Journal of the American Chemical Society
Article
(5) Montenegro, J.; Ghadiri, M. R.; Granja, J. R. Acc. Chem. Res.
2013, 46, 2955−2965.
(39) Danial, M.; Tran, C. M.-N.; Young, P. G.; Perrier, S.; Jolliffe, K.
A. Nat. Commun. 2013, 4, 2780.
(40) Matile, S.; Sakai, N.; Hennig, A. Transport Experiments in
Membranes. In Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanoma-
terials; Gale, P. A., Steed, J. W., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd:
Hoboken, NJ, 2012; pp 473−499.
(41) Thomas, J. A.; Buchsbaum, R. N.; Zimniak, A.; Racker, E.
Biochemistry 1979, 18, 2210−2218.
(6) Gong, B.; Shao, Z. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2856−2866.
(7) Cazacu, A.; Tong, C.; Van Der Lee, A.; Fyles, T. M.; Barboiu, M.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9541−9548.
(8) Otis, F.; Racine-Berthiaume, C.; Voyer, N. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 6481−6483.
(9) Madhavan, N.; Robert, E. C.; Gin, M. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2005, 44, 7584−7587.
(42) Carmichael, V. E.; Dutton, P. J.; Fyles, T. M.; James, T. D.;
Swan, J. A.; Zojaji, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 767−769.
(43) Cheng, T.; Zhao, Y.; Li, X.; Lin, F.; Xu, Y.; Zhang, X.; Li, Y.;
Wang, R.; Lai, L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2140−2148.
(44) Tetko, I. V.; Gasteiger, J.; Todeschini, R.; Mauri, A.;
Livingstone, D.; Ertl, P.; Palyulin, V. A.; Radchenko, E. V.; Zefirov,
N. S.; Makarenko, A. S.; Tanchuk, V. Y.; Prokopenko, V. V. J. Comput.-
Aided Mol. Des. 2005, 19, 453−463.
(10) Badi, N.; Auvray, L.; Gueg
4057.
́
an, P. Adv. Mater. 2009, 21, 4054−
(11) McNally, B. A.; Koulov, A. V.; Lambert, T. N.; Smith, B. D.;
Joos, J.-B.; Sisson, A. L.; Clare, J. P.; Sgarlata, V.; Judd, L. W.; Magro,
G.; Davis, A. P. Chem.−Eur. J. 2008, 14, 9599−9606.
(12) Helsel, A. J.; Brown, A. L.; Yamato, K.; Feng, W.; Yuan, L.;
Clements, A. J.; Harding, S. V.; Szabo, G.; Shao, Z.; Gong, B. J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 15784−15785.
(45) Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-
́
Sanchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138−144.
(13) Si, W.; Chen, L.; Hu, X. B.; Tang, G.; Chen, Z.; Hou, J. L.; Li, Z.
T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12564−12568.
(46) Gabriel, G. J.; Pool, J. G.; Som, A.; Dabkowski, J. M.; Coughlin,
E. B.; Muthukumar, M.; Tew, G. N. Langmuir 2008, 24, 12489−
12495.
(14) Chen, L.; Si, W.; Zhang, L.; Tang, G.; Li, Z. T.; Hou, J. L. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 2152−2155.
(47) Chapman, R.; Warr, G. G.; Perrier, S.; Jolliffe, K. A. Chem.−Eur.
(15) Broer, S. Physiol. Rev. 2008, 88, 249−286.
̈
J. 2013, 19, 1955−1961.
(16) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Buehler, L. K. Nature 1994, 369,
301−304.
(48) Chapman, R.; Koh, M. L.; Warr, G. G.; Jolliffe, K. A.; Perrier, S.
Chem. Sci. 2013, 4, 2581−2589.
(17) García-Fandino, R.; Amorín, M.; Castedo, L.; Granja, J. R. Chem.
̃
(49) Neumann, E.; Schaefer-Ridder, M.; Wang, Y.; Hofschneider, P.
H. EMBO J. 1982, 1, 841−845.
Sci. 2012, 3, 3280−3285.
(18) Clark, T. D.; Buehler, L. K.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 651−656.
(50) Ferrara, K.; Pollard, R.; Borden, M. Annu. Rev. Biomed. Eng.
2007, 9, 415−447.
(19) Sakai, N.; Matile, S. Langmuir 2013, 29, 9031−9040.
(20) Chapman, R.; Danial, M.; Koh, M. L.; Jolliffe, K. A.; Perrier, S.
Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6023−6041.
(51) Plank, C.; Zelphati, O.; Mykhaylyk, O. Adv. Drug Delivery Rev.
2011, 63, 1300−1331.
(52) Petros, R. A.; DeSimone, J. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9,
615−627.
́
(21) Sanchez-Quesada, J.; Isler, M. P.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 10004−10005.
(53) Singhal, R.; Orynbayeva, Z.; Sundaram, R. V. K.; Niu, J. J.;
Bhattacharyya, S.; Vitol, E. A.; Schrlau, M. G.; Papazoglou, E. S.;
Friedman, G.; Gogotsi, Y. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 57−64.
(54) Chen, W.-H.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6538−
6539.
(22) Suga, T.; Osada, S.; Kodama, H. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20,
42−46.
(23) Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
10785−10786.
́
(24) Sanchez-Quesada, J.; Kim, H. S.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem.,
(55) Chilkoti, A.; Dreher, M. R.; Meyer, D. E.; Raucher, D. Adv. Drug
Delivery Rev. 2002, 54, 613−630.
(56) Chapman, R.; Bouten, P. J. M.; Hoogenboom, R.; Jolliffe, K. A.;
Perrier, S. Chem. Commun. 2013, 49, 6522−6524.
(57) Ta, T.; Convertine, A. J.; Reyes, C. R.; Stayton, P. S.; Porter, T.
M. Biomacromolecules 2010, 11, 1915−1920.
Int. Ed. 2001, 40, 2503−2506.
(25) Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C.; Delgado, M.;
Granja, J. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G.; Weinberger,
D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001, 412, 452−455.
(26) Fletcher, J. T.; Finlay, J. A.; Callow, M. E.; Callow, J. A.; Ghadiri,
M. R. Chem.−Eur. J. 2007, 13, 4008−4013.
(27) Motiei, L.; Rahimipour, S.; Thayer, D. A.; Wong, C.-H.; Ghadiri,
M. R. Chem. Commun. 2009, 3693−3695.
(28) Reiriz, C.; Amorín, M.; García-Fandino, R.; Castedo, L.; Granja,
̃
J. R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4358−4361.
(29) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.;
Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324−327.
(30) De Santis, P.; Morosetti, S.; Rizzo, R. Macromolecules 1974, 7,
52−58.
(31) Chapman, R.; Jolliffe, K. A.; Perrier, S. Aust. J. Chem. 2010, 63,
1169−1172.
(32) Chapman, R.; Jolliffe, K. A.; Perrier, S. Polym. Chem. 2011, 2,
1956−1963.
(33) Couet, J.; Jeyaprakash, J. D.; Samuel, S.; Kopyshev, A.; Santer,
S.; Biesalski, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3297−3301.
(34) Couet, J.; Biesalski, M. Macromolecules 2006, 39, 7258−7268.
(35) ten Cate, M. G. J.; Severin, N.; Borner, H. G. Macromolecules
̈
2006, 39, 7831−7838.
(36) Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T.
P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.;
Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559−5562.
(37) Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Aust. J. Chem. 2012, 65,
985−1076.
(38) Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem.
2005, 43, 5347−5393.
8026
dx.doi.org/10.1021/ja5024699 | J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8018−8026