Highly active zinc oxide-supported lithium oxide catalyst for solvent-free Knoevenagel condensation

Article abstract of DOI:10.1007/s12039-021-01941-2

Li₂O/ZnO catalyst was prepared by wet impregnation method and characterized by XRD, SEM, EDX, FTIR, BET surface area and UV-Vis diffuse reflectance spectroscopy. This study revealed a decrease in average particle size and change in the shape of

Full text of DOI:10.1007/s12039-021-01941-2

J. Chem. Sci. ( 2 0 2 1 ) 1 3 3 : 6 7
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Highly active zinc oxide-supported lithium oxide catalyst for solvent-
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Abstract. L i O / Z n O c a t a l y s t w a s p r e p a r e d b y w e t i m p r e g n a t i o n m e t h o d a n d c h a r a c t e r i z e d b y X R D , S E M ,
2
E D X , F T I R , B E T s u r f a c e a r e a a n d U V - V i s d i f f u s e r e fl e c t a n c e s p e c tr o s c o p y . T h i s s t u d y r e v e a l e d a d e c re a s e i n
a ve r a g e p a r t i c l e s i z e a n d c h a n g e i n t h e s h a p e o f t h e p a r ti c l e s w h e n L i O w a s s u p p o r t e d o n Z n O . T h e a ct i vi t y
2
o f Z n O- s u p p o r t e d l i t h i u m o x i d e c a t a ly st w a s t e s te d f o r K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n o f a v a r ie t y o f a r om at i c
a ld e h y d e s w i t h m a l o n o n i t r i l e a n d e t h y l c y a n o a c e t a t e a t r o o m t e m p e r a t u r e u n d e r s o l v e n t - f r e e c o n d i t i on . T he
r e ac t i o n w a s c o m p l e t e d i n a v e ry s h o r t t im e w i t h y i e l d s a b o v e 9 0 % a n d t h e c a t a l y s t p r e s e n t e d e x ce l l e nt
r e u s ab i l i t y w i t h o u t a n y l o s s i n t h e a c t i v i ty .
Keywords. Z n O- s u p p o r t e d l i t h i u m o x i d e ; W u r t z it e s t r u c t u r e ; A c t i v i ty ; K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i on ;
A r om a t i c a l d e h y d e .
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1. Introduction
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s t ir r e d a t r o o m t e m p e r a t u r e i n v a r io u s s o l v e n t s ( 1 0 m L) a nd
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t e m p e r a tu r e i n a q ue o u s m e d i u m ( 1 0 m L ) a n d u n d e r s o l v e n t f r e e c o n d i ti o n .
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t e m p e r a tu r e i n a n a q u e o u s m e d i u m ( 1 0 m L ) a n d u n d e r s o l v e n t - f r e e c o n d i t io n .
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6 7 P a g e 8 o f 9
J. Chem. Sci. ( 2 0 2 1 ) 1 3 3 : 6 7
Table 4. K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n o f b e n z a l d e h y d e a n d m a l o n o n i tr il e c a t a l y s e d b y v a r io u s
c at al y s t s f o r c o m p a ri s o n .
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e l e c t r o p h i l ic a l k e n e s : a p r a c t ic a l s y n t h e s i s o f t r im et h o -
p r im J. Chem. Res. ( S ) 1 3 6
4 . J o n e s G 2 0 0 4 T h e K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n Org.
React. 15 2 0 4
5 . P a w a r H S , W a g h A S a n d L a l i A M 2 0 1 6 T ri e t hy -
l a m i n e : a p o t e n ti a l N - b a s e s u r r o g a t e f o r p y r i di n e i n
K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n o f a r o m a ti c a l d e h y de s a nd
m a l o n i c a c i d New J. Chem. 40 4 9 6 2
6 . S a k t h i v e l B a n d D h a k s h i n a m o o r t h y 2 0 1 7 C h i t o s a n a s a
r e u s a b l e s o l i d b a s e c a t a l y s t f o r K n o e v e n a g e l c o n de n s a -
t io n r e a c t io n J. Colloid Interface Sci. 485 7 5
7 . M e t z g e r J O 1 9 9 8 S o l v e n t - f r e e o r g a n i c s y n t he s e s
Angew. Chem. Int. Ed. 37 2 9 7 5
8 . T a n a k a K a n d T o d a F 2 0 0 0 S o l v e n t - f r e e o rg an i c
s y n t h e s i s Chem. Rev. 100 1 0 2 5
9 . R a o P S a n d V e n k a t a r a tn a m R V 1 9 9 1 Z i n c c h l o r i de a s
a n e w c a t a l y s t f o r K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n Tetrahe-
dron Lett. 32 5 8 2 1
1 0 . P r a j a p a ti D , L e k h o k , K C S a n d h u J S G h o s h A C 1 99 6.
L i th iu m b r o m id e a s a n e w c a t a l y s t f o r c a r b o n –c a r bo n
b o n d f o r m a t i o n i n t h e s o l i d s t a t e J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 1 9 5 9
1 1 . P r a j a p a ti D a n d S a n d h u J S 1 9 9 2 B is m u t h ( I I I ) c hl o r i de
a s a N e w C a t a l y s t f o r K n o e v e n a g e l C o n d e n s a ti o n i n t he
A b s e n c e o f S o l v e n t Chem. Lett. 10 1 9 4 5
Figure 5. R ec y c l a b i l i t y o f t h e L i O / Z n O c a t a l y s t .
2
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1 2 . R e d d y T I a n d V a r m a R S 1 9 9 7 R a r e - e a r t h ( R E )
e x c h a n g e d N a Y z e o li t e p r o m o t e d K n o e v e n a g e l c on -
d e n s a ti o n Tetrahedron Lett. 38 1 7 2 1
Supplementary Information (SI)
1 3 . A ng el et ti E, Ca ne pa C , M ar ti ne tt i G a nd V en tu re ll o P 1 98 9
A mi no g ro up s i mmo bi liz ed o n s ili ca g el : a n e ffic ie nt a nd
r eu sa ble h et er og en eo us c at aly st f or t he K no ev en ag el
c on de ns at io n J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1 05
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T h e a ut h o r s w o u l d l i k e t o t h a n k U GC -S A P , D ST - P U R S E - I I
s c h e m es , N e w D e l h i .
W J 2 0 15 B a s e - f r e e K n oe v ena g el c o nd ens at i o n c a t a l y z ed
b y c o p pe r m e t a l s u rf a c e s Chem. Commun. 51 1 0 6 95
1 5 . S i mp s o n J , R a t h b o n e D L a n d B il l i n g t o n D C 1 9 9 9 N e w
s o l i d p h a s e K n o e v e n a g e l c a t a l y s t Tetrahedron Lett. 40
7 0 3 1
References
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b a s e c a t a l y s t s d e r iv e d f r o m w e a k l y a c i d i c i o n e x ch a n ge
r e s i n : E f fi c i e n c y i n t h e K n o e v e n a g e l c o n d en s a t i on
Tetrahedron Lett. 33 7 5 3 5
1 7 . H e i n R W , A s t l e M J a n d S h e l t o n J R 1 9 61 I on -
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s a t i o n o f K e t o n e s J. Org. Chem. 26 4 8 7 4
1 . T i e tz e L F 1 9 9 6 D o m i n o r e a c t i o n s i n o r g a n i c s y n t h e s i s
Chem. Rev. 96 1 1 5
2 . F r ee m an F 1 9 8 0 P ro p e rt i e s a n d r e a c t i o n s o f y l i d e n e
m al o n o n i t r i l e s Chem. Rev. 80 3 2 9
3 . B o s e D S a n d N a r s a i a h A V 2 0 0 1 A n e f fi c i e n t b e n z y l
t r i e t hy l a mm o n i u m c h l o r i d e c a t a l y s e d p r e p a r at i o n o f

J. Chem. Sci. ( 2 0 2 1 ) 1 3 3 : 6 7
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6
7
1 8 . W an g S , R en Z J , C a o W G a n d T o n g W 2 0 0 1 T h e 2 8 . C la r k J H 2 0 0 2 S o l i d a c i d s f o r g r e e n c h e m is t r y Acc.
K n o e v en a g e l c o n d e n s a t i o n o f a r o m a t i c a l d e h y d e s w i t h Chem. Res. 35 7 9 1
m al o n o n i t r i l e o r e t h y l c y a n o a c e t a t e i n t h e p r e s e n c e o f 2 9 . O k u h a r a T 2 0 0 2 W a t e r - t o le r a n t s o l i d a c i d c a t al y s t s
C T M A B i n w a t e r Synth. Commun. 31 6 7 3 Chem. Rev. 102 3 6 4 1
1 9 . d e l a C r u z P , D i e z- B a rr a E , L ou py A a n d L a n ga F 1 9 9 6 3 0 . C h o u d a r y B M , M u l u k u tl a R S a n d K l a b u n d e K J
S i l i c a g e l c a t a l y s ed K n oe v en ag e l c on d e n s a t i o n in d r y m e d i a
u n de r m i cr ow a ve ir ra d i a t i o n Tetrahedron. Lett. 37 1 1 1 3
2 0 . K w on P S , K i m Y M , K a n g C J , K wo n T W , C h u n g S K
2 0 0 3 B e n z y l a t i o n o f a r o m a ti c c o m p o u n d s w i t h d if -
f e r e n t c r y s t a l li t e s o f M g O J. Am. Chem. Soc. 125
2 0 2 0
a n d C h an g Y T 1 9 9 7 M i c r o w a v e e n h a n c e d K n o e v e - 3 1 . S h a r g h i H a n d H o s s e i n i M 2 0 0 2 S o l v e n t - f r e e a nd o ne -
n a ge l c o nd en s a t i o n o f m a l o n i c a c i d o n b a s i c a l u m i n a s t e p B e c k m a n n r e a r r a n g e m e n t o f k e t o n e s a n d a l d eh yd e s
Synth. Commun. 27 4 0 9 1 b y z i n c o x i d e Synthesis 08 1 0 5 7
2 1 . M i t r a A K a nd K a r c h a u d h u ri D e A 1 9 9 9 S o l v e n t - f r e e 3 2 . H o s se i n i - S a r v a r i M a n d S h a r g h i H 2 0 0 6 Z n O a s a n ew
m i cr o wa v e e n ha n c e d K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i o n o f e t h y l
c y an o a c et a te w i t h a l d e h y d e s Synth. Commun. 29 2 7 3 1
c a t a l y s t f o r N - f o r m y l a t i o n o f a m i n e s u n d e r s o l v e nt - fr e e
c o n d i ti o n s J. Org. Chem. 71 6 6 5 2
2 2 . O b r a d o r E , C a s t ro M , T a m a rı z J , Z e p e d a G a n d 3 3 . S a r v a r i M H a n d S h a r g h i H 2 0 0 4 R e a c t io n s o n a s o l i d
´
´
R en e M i r a n d a D e l g a d o F 1 9 9 8 K n o e v e n a g e l c o n d e n s a -
t i o n i n h e te r o ge n e o u s p h a s e c a t a l y z e d b y I R r a d i a t io n
s u r f a c e . A s i m p l e , e c o n o m i c a l a n d e f fi c i e n t F r i e de l -
C r a f t s a c y l a t i o n r e a c ti o n o v e r z i n c o x i d e ( Z n O ) a s a
n e w c a t a l y s t J. Org. Chem. 69 6 9 5 3
a n d t o n s i l a ct i s i l F F Synth. Commun. 28 4 6 4 9
ˇ
2 3 . A n d e r l u h M a n d J u k i c M 2 0 0 9 T h re e -c o m p o n e n t o n e - 3 4 . H o ss e i n i - S a r v a r i M , S h a r g h i H a n d E t e m a d S 2 00 8
p o t s y n t h e ti c r o u t e t o 2 - a m i n o - 5 - a l k y l i d e n e - t h i a z o l - 4 -
o n e s Tetrahedron 65 3 4 4
2 4 . M cN u l t y J , S t e e r e J A a n d W o l f S 1 9 9 8 T h e u l t r a s o u n d
N a n o c r y s t a l li n e Z n O f o r K n o e v e n a g e l c o n d e n s a t i on a nd
r e d u c t io n o f t h e c a r b o n , c a r b o n d o u b l e b o n d i n c on j u-
g a t e d a l k e n e s HeIv. Chim. Acta 91 7 1 5
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h y d es Tetrahedron. Lett. 39 8 0 1 3
2 5 . S h el k e K , S a p k a l S , N i r a l w a d K , S h i n g a t e B a n d
S h i n g a r e M 2 0 1 0 C e l l u l o s e s u l p h u r i c a c i d a s a
t u r a l , F T I R a n d p h o to l u m i n e s c e n c e s t u d i e s o f C u d op ed
Z n O n a n o p o w d e r s b y c o - p r e c ip i t a t io n m e t h o d Opt.
Mater. 34 1 9 4 6
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n a ge l c o nd en s at i o n Cent. Eur. J. Chem. 8 1 2 f o r p e r f u m e r y c o m p o u n d ( 2 - m e t h o x y e t h y l ) b en ze n e
2 6 . R ed d y B M , P a t i l M K , R a o K N a n d R e d d y G K 2 0 0 6 u s i n g L i /M g O c a t a l y s t J. Chem. Sci. 129 1 7 7 1
A n e as y - t o - u s e h e t e ro g e n e o u s p r o mo t e d z i rc o n i a c a t a - 3 7 . S o w r i B a b u K , R a m c h a n d r a R e d d y A , S u j a t ha C h ,
l y s t f o r K n o e ve n a g e l c o n d e n s a t i o n i n l i q u i d p h a s e u n d e r
s o l ve n t - f r e e c o n d i t i o n s J. Mol. Catal. A Chem. 258 3 0 2
2 7 . S h el k e K F , M a d j e B R , S a p k a l S B , S h i n g a t e B B a n d
V e n u g o p a l R e d d y K a n d M a l l ik a A N 2 0 1 3 S y nt h e s i s
a n d o p t i c a l c h a r a c t e r i z a t io n o f p o r o u s Z n O J. Adv.
Ceram. 2 2 6 0
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c ar b al d e h yd e w i t h M e l d r u m ’ s a c i d Green Chem. Lett.
Rev. 2 3
2 0 1 5 E f f e c t o f A g d o p in g o n s t r u c t u r a l, o p t i c a l, a nd
p h o to c a t a l y t ic p r o p e r t i e s o f Z n O n a n o p a r t i c l e s J. Alloy
Comp. 640 4 0 8