Synthesis of fostedil (diethyl 4-(2-benzothiazolyl)benzylphosphonate) from N-acylimidates

Article abstract of DOI:10.1080/10426500490466805

Fostedil (diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate) 7 has been synthesized efficiently by treatment of 2-(4-bromomethylphenyl) benzothiazole 6 with triethylphosphite. The latter (6) has been prepared by bromation of benzothiazole 3c. N-acylimidates 1(a-d) react with 2-aminobenzenethiol 2 to lead to the corresponding benzothiazoles 3(a-d) after elimination of primary amide 5. The structure of these products have been unequivocally confirmed by means of IR, ¹H, ¹³C, and ³¹P NMR spectroscopy and mass spectra.

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Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related
Elements
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SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL)
BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR
D'IMIDATES N-ACYLES
Abdallah Harizi a & Hédi Zantour b
a Département des Sciences Fondamentales et d'Informatique, Institut Supérieur des
Technologies Médicales de Tunis , Tunis, Tunisie
b Départment de Chimie, Faculté des Sciences de Tunis, Campus Universitaire , Tunis, Tunisie
Published online: 16 Aug 2010.
To cite this article: Abdallah Harizi & Hédi Zantour (2004) SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL)
BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR D'IMIDATES N-ACYLES, Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements,
179:9, 1883-1891, DOI: 10.1080/10426500490466805
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Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 179:1883–1891, 2004
ꢀC
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ISSN: 1042-6507 print / 1563-5325 online
DOI: 10.1080/10426500490466805
SYNTHESE DU FOSTEDIL (4-(2-BENZOTHIAZOLYL)
BENZYLPHOSPHONATE DE DIETHYLE) A PARTIR
D’IMIDATES N-ACYLES
Abdallah Harizia et He´di Zantourb
De´partement des Sciences Fondamentales et d’Informatique,
Institut Supe´rieur des Technologies Me´dicales de Tunis, Tunis,
Tunisie;a and De´partment de Chimie, Faculte´ des Sciences de
Tunis, Campus Universitaire, Tunis, Tunisieb
(Received December 16, 2003; accepted February 5, 2004)
Fostedil (diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate) 7 has been
synthesized efficiently by treatment of 2-(4-bromomethylphenyl) ben-
zothiazole 6 with triethylphosphite. The latter (6) has been prepared
by bromation of benzothiazole 3c. N-acylimidates 1(a–d) react with 2-
aminobenzenethiol 2 to lead to the corresponding benzothiazoles 3(a–d)
after elimination of primary amide 5. The structure of these products
have been unequivocally confirmed by means of IR, 1H, 13C, and 31P
NMR spectroscopy and mass spectra.
Keywords: 2-(4-Bromomethylphenyl) benzothiazole; benzothiazoles;
diethyl 4-(benzothiazol-2-yl) benzylphosphonate; Fostedil; primary
amide; N-acylimidates
INTRODUCTION
Initialement connus comme antiangoreux, le champ d’application des
inhibiteurs calciques s’est e´tendu a` l’hypertension arte´rielle. Cette
famille englobe les dihydropyridines (nicardipine, nife´dipine), qui
n’agissent que sur les vaisseaux, le diltiazem et le ve´rapamil, qui agis-
sent sur les vaisseaux et sur le muscle cardiaque (par diminution de
sa contractilite´).
Le Foste´dil ou 4-(2-benzothiazolyl) benzylphosphonate de die´thyle
7 constitue un nouvel inhibiteur calcique1−3 connu pour son activite´
Ce travail est de´die´ a` la me´moire du Professeur He´di Zantour de´ce´de´ le 14 Mai
2003.
Address correspondence to Abdallah Harizi, De´partement des Sciences Fondamen-
tales et d’Informatique, Institut Supe´rieur des Technologies Me´dicales de Tunis, 9, Av-
enue Dr. Z. Essafi, 1006 Tunis, Tunisie.
1883

1884
A. Harizi and H. Zantour
vasodilatatrice sur les coronaires des cœurs isole´s de cobaye1 et
re´cemment des chiens.3,4 Les proprie´te´s inhibitrices calciques d’une
se´rie de benzylphosphonates de die´thyle diversement substitue´s, ana-
logues du Foste´dil 7 a e´te´ e´tudie´e.5,6
Poursuivant notre programme d’e´tudes relatif a` la re´activite´ des
imidates N-acyle´s 17−10 et a` la synthe`se d’he´te´rocycles azote´s por-
teurs d’un groupement phosphoryle´,10,11 nous de´crivons dans ce travail
une synthe`se facile en trois e´tapes du Foste´dil 7 a` partir d’imidates
N-acyle´s 1.
RESULTATS ET DISCUSSION
Synthe` se des 2-Aryl(benzyl)benzothiazoles 3(a–d) par
Action du 2-Aminothiophe´ nol 2 sur les Imidates
N-Acyle´ s 1(a–d)
Le 2-aminothiophe´nol 212−14 pre´sente deux sites nucle´ophiles en posi-
tion 1 et 4:le groupement thiol (SH) et le groupement NH2. En pre´sence
d’imidates N-acyle´s 1, ce re´actif peut the´oriquement re´agir selon trois
voies diffe´rentes pour conduire a` un me´lange:
soit sur les deux sites e´lectrophiles (carbone imidique C N et carbone
acyle C O) des imidates N-acyle´s 1 pour engendrer les benzothia-
diaze´pines 4.
soit sur le carbone imidique seulement pour donner les 2-aryl(benzyl)
benzothiazoles 3.
soit sur les deux sites e´lectrophiles simultane´ment pour conduire a` un
me´lange de 3 et 4 en proportions diffe´rentes.
Expe´rimentalement la re´action des imidates N-acyle´s 1(a-
d) sur le 2-aminothiophe´nol
2 conduit exclusivement aux 2-
aryl(benzyl)benzothiazoles 3(a–d), accompagne´s de propanamide
5, avec de bons rendements (Tableau I) selon la voie (a) via les
interme´diaires thioimidates N-acyle´s (I) non isolables (Sche´ma 1).
Il est a` signaler que les benzothiazoles et leurs de´rive´s sont connus
pour leurs multiples voies de synthe`se14,15 et leurs vastes domaines
d’applications.16,17

Fostedil
1885
La formation des 2-aryl(benzyl)benzothiazoles 3(a–d) peut
s’expliquer par un me´canisme faisant intervenir une premie`re
attaque du groupement SH, le site le plus nucle´ophile,13−15 sur le
carbone imidique avec substitution du groupement me´thoxy. Les
thioimidates N-acyle´s interme´diaires (I), non isolables, se cyclisent en
he´te´rocycles 3 apre`s attaque du groupement NH2 et e´limination du
propanamide 5. Ce re´sultat est analogue a` celui obtenu lors de I’e´tude
de la re´activite´ des N-acylaminodialcoxyalcanes,7 ce qui confirme
l’e´lectrophilie accrue du carbone imidique.7−9
SCHEMA 1
Synthe` se du Foste´ dil 7
Le Foste´dil 7 re´sulte de la re´action du trie´thylphosphite sur le 2-(4-
bromome´thylphe´nyl) benzothiazole 6 (Sche´ma 2).
La bromation de 2-(4-me´thylphe´nyl)benzothiazole 3c en 2-(4-
bromome´thylphe´nyl) benzothiazole correspondant 6 a e´te´ effectue´e par
le N-bromosuccinimide dans le te´trachlorure de carbone en pre´sence
de peroxyde de benzoyle selon la me´thode de´crite dans la litte´rature.18
La chauffage a` reflux du xyle`ne pendant 72 heures d’un me´lange de
trie´thylphosphite et de 6 conduit au foste´dil 7 avec un rendement de
68%.
Les re´sultats des diverses synthe`ses sont reporte´s dans le Tableau I.

1886
A. Harizi and H. Zantour
SCHEMA 2
IDENTIFICATION DES BENZOTHIAZOLES 3,6, ET 7
´ ´
´ `
Les benzothiazoles 3, 6, et 7 ont ete identifies a partir de leurs spectres
IR, RMN du 1H, 13C, 31P et de masse.
Spectroscopie IR
La principale bande caracte´ristique des he´te´rocycles 3, 6, et 7, est celle
qui correspond au vibrateur C N benzothiazolique vers 1650 cm−1, les
bandes des groupements P O et P O C du Foste´dil 7 apparaissent
respectivement vers 1250 et 1040 cm−1
.
1
Spectroscopie de RMN H
Les structures des benzothiazoles 3, 6, et 7 sont confirme´es aise´ment
par la RMN du proton. Sur les spectres du Foste´dil 7 on rele`ve:
TABLEAU I Synthe`se d’Imidates N-acyle´s 1, de
2-Aryl(benzyl)benzothiazoles 3, du Benzothiazole
Brome´ 6 et du Foste´dil 7
R
Produit Rdt (%) PEB (en◦C/m.bar) F (◦C)
C6H6
1a
1b
1c
1d
3a
3b
3c
3d
6
85
75
83
72
82
79
80
83
75
68
120–123/1.5
160–163/1.9
95–98/1.5
—
—
—
116
136
122
128
143
187
264
CH2 C6H5
p.Me·C6H4
p.Cl·C6H4
C6H5
CH2-C6H5
p.Me·C6H4
p.Cl·C6H4
—
—
—
—
—
—
—
—
—
7

Fostedil
1887
TABLEAU II RMN du 13C des Benzothiazoles 3, 6, et 7: δ en ppm (J en Hz)
CP
C2
C3a
C7a
C8
—
C10
C11
C12
(C9 et C4-7)
3a
3b
3c
169.2 154.3 138.1
171.0 153.4 137.5 35.5
170.0 152.7 136.9
—
—
22.3
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
121.3–133.3
118.9–134.0
120.4–134.2
121.1–132.8
121.4–133.5
—
—
—
—
3d 167.2 149.9 137.6
6
7
167.7 151.6 136.8
168.1 152.2 138.4
45.8
33.3(146) 62.1(6,5) 16.0(4,2) 122.0–133.3
Les signaux correspondant aux protons aromatiques et benzothia-
zoliques dans leurs zones habituelles (entre 7.0 et 8.0 ppm).
Un signal de´double´ vers 3.1 ppm attribuable aux deux protons
me´thyle´niques du motif CH2 P(O)<. Un tel de´doublement est duˆ
au couplage 2JP−H (de I’ordre de 20 Hz).
Les protons des groupements e´thoxy apparaissent respectivement vers
4.0 ppm sous forme d’un multiplet (quadruplet de´double´) et vers
1.2 ppm sous forme d’un triplet de´double´ par le phosphore.
Spectroscopie de RMN 13C
Les donne´es relatives aux spectres de RMN du 13C (Tableau II) confir-
ment sans ambiguite´ la structure des benzothiazoles 3, 6, et 7. Pour le
Foste´dil 7, le carbone CH2 en α du groupement phosphoryle´ re´sonne
vers 33.3 ppm en donnant un doublet par suite du couplage avec le
phosphore (1 J = 146 Hz).
CP
Spectroscopie de RMN 31P
En RMN 31p de´couple´ du proton du Foste´dil 7, le signal relatif a`
P O apparaˆıt sous la forme d’un singulet a` 24.5 ppm. Cette valeur,
caracte´ristique des groupements phosphoryle´s, est en accord avec les
donne´es de la litte´rature.11,19

1888
A. Harizi and H. Zantour
Spectrome´ trie de Masse
Afin de confirmer la structure des benzothiazoles 3, 6, et 7, on a eu
recours a` la spectrome´trie de masse, ce qui nous a permis de retenir
essentiellement la formule brute (pic mole´culaire) et le pic de base pour
chaque compose´ (voir partie expe´rimentale).
CONCLUSION
Nous avons propose´ dans ce travail une me´thode originale de synthe`se
du Foste´dil ou 4-(2-benzothiazolyl) benzylphosphonate de die´thyle 7
a` partir d’imidates N-acyle´s avec un rendement satisfaisant. En plus
de son activite´ the´rapeutique connue, le compose´ 7 est un pre´curseur
potentiel de 2-(4-e´the´nylphe´nyl) benzothiazoles dans les re´actions de
Wittig-Homer.
PARTIE EXPERIMENTALE
Les spectres IR ont e´te´ enregistre´s en solution dans CHCl3 sur un spec-
1
trome´tre Perkin Elmer mode`le 681. Les spectres de RMN de H, 31P
et 13C ont e´te´ enregistre´s en solution dans CDCl3, sur un spectro-
graphe Bruker 300. Les de´placements chimiques, exprime´s en ppm,
sont compte´s positivement par rapport au signal du TMS comme
1
re´fe´rence interne pour le H et le 13C et par rapport a` H3PO4 a` 85%
pour le 31P. Pour la RMN du proton, les multiplicite´s des signaux sont
indique´s par les abre´viations suivantes: s: singulet, d: doublet, m: multi-
plet, t: triplet, td: triplet de´double´, q: quadruplet. Les spectres de masse
ont e´te´ effectue´s en impact e´lectronique sur un appareil HP 5890 A
couple´ a` un chromotographe en phase gazeuse. Les points de fusion ont
e´te´ de´termine´s au moyen de capillaires a` l’aide d’un appareil Bu¨chi 510
et sont donne´s en degre´ Celsius. Le controˆle des re´actions a e´te´ re´alise´
par chromatographie sur couche mince et les benzothiazoles 3, 6, et 7
ont e´te´ purifie´s par chromatographie sur colonne.
Synthe` se d’Imidates N-acyle´ s 1(a–d): Mode
Ope´ ratoire Ge´ ne´ ral
Les imidates N-acyle´s 1(a–d) sont pre´pare´s par action du chlorure de
propanoyle sur les imidates simples selon la me´thode de´crite dans
la litte´rature.20,21 On ajoute, a` 0◦C et sous agitation magne´tique,
le chlorure de propanoyle (110 mmol; 10.12 g) a` un me´lange de

Fostedil
1889
phe´nylimidate de me´thyle (100 mmol; 13.5 g), de trie´thylamine
(110 mmol; 11.11 g) dans 150 ml d’e´ther anhydre. Apre`s une agita-
tion pendant 12 heures et filtration du chlorydrate de trie´thylamine,
on chasse le solvant pour obtenir selon le cas un solide ou un liquide
huileux qui sera distille´ sous pression re´duite.
1a: IR: 1650 (C N), 1550 (C C); RMN1H: 1,1 (t, 3H, CH2 CH3),
3.1 (q, 2H, CH2 CH3), 3.8 (s, 3H, OCH3), 7.4–7.8 (m, 5H, H arom.);
RMN13C: 162.0 (C N), 174.2 (C O), 54.4 (O CH3), 41.2 (CH2 CH3),
15.0 (CH2 CH3), 126–130 (C. arom.).
1b: IR: 1650 (C N), 1540 (C C); RMN1H: 1.1 (t, 3H, CH2 CH3), 3.2
(q, 2H, CH2 CH3), 3.9 (s, 3H, OCH3), 4.0 (s, 2H, CH2 C6H5), 7.2–7.6
(m, 5H, H arom.).
1c: IR: 1650 (C N), 1545 (C C); RMN1H: 1.0 (t, 3H, CH2 CH3), 2.5
(s, 3H, C6H5 CH3), 3.1 (q, 2H, CH2 CH3), 3.8 (s, 3H, OCH3), 7.2–7.8 (m,
4H, H arom.); RMN13C: 161.5 (C N), 174.4 (C O), 23.0 (C6H5 CH3),
54.8 (O CH3), 42.3 (CH2 CH3), 15.3 (CH2 CH3), 125–131 (C. arom.).
1d: IR: 1645 (C N), 1545 (C C); RMN1H: 1.1 (t, 3H, CH2 CH3),
3.2 (q, 2H, CH2 CH3), 3.9 (s, 3H, OCH3), 7.3–7.8 (m, 4H, H arom.);
RMN13C: 161.0 (C N), 175.2 (C O), 54.8 (O CH3), 42.8 (CH2 CH3),
15.2 (CH2 CH3), 124–133 (C. arom.).
Synthe` se des 2-Aryl(benzyl)benzothiazoles 3(a–d):
Mode Ope´ ratoire Ge´ ne´ ral
Les 2-aryl(benzyl)benzothiazoles 3(a–d) sont obtenus par condensation
des imidates N-acyle´s 1(a–d) sur le 2-aminothiophe´nol 2. On ajoute le
2-aminothiophe´nol (5 mmol; 0.62 g) a` une solution d’imidate N-acyle´
1a (5 mmol; 0.95 g) dans 60 ml de THF anhydre. Apre´s 15 minutes
d’agitation a` la tempe´rature ambiante, la solution est concentre´e au
tiers, refroidie puis dilue´e a` l’e´ther de pe´trole (50 ml) pour e´liminer le
propanamide 5 qui est filtre´. Le re´sidu obtenu apre`s e´vaporation du
solvant est purifie´ par recristallisation dans l’e´thanol.
3a: IR: 1640 (C N), 1550 (C C); RMN1H: 7.4–7.8 (m, 9H, H arom.);
SM: m/z (%): 211 (M+˙, C13H9NS, 100), 108(28), 69(17), 82(10), 103(6).
3b: IR: 1640 (C N), 1555 (C C); RMN1H: 4.0 (s, 2H, CH2 C6H5),
7.2–7.6 (m, 9H, H arom.); SM: m/z (%): 225 (M+˙, C14H11NS, 100),
108(28), 69(17), 82(10), 103(6).
3c: IR: 1650 (C N), 1550 (C C); RMN1H: 2.5 (s, 3H, C6H5 CH3), 7.3–
8.1 (m, 8H, H arom.); SM: m/z (%): 225 (M+˙, C14H11NS, 100), 108(15),
117(14), 91(8).
3d: IR: 1645 (C N), 1545 (C C); RMN1H: 7.2–7.8 (m, 8H, H arom.);
SM: m/z (%): 245 (M+˙, C13H8CINS, 100), 108(30), 137(17), 111(13).

1890
A. Harizi and H. Zantour
Synthe` se du 2-(4-Bromome´ thylphe´ nyl) Benzothiazole 6
A une suspension de 20 mmol de N-bromosuccinimide dans 100 ml de
CCl4, on ajoute 22 mmol de 2-(4-me´thylphe´nyl) benzothiazole 3c en
pre´sence de 15 mg de peroxyde de benzoyle. Le me´lange est soumis
a` une irradiation a` l’aide d’une lampe a` 200 w jusqu’ a` initiation de
la re´action qui doit eˆtre imme´diatement controˆle´e en maintenant le
reflux du solvant constant pendant trois heures. Apre`s filtration de
la succinimide, on chasse le solvant et le re´sidu est chromatographie´
sur colonne de silice (e´luant: ace´tone/e´ther de pe´trole: 60/40), le solide
obtenu est recristallise´ dans l’hexane.
6: IR: 1640 (C N), 1550 (C C); RMN1H: 4.7 (s, 2H, CH2Br); 7.3–8.0
(m, 8H, H arom.); SM: m/z (%): 305 (M+˙, C14H10BrNS, 100), 108 (15),
197 (14), 91 (8), 171 (12).
Synthe` se du Foste´ dil 7
Le Foste´dil 7 est pre´pare´ par action du trie´thylphosphite sur le 2-(4-
bromome´thyl-phe´nyl) benzothiazole 6.
On ajoute a` un me´lange de 2.5 mmol de 2-(4-bromome´thylphe´nyl)
benzothiazole 6 et de xyle`ne (60 ml), un exce`s de trie´thylphosphite
[P(OEt)3] (3 mmol). Le me´lange est porte´ au reflux et sous agitation pen-
dant 72 heures (heure de la disparition du benzothiazole 6 de de´part).
Le me´lange est concentre´ pour donner un re´sidu visqueux qui est purifie´
sur colonne de gel de silice (chloroforme/ace´tate d’e´thyle 80:20).
7: IR: 1640 (C N), 1550 (C C), 1250 (P O), 1040 (P O C); RMN31P:
δ(ppm) = 24.5; RMN1H: 3.1 (d, 2H, 2 J
= 20 Hz, CH2 P), 1.2
p-ch2
(td, 6H, 3 J
= 7 Hz, 2CH3 CH2 O), 4.0 (m, 4H, 3 J
= 7 Hz,
H-H
H-H
2CH3 CH2 O), 7.3–7.8 (m, 8H, H arom.); SM: m/z (%): 361 (M+˙,
C18H20NO3PS, 100), 137 (24), 108 (15), 253 (6).
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