11712
R. M. Claramunt et al. / Tetrahedron 62 (2006) 11704–11713
Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv. Heterocycl. Chem. 2000,
6, 157–323.
. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719–724.
. (a) Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53,
22. Strakova, I. A.; Gudrinietse, E. Yu.; Linaberg, Ya. Ya.; Strakov,
A. Ya.; Kreitsberga, D. R. Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6,
481–485.
23. Sucrow, W.; Slopianka, M. Chem. Ber. 1972, 105, 3807–3813.
24. Sucrow, W.; Mentzel, C.; Slopianka, M. Chem. Ber. 1973, 106,
450–459.
7
2
3
1403–1410; (b) Alkorta, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1997, 8,
189–195.
4
. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Pyrazoles
as Drugs: Facts and Fantasies in Targets in Heterocyclic
Systems; Italian Society of Chemistry: Roma, 2002; Vol. 6;
pp 52–98.
25. Sucrow, W.; Slopianka, M.; Mentzel, C. Chem. Ber. 1973, 106,
745–750.
26. Sucrow, W.; Slopianka, M.; Flessas, E. Chem. Ber. 1973, 106,
3432–3437.
5
. (a) Southan, G. J.; Gauld, D.; Lubeskie, A.; Zingarelli, B.;
Cuzzocrea, S.; Salzman, A. L.; Szabo, C.; Wolff, D. J.
Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 409–417; (b) Kim, S. H.;
Won, S. J.; Mao, X. O.; Jin, K.; Greenberg, D. A. Mol.
Pharmacol. 2006, 69, 691–696.
27. Bardakos, V.; Sucrow, W. Chem. Ber. 1976, 109, 1898–1910.
28. Sucrow, W.; Brockmann, R. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1891–
1896.
29. Sutthivaiyakit, S.; Sucrow, W.; Wonnemann, H.; Kr €u ger, C.
Liebigs Ann. Chem. 1985, 794–801.
6
. Cerecetto, H.; Gerpe, A.; Gonz ꢀa lez, M.; Ar ꢀa n, V. J.; Ochoa de
Oc ꢀa riz, C. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 869–878.
. (a) Murineddu, G.; Ruiu, S.; Mussinu, J.-M.; Loriga, G.; Grella,
G. E.; Carai, M. A. M.; Lazzari, P.; Pani, L.; Pinna, G. A.
Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3309–3320; (b) Foloppe, N.;
Fisher, L. M.; Francis, G.; Howes, R.; Kierstan, P.; Potter, A.
Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1792–1804.
30. Strakova, I. A.; Gudriniece, E. Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis.
Khim. Ser 1966, 680–683; Chem. Abstr. 1967, 67, 116848v.
31. Achrem, A. A.; Moiseenkov, A. M.; Andaburskaya, M. B.;
Strakov, A. J. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 31–35.
32. Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A., Khim. Dikalbonil nykh
Soedin. Tezisy Dokl. Vses Konf. 4th ed.; 1975 (publ. 1976);
pp 11–12; Chem. Abstr. 1977, 87, 68119.
7
0
8
9
. Lee, Y.; Mart ꢁa sek, P.; Roman, L. J.; Silverman, R. B. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2771–2774.
. Claramunt, R. M.; Sanz del Castillo, D.; Elguero, J.; Nioche, P.;
Raman, C. S.; Martasek, P.; Masters, B. S. S. Drugs Future
33. Nunn, A. J.; Rowell, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973,
2697–2703.
34. Schenone, P.; Mosti, L.; Menozzi, G. J. Heterocycl. Chem.
1982, 19, 1355–1361.
2
002, 27, 177.
35. Dalla Croce, P.; La Rosa, C. Synthesis 1984, 982–983.
36. Le Tourneau, M. E.; Peet, N. P. J. Org. Chem. 1987, 52, 4384–
4387.
37. Anderson-McKay, J.; Savage, G. P.; Simpson, G. W. Aust. J.
Chem. 1996, 49, 163–166.
38. Molteni, V.; Hamilton, M. H.; Mao, L.; Crane, C. M.; Termin,
A. P.; Wilson, D. M. Synthesis 2002, 1669–1674.
39. P ꢀe rez-Medina, C.; L ꢀo pez, C.; Claramunt, R. M. Molecules
2006, 11, 415–420.
40. Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Marzin, C.; Seita, J. An. Quim.
1979, 75, 701–706.
41. Garc ´ı a, M. A.; L ꢀo pez, C.; Claramunt, R. M.; Kenz, A.; Pierrot,
M.; Elguero, J. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2763–2776.
42. Claramunt, R. M.; Cornago, P.; Santa Mar ´ı a, M. D.; Torres, V.;
Pinilla, E.; Torres, M. R.; Elguero, J. Supramol. Chem. 2006,
18, 349–356.
1
1
0. Camacho, M. E.; Le ꢀo n, J.; Entrena, A.; Velasco, G.; Carri ꢀo n,
M. D.; Escames, G.; Viv ꢀo , A.; Acu n˜ a-Castroviejo, D.; Gallo,
M. A.; Espinosa, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 5641–5650.
1. P ꢀe rez-Medina, C.; P ꢀe rez-Torralba, M.; L ꢀo pez, C.; Claramunt,
R. M.; Nioche, P.; Raman, C. S. XIV Congreso Nacional de
la Sociedad Espa n˜ ola de Qu ´ı mica Terape ꢀu tica; Sociedad
Espa n˜ ola de Qu ´ı mica Terape ꢀu tica: Bilbao, September, 2005.
2. Raman, C. S.; Li, H.; Martasek, P.; Southan, G.; Masters, B. S.;
Poulos, T. L. Biochemistry 2001, 40, 13448–13455.
3. Behr, L. C.; Fusco, R.; Jarboe, C. H. Pyrazoles, Pyrazolines,
Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings; Interscience,
Wiley: New York, NY, 1967; p 364.
4. (a) Elguero, J. Pyrazoles and their Benzo Derivatives. In
Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.,
Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; pp 167–343;
1
1
1
1
(
b) Elguero, J. Pyrazoles. In Comprehensive Heterocyclic
43. Martinez, A.; Jimeno, M. L.; Elguero, J.; Fruchier, A. New J.
Chem. 1994, 18, 269–277.
44. Claramunt, R. M.; Sanz, D.; L ꢀo pez, C.; Jim ꢀe nez, J. A.; Jimeno,
M. L.; Elguero, J.; Fruchier, A. Magn. Reson. Chem. 1997, 35,
35–75.
45. Begtrup, M.; Boyer, G.; Cabildo, P.; Cativiela, C.; Claramunt,
R. M.; Elguero, J.; Garc ´ı a, J. I.; Toiron, C.; Vedsø, P. Magn.
Reson. Chem. 1993, 31, 107–168.
46. Catal ꢀa n, J.; L ꢀo pez, V.; P ꢀe rez, P.; Mart ´ı n-Villamil, R.;
Rodr ´ı guez, G. Liebigs Ann. Chem. 1995, 241–253.
47. Pa ꢀe z, J. A.; Campillo, N.; Elguero, J. Gazz. Chim. Ital. 1996,
126, 307–311.
48. Claramunt, R. M.; L ꢀo pez, C.; Santa Mar ´ı a, M. D.; Sanz, D.;
Elguero, J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., in press.
49. Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J. J. Mol. Struct.
1994, 319, 231–260.
50. Foces-Foces, C.; Alkorta, I.; Elguero, J. Acta Crystallogr.,
Sect. B 2000, B56, 1018–1028.
Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V.,
Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; pp 1–75.
5. Strakov, A. Ya.; Gudrinietse, E. Yu.; Zicane, D. R. Khim.
Geterotsikl. Soedin. 1974, 1011–1030; Chem. Heterocycl.
Compd. (Engl. Transl.) 1974, 881–897; Strakov, A. Ya.;
Gudrinietse, E. Yu.; Strakova, I. A. Khim. Geterotsikl.
Soedin. 1988, 723–738; Chem. Heterocycl. Compd. (Engl.
Transl.) 1988, 585–599.
1
1
6. Marko, M.; Milata, V.; Kada, R.; Ilavsky, D. Curr. Org. Chem.
2
004, 8, 695–714.
7. D’Alessio, R.; Bargiotti, A.; Metz, S.; Brasca, M. G.; Cameron,
A.; Ermoli, A.; Marsiglio, A.; Polucci, P.; Roletto, F.; Tibolla,
M.; Vazquez, M. L.; Vulpetti, A.; Pevarello, P. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15, 1315–1319.
1
1
8. Dieckmann, W.; Stern, R. Chem. Ber. 1904, 37, 3370–3384.
9. Crossley, A. W.; Renouf, N. J. Chem. Soc. 1912, 101, 1524–
1
538.
20. Wichterle, O.; Prochazka, J.; Hofman, J. Collect. Czech. Chem.
Commun. 1948, 13, 300–315.
21. Smith, H. J. Chem. Soc. 1953, 803–810.
51. Foces-Foces,C. ActaCrystallogr.,Sect. E2005, E61, o337–o339.
52. Allen, F. H.; Lommerse, J. P. M.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.;
Desiraju, G. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1996, B52, 734–745.