FULL PAPER
enes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools,
The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2011; b) N-
Heterocyclic Carbenes: F. E. Hahn (Ed.), Dalton Trans. 2009,
6893–7313; c) M. C. Jahnke, F. E. Hahn, Chemistry of N-Het-
erocyclic Carbene Ligands, in: Topics in Organometallic Chemis-
try, vol. 30: Transition Metal Complexes of Neutral η1-Carbon
Ligands (Eds.: R. Chauvin, Y. Canac), Springer, Berlin, 2010,
p. 95–129; d) Recent Development in the Organometallic
Chemistry of N-Heterocyclic Carbenes: R. H. Crabtree (Ed.),
Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 595–895 (special issue).
Hadei, M. G. Organ, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4343–4354; i) S.
Çalimsiz, M. G. Organ, Chem. Commun. 2011, 47, 5181–5183;
j) K. H. Hoi, S. Çalimsiz, R. D. J. Froese, A. C. Hopkinson,
M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086–3090; k) K. H. Hoi,
S. Çalimsiz, R. D. J. Froese, A. C. Hopkinson, M. G. Organ,
Chem. Eur. J. 2012, 18, 145–151; l) C. Valente, S. Çalimsiz,
K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem.
Int. Ed. 2012, 51, 3314–3332; m) J. L. Farmer, H. N. Hunter,
M. G. Organ, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17470–17473; n)
K. H. Hoi, J. A. Coggan, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2013, 19,
843–845.
a) L. Ray, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Dalton Trans. 2007, 4546–
4555; b) S. Sase, M. Jaric, A. Metzger, V. Malakhov, P. Kno-
chel, J. Org. Chem. 2008, 73, 7380–7382; c) A. Zanardi, J. A.
Mata, E. Peris, Organometallics 2009, 28, 4335–4339; d) I. Lar-
rosa, C. Somoza, A. Banquy, S. M. Goldup, Org. Lett. 2011,
13, 146–149; e) L. Yang, P. Guan, P. He, Q. Chen, C. Cao, Y.
Peng, Z. Shi, G. Pang, Y. Shi, Dalton Trans. 2012, 41, 5020–
5025; f) L. Yang, J. Zhao, Y. Li, K. Ge, Y. Zhuang, C. Cao, Y.
Shi, Inorg. Chem. Commun. 2012, 22, 33–36; g) J. Zhao, L.
Yang, K. Ge, Q. Chen, Y. Zhuang, C. Cao, Y. Shi, Inorg. Chem.
Commun. 2012, 20, 326–329; h) A. Chartoire, X. Frogneux, A.
Boreux, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2012,
31, 6947–6951; i) V. Colombel, F. Rombouts, D. Oehlrich,
G. A. Molander, J. Org. Chem. 2012, 77, 2966–2970; j) M. Teci,
E. Brenner, D. Matt, L. Toupet, Eur. J. Inorg. Chem. 2013,
2841–2848; k) Y.-C. Lin, H.-H. Hsueh, S. Kanne, L.-K. Chang,
F.-C. Liu, I. J. B. Lin, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Organometallics
2013, 32, 3859–3869.
[7]
[8]
R. A. Kelly III, H. Clavier, S. Giudice, N. M. Scott, E. D. Ste-
vens, J. Bordner, L. Samardjiev, C. D. Hoff, L. Cavallo, S. P.
Nolan, Organometallics 2008, 27, 202–210.
[13]
For recent reviews devoted to NHC metal complexes in cataly-
sis, see, for instance: a) S. Díez-González, N. Marion, S. P. No-
lan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612–3676; b) M. Poyatos, J. A.
Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677–3707; c) F. Glorius
(Ed.), Topics in Organometallic Chemistry, vol. 21: N-Heterocy-
clic Carbenes, in: Transition Metal Catalysis, Springer, Berlin,
2007; d) E. A. B. Kantchev, C. J. O’Brien, M. G. Organ, Angew.
Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768–2813; Angew. Chem. 2007, 119,
2824; e) S. P. Nolan (Ed.), N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis
Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006; f) W. A. Herrmann,
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290–1309; Angew. Chem.
2002, 114, 1342.
See, for instance: a) L. Mercs, M. Albrecht, Chem. Soc. Rev.
2010, 39, 1903–1912; b) W. Liu, R. Gust, Chem. Soc. Rev. 2013,
42, 755–773; c) A. Gautier, F. Cisnetti, Metallomics 2012, 4,
23–32; d) M.-L. Teyssot, A.-S. Jarrousse, M. Manin, A.
Chevry, S. Roche, F. Norre, C. Beaudoin, L. Morel, D. Boyer,
R. Mahiou, A. Gautier, Dalton Trans. 2009, 6894–6902; e)
K. M. Hindi, M. J. Panzner, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J.
Youngs, Chem. Rev. 2009, 109, 3859–3884; f) A. Kascatan-Ne-
bioglu, M. J. Panzner, C. A. Tessier, C. L. Cannon, W. J.
Youngs, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884–895.
For some recent examples, see: a) J. Deska, C. del Pozo Ochoa,
J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4447–4451; b) O. Di-
ebolt, V. Jurcˇík, R. C. da Costa, P. Braunstein, L. Cavallo, S. P.
Nolan, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, Organometallics 2010,
29, 1443–1450; c) S. Dastgir, H. S. Coleman, A. R. Cowley,
M. L. H. Green, Organometallics 2010, 29, 4858–4870; d) J. D.
Egbert, A. Chartoire, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organome-
tallics 2011, 30, 4494–4496; e) M.-T. Chen, D. A. Vicic, M. L.
Turner, O. Navarro, Organometallics 2011, 30, 5052–5056; f)
M.-T. Chen, D. A. Vicic, W. J. Chain, M. L. Turner, O. Nav-
arro, Organometallics 2011, 30, 6770–6773; g) A. Chartoire, M.
Lesieur, L. Falivene, A. M. Z. Slawin, L. Cavallo, C. S. J. Cazin,
S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4517–4521; h) S. Meiries,
K. Speck, D. B. Cordes, A. M. Slawin, S. P. Nolan, Organome-
tallics 2013, 32, 330–339.
[9]
[14]
[15]
For PEPPSI catalysts of palladium with mesoionic NHC li-
gands, see: a) C. Dash, M. M. Shaikh, P. Ghosh, Eur. J. Inorg.
Chem. 2009, 1608–1618; b) D. Canseco-Gonzalez, A. Gniewek,
M. Szulmanowicz, H. Müller-Bunz, A. M. Trzeciak, M. Al-
brecht, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6055–6062; c) E. C. Keske, O. V.
Zenkina, R. Wang, C. M. Crudden, Organometallics 2012, 31,
6215–6221; d) J. C. Bernhammer, H. V. Huynh, Organometal-
lics 2012, 31, 5121–5130.
[10]
G. Shore, S. Morin, D. Mallil, M. G. Organ, Chem. Eur. J.
2008, 14, 1351–1356.
R. B. Crabtree, Chem. Rev. 2012, 112, 1536–1554.
[16]
[17]
a) R. Andrés, E. de Jesús, J. C. Flores, New J. Chem. 2007, 31,
1161–1191; b) E. de Jesús, J. C. Flores, Ind. Eng. Chem. Res.
2008, 47, 7968–7981.
For some recent reviews on catalysis with metallodendrimers,
see: a) D. Astruc, C. Ornelas, J. Ruiz, Acc. Chem. Res. 2008,
41, 841–856; b) A.-M. Caminade, P. Servin, R. Laurent, J.-P.
Majoral, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 56–67; c) D. Astruc, E.
Boisselier, C. Ornelas, Chem. Rev. 2010, 110, 1857–1959.
B. Helms, J. M. J. Fréchet, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1125–
1148.
R. Andrés, E. de Jesús, J. L. G. Fierro, P. Terreros, New J.
Chem. 2011, 35, 2203–2211.
L. G. Bonnet, R. E. Douthwaite, R. Hodgson, J. Houghton,
[18]
[19]
[20]
[21]
[22]
[11]
[12]
a) C. J. O’Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A.
Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur.
J. 2006, 12, 4743–4748; b) M. G. Organ, S. Avola, I. Dubovyk,
N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O’Brien, C. Valente, Chem.
Eur. J. 2006, 12, 4749–4755.
B. M. Kariuki, S. Simonovic, Dalton Trans. 2004, 3528–3535.
a) W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics
2009, 28, 6755–6761; b) W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris,
Chem. Commun. 2010, 8240–8242.
B. Ballarin, L. Busetto, M. C. Cassani, C. Femoni, A. M. Fer-
rari, I. Miletto, G. Caputo, Dalton Trans. 2012, 41, 2445–2455.
a) E. Jansen, M. Lutz, B. de Bruin, C. J. Elsevier, Organometal-
lics 2014, 33, 2853–2861; b) R.-T. Zhuang, W.-J. Lin, R. R.
Zhuang, W.-S. Hwang, Polyhedron 2013, 51, 132–141; c) W. B.
Cross, C. G. Daly, Y. Boutadla, K. Singh, Dalton Trans. 2011,
40, 9722–9730.
a) W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics
2011, 30, 1236–1252; b) W. W. N. O, R. H. Morris, ACS Catal.
2012, 3, 32–40; c) W. W. N. O, A. J. Lough, R. H. Morris, Orga-
nometallics 2012, 31, 2137–2151; d) H. Ohara, W. W. N. O, A. J.
Lough, R. H. Morris, Dalton Trans. 2012, 41, 8797–8808.
a) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasiel-
ski, C. J. O’Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13, 150–157;
b) M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N.
Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O’Brien, M. Sayah, C. Valente,
Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443–2452; c) M. G. Organ, S. Çalim-
siz, M. Sayah, K. H. Hoi, A. J. Lough, Angew. Chem. Int. Ed.
2009, 48, 2383–2387; Angew. Chem. 2009, 121, 2419; d) S. Çal-
imsiz, M. Sayah, D. Mallik, M. G. Organ, Angew. Chem. Int.
Ed. 2010, 49, 2014–2017; Angew. Chem. 2010, 122, 2058; e)
G. T. Achonduh, N. Hadei, C. Valente, S. Avola, C. J. O’Brien,
M. G. Organ, Chem. Commun. 2010, 46, 4109–4111; f) M.
Dowlut, D. Mallik, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4279–
4283; g) J. Nasielski, N. Hadei, G. Achonduh, E. A. B.
Kantchev, C. J. O’Brien, A. Lough, M. G. Organ, Chem. Eur.
J. 2010, 16, 10844–10853; h) C. Valente, M. E. Belowich, N.
[23]
[24]
[25]
Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 4076–4087
4086
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim