E
Synlett
S. Sharma et al.
Letter
References and Notes
(6) For metal-based syntheses of DHBs, see: (a) Torraca, K. E.;
Kuwabe, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907.
(1) (a) Dictionary of Natural Products; Buckingham, J., Ed.;
(b) Cheung, W.-H.; Zheng, S.-L.; Yu, W.-Y.; Zhou, G.-C.; Che, C.-
Chapman and Hall: London, 1994. (b) Comprehensive Natural
Products Chemistry; Vols. 1, 3, and 8; Barton, D.; Nakanishi, K.;
Meth-Cohn, O., Eds.; Elsevier Science: Oxford, 1999.
M. Org. Lett. 2003, 5, 2535. (c) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew.
Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400. (d) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem.
Rev. 2006, 106, 4644. (e) Neogi, A.; Majhi, T. P.; Achari, B.;
Chattopadhyay, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 330. (f) Adams, H.;
Gilmore, N. J.; Jones, S.; Muldowney, M. P.; von Reuss, S. H.;
Vemula, R. Org. Lett. 2008, 10, 1457. (g) Niu, J.; Guo, P.; Kang, J.;
Li, Z.; Xu, J.; Hu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5075. (h) Monnier, F.;
Taillefer, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954. (i) Ylijoki, K. E.
O.; Kündig, E. P. Chem. Commun. 2011, 47, 10608. (j) Huang, Z.;
Jin, L.; Feng, Y.; Peng, P.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem. Int. Ed.
(
2) For reviews, see: (a) Bertolini, F.; Pineschi, M. Org. Prep. Proced.
Int. 2009, 41, 385. (b) Sheppard, T. D. J. Chem. Res. 2011, 35, 377.
(c) Pratap, R.; Ram, V. J. Chem. Rev. 2014, 114, 10476.
(
3) (a) Marques, M. O. M.; Yoshida, M.; Gottlieb, O. R. Phytochemis-
try 1992, 31, 4380. (b) Chen, C.-H.; Shaw, C.-Y.; Chen, C.-C.; Tsai,
Y.-C. J. Nat. Prod. 2002, 65, 740. (c) Beldjoudi, N.; Mambu, L.;
Labaïed, M.; Grellier, P.; Ramanitrahasimbola, D.; Rasoanaivo,
P.; Martin, M. T.; Frappier, F. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1447.
2013, 52, 7151. (k) Kshirsagar, U. A.; Regev, C.; Parnes, R.;
(d) Meng, J.; Jiang, T.; Bhatti, H. A.; Siddiqui, B. S.; Dixon, S.;
Pappo, D. Org. Lett. 2013, 15, 3174. (l) Hata, K.; He, Z.; Daniliu, C.
G.; Itami, K.; Studer, A. Chem. Commun. 2014, 50, 463. (m) Zhou,
Z.; Liu, G.; Chen, Y.; Lu, X. Org. Lett. 2015, 17, 5874.
Kilburn, J. D. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 107. (e) Wang, D.-H.;
Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. (f) Zhou, Z.-B.; Luo, J.-
G.; Pan, K.; Shan, S.-M.; Zhang, W.; Kong, L.-Y. Planta Med. 2013,
(
(
(
7) (a) Dohi, T.; Hu, Y.; Kamitanaka, T.; Washimi, N.; Kita, Y. Org.
Lett. 2011, 13, 4814. (b) Dohi, T.; Hu, Y.; Kamitanaka, T.; Kita, Y.
Tetrahedron 2012, 68, 8424. (c) Hu, Y.; Kamitanaka, T.; Mishima,
Y.; Dohi, T.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 5530. (d) Liao, L.-H.;
Zhang, M.-M.; Liao, Y.-J.; Yuan, W.-C.; Zhang, X.-M. Synlett 2015,
79, 1730.
(
4) (a) Achenbach, H.; Utz, W.; Usubillaga, A.; Rodriguez, H. A. Phy-
tochemistry 1991, 30, 3753. (b) Kokubun, T.; Harborne, J. B.;
Eagles, J.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1995, 39, 1033. (c) De
Lombaert, S.; Blanchard, L.; Stamford, L. B.; Tan, J.; Wallace, E.
M.; Satoh, Y.; Fitt, J.; Hoyer, D.; Simonsbergen, D.; Moliterni, J.;
Marcopoulos, N.; Savage, P.; Chou, M.; Trapani, A. J.; Jeng, A. Y.
J. Med. Chem. 2000, 43, 488. (d) Apers, S.; Vlietinck, A.; Pieters, L.
Phytochem. Rev. 2003, 2, 201. (e) Wu, Y.-J.; Sun, L.-Q.; He, H.;
Chen, J.; Starrett, J. E. Jr.; Dextraze, P.; Daris, J.-P.; Boissard, C. G.;
Pieschl, R. L.; Gribkoff, V. K.; Natale, J.; Knox, R. J.; Harden, D. G.;
Thompson, M. W.; Fitzpatrick, W.; Weaver, D.; Wu, D.; Gao, Q.;
Dworetzky, S. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4533. (f) Chu,
G.-H.; Gu, M.; Cassel, J. A.; Belanger, S.; Graczyk, T. M.; DeHaven,
R. N.; James, N. C.; Koblish, M.; Little, P. J.; DeHaven-Hudkins, D.
L.; Dolle, R. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5114. (g) Sun, L.-
Q.; Takaki, K.; Chen, J.; Bertenshaw, S.; Iben, L.; Mahle, C. D.;
Ryan, E.; Wu, D.; Gao, Q.; Xu, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,
26, 1720. (e) Zhao, Y.; Huang, B.; Yang, C.; Li, B.; Xia, W. Synthesis
2015, 47, 2731.
8) (a) Lu, A.; Hu, K.; Wang, Y.; Song, H.; Zhou, Z.; Fang, J.; Tang, C.
J. Org. Chem. 2012, 77, 6208. (b) Jarava-Barrera, C.; Esteban, F.;
Navarro-Ranninger, C.; Parra, A.; Alemán, J. Chem. Commun.
2013, 49, 2001. (c) Suljić, S.; Pietruszka, J.; Worgull, D. Adv.
Synth. Catal. 2015, 357, 1822. (d) Yang, W.; Liu, Y.; Zhang, S.; Cai,
Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8805. (e) Sun, X.-X.; Zhang, H.-
H.; Li, G.-H.; Meng, L.; Shi, F. Chem. Commun. 2016, 52, 2968.
9) (a) Nichols, D. E.; Hoffman, A. J.; Oberlender, R. A.; Riggs, R. M.
J. Med. Chem. 1986, 29, 302. (b) Shi, G. Q.; Dropinski, J. F.; Zhang,
Y.; Santini, C.; Sahoo, S. P.; Berger, J. P.; MacNaul, K. L.; Zhou, G.
C.; Agrawal, A.; Alvaro, R.; Cai, T. Q.; Hernandez, M.; Wright, S.
D.; Moller, D. E.; Heck, J. V.; Meinke, P. T. J. Med. Chem. 2005, 48,
15, 1345. (h) Saleem, M.; Kim, H. J.; Ali, M. S.; Lee, Y. S. Nat. Prod.
5589. (c) Ortega, N.; Beiring, B.; Urban, S.; Glorius, F. Tetrahe-
Rep. 2005, 22, 696. (i) Cohen, J. L.; Limon, A.; Miledi, R.;
Chamberlin, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2189.
dron 2012, 68, 5185.
(
10) (a) Liao, C.-C. In Modern Methodology in Organic Synthesis;
Sheno, T., Ed.; Kodansha: Tokyo, 1992, 409. (b) Liao, C.-C.;
Peddinti, R. K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856. (c) Magdziak, D.;
Meek, S. J.; Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383.
(
j) Oliveira, A. M. A. G.; Raposo, M. M. M.; Oliveira-Campos, A.
M. F.; Machado, A. E. H.; Puapairoj, P.; Pedro, M.; São
José Nascimento, M.; Portela, C.; Afonso, C.; Pinto, M. Eur. J. Med.
Chem. 2006, 41, 367. (k) Malik, S.; Nadir, U. K.; Pandey, P. S. Tet-
rahedron 2009, 65, 3918. (l) Baragona, F.; Lomberget, T.;
Duchamp, C.; Henriques, N.; Lo Piccolo, E.; Diana, P.;
Montalbano, A.; Barret, R. Tetrahedron 2011, 67, 8731.
(
11) (a) Quideau, S.; Pouységu, L. Org. Prep. Proced. Int. 1999, 31, 617.
(b) Singh, V. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 324. (c) Liao, C.-C. Pure
Appl. Chem. 2005, 77, 1221. (d) Hsu, D.-S.; Hsu, P.-Y.; Lee, Y.-C.;
Liao, C.-C. J. Org. Chem. 2008, 73, 2554. (e) Snyder, S. A.; Kontes,
F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1745. (f) Roche, S. P.; Porco, J. A. Jr.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068. (g) Suzuki, T.; Sasaki, A.;
Egashira, N.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9177.
12) (a) Surasani, S. R.; Peddinti, R. K. Tetrahedron Lett. 2011, 52,
(
5) (a) Kuethe, J. T.; Wong, A.; Journet, M.; Davies, I. W. J. Org. Chem.
2005, 70, 3727. (b) Bertolini, F.; Crotti, P.; Di Bussolo, V.;
Macchia, F.; Pineschi, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7761. (c) Li, Q.-
B.; Zhou, F.-T.; Liu, Z.-G.; Li, X.-F.; Zhu, W.-D.; Xie, J.-W. J. Org.
Chem. 2011, 76, 7222. (d) Xie, P.; Wang, L.; Yang, L.; Li, E.; Ma, J.;
Huang, Y.; Chen, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 7699. (e) Takeda, N.;
Ueda, M.; Kagehira, S.; Komei, H.; Tohnai, N.; Miyata, M.; Naito,
T.; Miyata, O. Org. Lett. 2013, 15, 4382. (f) Chen, M.-W.; Cao, L.-
L.; Ye, Z.-S.; Jiang, G.-F.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2013, 49,
(
4615. (b) Surasani, S. R.; Parumala, S. K. R.; Peddinti, R. K. Org.
Biomol. Chem. 2014, 12, 5656. (c) Naganaboina, R. T.; Peddinti,
R. K. Tetrahedron 2015, 71, 6245. (d) Sharma, S.; Naganaboina, R.
T.; Peddinti, R. K. RSC Adv. 2015, 5, 100060.
(
13) Parumala, S. K. R.; Surasani, S. R.; Peddinti, R. K. New J. Chem.
1660. (g) Xie, P.; Li, E.; Zheng, J.; Li, X.; Huang, Y.; Chen, R. Adv.
2014, 38, 5268.
Synth. Catal. 2013, 355, 161. (h) Lei, X.; Jiang, C.-H.; Wen, X.; Xu,
Q.-L.; Sun, H. RSC Adv. 2015, 5, 14953. (i) Koy, M.; Engle, K. M.;
Henling, L. M.; Takase, M. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2015, 17,
(
14) (a) Mal, D.; Pahari, P.; Senapati, B. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
2
3
097. (b) Grecian, S.; Wrobleski, A. D.; Aubé, J. Org. Lett. 2005, 7,
167. (c) Salom-Roig, X. J.; Renaud, P. Synthesis 2006, 3419.
1986.
(
(
d) Tokunaga, N.; Hayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 513.
e) Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921. (f) Giroux, M.-A.;
Guérard, K. C.; Beaulieu, M.-A.; Sabot, C.; Canesi, S. Eur. J. Org.
©
Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synlett 2016, 27, A–F