Heterogeneous rhodium-catalyzed C–S coupling reaction
1
993, 115, 7219; f) B. M. Trost, A. C. Lavoie, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
Catal. 2003, 345, 584; c) W. Zhou, D. H. He, Green Chem. 2009, 11,
1146; d) F. Marras, J. Wang, M. O. Coppens, J. N. H. Reek, Chem.
Commun. 2010, 46, 6587; e) Y. Yang, R. M. Rioux, Chem. Commun.
2011, 47, 6557.
5
1
075; g) M. A. Tobias, J. G. Strong, R. P. Napier, J. Org. Chem. 1970, 35,
709; h) D. Melandri, P. C. Montevecchi, M. L. Navacchia, Tetrahedron
1
999, 55, 12227; i) C.-L. Li, X.-G. Zhang, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H. Li,
J. Org. Chem. 2010, 75, 7037.
5] F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 3517.
6] a) T. Migita, T. Shimizu, Y. Asami, J. Shiobara, Y. Kato, M. Kosugi, Bull.
Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385; b) M. Kosugi, T. Ogata, M. Terada,
H. Sano, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3657.
[16] a) C. T. Kresge, M. E. Leonowicz, W. J. Roth, J. C. Vartuli, J. S. Beck, Nature
1992, 359, 710; b) A. Taguchi, F. Schuth, Micropor. Mesopor. Mater.
2005, 77, 1; c) R. M. Martin-Aranda, J. Cejka, Top. Catal. 2010, 53, 141;
d) M. Jia, A. Seifert, W. R. Thiel, Chem. Mater. 2003, 15, 2174.
[17] J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge,
K. D. Schmitt, C. T.-W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard,
S. B. McCullen, J. B. Higgins, J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc. 1992,
114, 10834.
[
[
[
7] a) G. Man, D. Baranano, J. F. Hartwig, A. L. Rheingold, I. A. Guzei,
J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205; b) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed.
2
001, 40, 1513; c) T. Ito, T. Mase, Org. Lett. 2004, 6, 4587; d)
M. A. Fernandez Rodriguez, Q. L. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 2180; e) C. C. Eichman, J. P. Stambuli, J. Org. Chem.
[18] a) W. Zhou, J. M. Thomas, D. S. Shephard, B. F. G. Johnson, D. Ozkaya,
T. Maschmeyer, R. G. Bell, Q. Ge, Science 1998, 280, 705; b)
T. Maschmeyer, F. Rey, G. Sankar, J. M. Thomas, Nature 1995, 378,
159; c) C.-J. Liu, S.-G. Li, W.-Q. Pang, C.-M. Che, Chem. Commun.
1997, 65.
[19] S.-G. Shyu, S.-W. Cheng, D.-L. Tzou, Chem. Commun. 1999, 2337.
[20] Y. Huang, W. Hao, G. Ding, M.-Z. Cai, J. Organometal. Chem. 2012,
715, 141.
2
009, 74, 4005; f) M. A. Fernandez Rodriguez, J. F. Hartwig, J. Org.
Chem. 2009, 74, 1663.
[
8] a) C. Millois, P. Diaz, Org. Lett. 2000, 2, 1705; b) Y. G. Zhang, K. C. Ngeow,
J. Y. Ying, Org. Lett. 2007, 9, 3495.
9] Y. C. Wong, T. T. Jayanth, C. H. Cheng, Org. Lett. 2006, 8, 5613.
10] a) C. G. Bates, R. K. Gujadhur, D. Venkataraman, Org. Lett. 2002, 4, 2803;
b) C. G. Bates, P. Saejueng, M. Q. Doherty, D. Venkataraman, Org. Lett.
[
[
[21] E. J. Corey, D. Seebach, J. Org. Chem. 1966, 31, 4097.
[22] F. H. Eldridge, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 837.
2
004, 6, 5005; c) Y. J. Chen, H. H. Chen, Org. Lett. 2006, 8, 5609; d)
E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J. Org.
Chem. 2008, 73, 5625; e) M. Carril, R. SanMartin, E. Dominguez,
I. Tellitu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5100.
[23] J. Georges, K. Alain, Compt. Rend. 1964, 259, 2248.
[24] H. E. Westlake, G. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 658.
[25] B. Basu, S. Paul, A. K. Nanda, Green Chem. 2010, 12, 767.
[26] R. F. Brookes, J. E. Cranham, W. A. W. Cummings, D. Greenwood,
B. S. Jackson, H. A. Stevenson, J. Sci. Food Agric. 1957, 8, 31.
[27] J. C. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5314.
[
11] a) V. P. Reddy, A. V. Kumar, K. Swapna, K. R. Rao, Org. Lett. 2009, 11,
1697; b) V. P. Reddy, K. Swapna, A. V. Kumar, K. R. Rao, J. Org. Chem.
2
009, 74, 3189.
[
[
12] K. Tanaka, K. Ajiki, Org. Lett. 2005, 7, 1537.
13] a) M. Poliakoff, J. M. Fitzpatrick, T. R. Farren, P. T. Anastas, Science 2002,
[28] W.-Y. Wu, J.-C. Wang, F.-Y. Tsai, Green Chem. 2009, 11, 326.
[29] M. Barahman, Synth. Commun. 2004, 34, 1685.
2
97, 807; b) A. Kirschnig, H. Monenschein, R. Wittenberg, Angew. Chem.
[30] N. Barry, N. Brondel, S. E. Lawrence, A. R. Maguire, Tetrahedron 2009, 65,
10660.
Int. Ed. 2001, 40, 650.
[
[
14] a) N. E. Leadbeater, M. Marco, Chem. Rev. 2002, 102, 3217; b) L. Yin,
J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133; c) A. Molnar, Chem. Rev.
[31] A. J. H. Labuschagne, J. S. Malherbe, C. J. Meyer, D. F. Schneider, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1 1978, 955.
[32] T. Takido, K. Itabashi, Synthesis 1987, 817.
[33] H. E. B. Lempers, R. A. Sheldon, J. Catal. 1998, 175, 62.
[34] H. Zhao, Y. Wang, J. Sha, S. Sheng, M. Cai, Tetrahedron 2008, 64, 7517.
2
011, 111, 2251.
15] a) A. J. Sander, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen,
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8468; b) C. Merckle, J. Blumel, Adv. Synth.
Appl. Organometal. Chem. 2015, 29, 221–225
Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.
wileyonlinelibrary.com/journal/aoc