Chemistry - A European Journal
10.1002/chem.201800627
FULL PAPER
[
[
[
20] N. Quiñones, A. Seoane, R. García-Fandiño, J. L. Mascareñas, M.
Gulías, Chem. Sci. 2013, 4, 2874-2879.
Keywords: Oxidative Coupling • Density Functional Theory •
Mechanism • Oxidant Effect • Chemoselectivity
21] D. L. Davies, C. E. Ellul, S. A. Macgregor, C. L. McMullin, K. Singh, J.
Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9659-9669.
[
[
1]
2]
A. Lei, W. Shi, C. Liu, W. Liu, H. Zhang, C. He in Oxidative Cross-
Coupling Reactions, 1st Edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2017.
22] a) M. Anand, R. B. Sunoj, H. F. Schaefer III, J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 5535-5538 b) Y. Liu, Y. Tang, Y.-Y. Jiang, X. Zhang, P. Li, S. Bi.
a) D. A. Colby, A. S. Tsai, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem.
Res. 2012, 45, 814-825. b) G. Song, F. Wang, X. Li, Chem. Soc. Rev.
ACS Catal. 2017, 7, 1886-1896.
[
23] I. Funes-Ardoiz, F. Maseras, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55. 2764-
2012, 41, 3651-3678.
2767.
[
[
3]
4]
T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169.
[
[
[
[
24] M.-L. Louillat, F. W. Patureau, Org. Lett. 2013, 15, 164-167.
25] K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5362-5367.
26] K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409.
27] D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, A. Nova, L. Perrin, Acc. Chem. Res.
P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112,
5879-5918.
[
5]
6]
a) D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474-16475. b) M.-L. Louillat, A. Biafora,
F. Legros, F. W. Patureau, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3505-3509.
c) J. Zheng, S.-B. Wang, C. Zheng, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2015,
2
016, 49, 1070-1078.
28] a) L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
2414-12419. b) N. Wang, B. Li, H. Song, S. Xu, B. Wang, Chem. Eur.
[
[
1
1
37, 4880-4883. d) A. M. Martínes, J. Echavarren, I. Alonso, N.
Rodríguez, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Sci. 2015, 6,
802-5814.
a) Y. Du, T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Commun. 2011, 47, 12074-
2076. b) J. M. Neely, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66-69.
c) B. Liu, P. Hu, X. Zhou, D. Bai, J. Chang, X. Li, Org. Lett. 2017, 19,
086-2089.
X.-X. Guo, D.-W. Gu, Z. Wu, W. Zhang, Chem. Rev. 2015, 115, 1622-
651.
J. 2013, 19, 358-364.
29] Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel,
G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino,
B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz,
A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F.
Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D.
Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang,
M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.
Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A.
Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E.
Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J.
Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J.
Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W.
Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and
D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
5
[
1
2
[
[
7]
8]
1
a) M. Moselage, J. Li, L. Ackermann, ACS Catal. 2016, 6, 498-525. b)
R. Mei, H. Wang, S. Warratz, S. A. Macgregor, L. Ackermann, Chem.
Eur. J. 2016, 22, 6759-6763.
[
[
9]
a) Z.-H. Guan, Z.-H. Ren, S. M. Spinella, S. Yu, Y.-M. Liang, X. Zhang,
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 729-733. b) A. Iturmendi, M. Iglesias, J.
Munárriz, V. Polo, J. J. Pérez-Torrente, L. A. Oro, Chem. Commun.
2
017, 53, 404-407.
10] a) G. Zhang, L. Yang, Y. Wang, Y. Xie, H. Huang, J. Am. Chem. Soc.
013, 135, 8850-8853. b) S. Warratz, C. Kornhaaβ, A. Cajaraville, B.
Niepötter, D. Stalke, L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
513-5517. c) Z. Shi, C. Zhang, S. Li, D. Pan, S. Ding, Y. Cui, N. Jiao,
[
[
30] S. Grimme, J. Comp. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
2
31] S. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B, 2009,
113, 6378-6396.
5
[
[
32] P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4572-4576.
33] a) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56,
[
[
11] a) A. Biafora, F. W. Patureau, Synlett 2014, 25, 2525-2530. b) J. A.
Leitch, P. B. Wilson, C. L. McMullin, M. F. Mahon, Y. Bhonoah, I. H.
Williams, C. G. Frost, ACS Catal. 2016, 6, 5520-5529.
2
257-2261. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theoret. Chimica Acta 1973,
28, 213-222. c) M. M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M.
S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-
665.
34] L. E. Roy, P. J. Hay, R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4,
029-1031.
35] a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys.
12] a) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
3
10848-10849. b) D. L. Davies, S. A. Macgregor, C. L. McMullin, Chem.
[
[
Rev. 2017, 117, 8649-8709.
1
[
[
13] F. W. Patureau, J. Wencel-Delord, F. Glorius, Aldrichimica Acta 2012,
4
5, 31-41.
14] L. Li, W. W. Brennessel, W. D. Jones, Organometallics 2009, 28, 3492-
500.
1
980, 72, 650-654. b) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys.
980, 72, 5639-5648.
1
3
[
36] I. Funes-Ardoiz, R. S. Paton Goodvibes, version 1.0.1., DOI:
0.5281/zenodo.595246.
[
[
15] I. Funes-Ardoiz, F. Maseras, ACS Catal. 2018, 8, 1161-1172.
16] M. García-Melchor, A. A. C. Braga, A. Lledós, G. Ujaque, F. Maseras,
Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2626-2634.
1
[
37] M. Alvarez-Moreno, C. de Graaf, N. Lopez, F. Maseras, J. M. Poblet, C.
Bo, J. Chem. Inf. Model. 2015, 55, 95-103.
[
17] a) D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev. 2010, 110, 749-823.
b) D. García-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A.
M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880-6886.
[
[
18] J. Jiang, R. Ramozzi, K. Morokuma, Chem. Eur. J. 2015, 21, 11158-
1164.
19] a) L. Xu, Q. Zhu, G. Huang, B. Cheng, Y. Xia, J. Org. Chem. 2012, 77,
017-3024. b) N. Semakul, K. E. Jackson, R. S. Paton, T. Rovis, Chem.
Sci. 2017, 8, 1015-1020.
1
3
This article is protected by copyright. All rights reserved.