7602
S. H. Kang et al. / Tetrahedron Letters 42 (2001) 7599–7603
Table 4. Iodoamidation of trichloroacetimidates 29–32
CCl3
N
5
4
CCl3
CCl3
N
5
4
O
6
O
NH
O
6
IBr, K2CO3
I
I
+
EtCN, -78oC
O
R
O
R
O
O
R
O
O
Ph
Ph
Ph
33a, 34, 35a, 36
33s, 35s
( syn )
29 - 32
( anti )
Entry
R
Substrate
Stereoselectivity
Yield (%)
1
2
3
4
(CH2)2OTBDPS
COOEt
CH2OTBDPS
C(OH)Me2
29
30
31
32
33a:33s=3.8:1
34 only
35a:35s=4.7:1
36 only
95
95
98
96
3. (a) Sinnott, M. L. Chem. Rev. 1990, 90, 1171; (b) Hughes,
A. B.; Rudge, A. J. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 135.
4. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki,
M.; Hamada, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1970, 23, 259.
5. Omura, S.; Fujimoto, T.; Otogurro, K.; Matsuzaki, K.;
Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. Chem.
1991, 44, 113.
6. Category, K.; Tori, K.; Kimura, Y.; Yoshida, T.;
Nagasaki, T.; Minato, H. J. Med. Chem. 1967, 10, 1147.
7. (a) Grollman, A. P. J. Biol. Chem. 1967, 242, 3226; (b)
Jimenez, A.; Vazquez, D. In Antibiotics; Hahn, F. E.,
Ed.; Springer Verlag: Berlin, 1979; pp. 1–19.
8. (a) Hirama, M.; Shigemoto, T.; Yamazaki, Y.; Ito, S. J.
Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1797; (b) Hirama, M.; Hioki,
H.; Ito, S.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3121.
9. Tamaru, Y.; Kawamura, S.-i.; Bando, T.; Tanaka, K.;
Hojo, M.; Yoshida, Z.-i. J. Org. Chem. 1988, 53, 5491.
10. Knapp, S.; Patel, V. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6985.
11. (a) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30,
1531; (b) Golebiowski, A.; Jurczak, J. Synlett 1993, 241.
12. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,
7151.
13. (a) Saito, S.; Bunya, N.; Inaba, M.; Morowake, T.; Torii,
S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5309; (b) Boger, D. L.;
Ledeboer, M. W.; Kume, M. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 1098.
14. Ohfune, Y. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 360.
15. (a) Kitamura, M.; Ohkuma, T.; Inoue, S.; Sayo, N.;
Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Ohta, T.; Takaya, H.;
Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 629; (b) Cho, B.
T.; Chun, Y. S. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 341.
16. Cintas, P. Tetrahedron 1991, 47, 6079.
Scheme 2. (a) 6N HCl, MeOH, 55°C; (b) Boc2O, NaHCO3,
MeOH, 0°C to rt; (c) n-Bu3SnH, Et3B, THF, 0°C; (d) NaIO4,
MeOH, H2O, 0°C, then NaBH4, 0°C; (e) TFAA, Et3N,
CH2Cl2, 0°C; (f) NaI, DMF, 0°C.
References
17. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew.
Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1483.
1. (a) Guengerich, F. P.; DiMari, S. J.; Broquist, H. P. J.
Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2055; (b) Molyneux, R. J.;
James, L. F. Science 1982, 216, 190.
2. (a) Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Lewor-
thy, D. P.; Pryce, R. J.; Anold, E.; Clardy, J. Phytochem-
istry 1981, 20, 811; (b) Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.;
Tersmette, M.; de Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman,
H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. L. Nature 1987, 330, 74.
18. (a) Sasai, H.; Suzuki, T.; Itoh, N.; Tanaka, K.; Date, T.;
Okamura, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1993,
115, 10372; (b) Arai, T.; Yamada, Y. M. A.; Yamamoto,
N.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1368.
19. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 431.
20. Horikawa, M.; Busch-Peterson, J.; Corey, E. J. Tetra-
hedron Lett. 1999, 40, 3843.