
43]
44]
45]
46]
S. Sarria, N. S. Kruyer, P. Peralta-Yahya, Nat.
Biotechnol. 2017, 35, 1158–1166.
M. J. Sheppard, A. M. Kunjapur, K. L. J. Prather, Metab.
Eng. 2016, 33, 28–40.
1
3, 975–981.
[
[
[
14]
15]
16]
P. Venkitasubramanian, L. Daniels, J. P. N. Rosazza, J.
Biol. Chem. 2007, 282, 478–485.
J. Beld, E. C. Sonnenschein, C. R. Vickery, J. P. Noel,
M. D. Burkart, Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 61–108.
L. E. N. Quadri, P. H. Weinreb, M. Lei, M. M. Nakano,
P. Zuber, C. T. Walsh, Biochemistry 1998, 37, 1585–
N. Tsukagoshi, R. Aono, J. Bacteriol. 2000, 182, 4803–
4
810.
M. A. Fraatz, M. Goldmann, T. Geissler, E. Gross, M.
Backes, J.-M. Hilmer, J. Ley, J. Rost, A. Francke, H.
Zorn, J. Agric. Food Chem. 2016, acs.jafc.6b04793.
Y. Xu, F. Li, K. Yang, Y. Qiao, Y. Yan, J. Yan, Energy
Convers. Manag. 2019, 181, 501–506.
1
595.
[
[
17]
18]
J. Hansen, E. H. Hansen, H. P. Sompalli, J. Sheridan, J.
Heal, W. Hamilton, Composition and methods for the
biosynthesis of vanillin beta-D-glucoside, 2013,
WO2013022881 A1.
E. H. Hansen, B. L. Møller, G. R. Kock, C. M. Bünner,
C. Kristensen, O. R. Jensen, F. T. Okkels, C. E. Olsen,
M. S. Motawia, J. Hansen, Appl. Environ. Microbiol.
[
[
47]
48]
P. Kallio, A. Pásztor, K. Thiel, M. Kalim Akhtar, P. R.
Jones, M. K. Akhtar, P. R. Jones, Nat. Commun. 2014,
5
, 1–8.
[
49]
T. Baba, T. Ara, M. Hasegawa, Y. Takai, Y. Okumura,
M. Baba, K. A. Datsenko, M. Tomita, B. L. Wanner, H.
Mori, Mol. Syst. Biol. 2006, 2, 2006.0008.
2
009, 75, 2765–74.
[
[
19]
20]
I. S. Yunus, P. R. Jones, Metab. Eng. 2018, 49, 59–68.
Y. J. Zhou, N. A. Buijs, Z. Zhu, J. Qin, V. Siewers, J.
Nielsen, Nat. Commun. 2016, 7, 11709.
[
[
[
[
[
50]
51]
52]
53]
54]
N. A. Sophos, V. Vasiliou, Chem. Biol. Interact. 2003,
1
43–144, 5–22.
I. Moreno-Gonzalez, C. Soto, Semin. Cell Dev. Biol.
011, 22, 482–487.
[
[
21]
22]
A. Abghari, S. Chen, Front. Energy Res. 2014, 2, 21.
P. Sattayawat, I. Sofian Yunus, P. R. Jones, I. S.
Yunus, P. R. Jones, Proc. Natl. Acad. Sci. 2020, 117,
2
M. A. Post-Beittenmiller, K. M. Schmid, J. B. Ohlrogge,
Plant Cell 1989, 1, 889–899.
K. Magnuson, S. Jackowski, C. O. Rock, J. E. Cronan,
Microbiol. Rev. 1993, 57, 522–542.
H. Stolterfoht, G. Steinkellner, D. Schwendenwein, T.
Pavkov-Keller, K. Gruber, M. Winkler, Front. Microbiol.
1
404–1413.
[
23]
J. Rosenblatt, R. A. Reitzel, N. Vargas-Cruz, A. M.
Chaftari, R. Hachem, I. Raad, Front. Microbiol. 2017, 8,
1
999.
[
[
24]
25]
B. K. Yoon, J. A. Jackman, E. R. Valle-González, N. J.
Cho, Int. J. Mol. Sci. 2018, 19, 1114.
L. A. Royce, P. Liu, M. J. Stebbins, B. C. Hanson, L. R.
Jarboe, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 8317–
2
018, 9, 250.
[
[
[
55]
56]
57]
Z. Hu, Methods and Compositions for Producing Fatty
Alcohols, 2010, US20100105963 A1.
A. Thomas, R. Cutlan, W. Finnigan, M. van der Giezen,
N. Harmer, Nat. Commun. Biol. 2019, 2, 429.
A. M. Kunjapur, B. Cervantes, K. L. J. J. Prather,
8
327.
[
26]
P. Liu, A. Chernyshov, T. Najdi, Y. Fu, J. Dickerson, S.
1
3
This article is protected by copyright. All rights reserved.