1
723
Synlett
L.-H. Liao et al.
Letter
Ariumi, H.; Takano, Y.; Yamatodani, A.; Kamiya, H. Jpn. J. Phar-
macol. 2001, 86, 359. (z) Cho, J. Y.; Baik, K. U.; Yoo, E. S.;
Yoshikawa, K.; Park, M. H. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1205.
S. P.; Gates, B. D.; Swenton, J. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 1979.
(r) Engler, T. A.; Combrink, K. D.; Ray, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988,
110, 7931.
(
3) For reviews, see: (a) Sheppard, T. D. J. Chem. Res. 2011, 377.
(6) For reviews, see: (a) Magdziak, D.; Meek, S. J.; Pettus, T. R. R.
Chem. Rev. 2004, 104, 1383. (b) Liao, C. C.; Peddinti, R. K. Acc.
Chem. Res. 2002, 35, 856. For some recent examples, see:
(c) Nishiyama, Y.; Han-Ya, Y.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 6598. (d) Zhang, Y. C.; Zhao, J. J.; Jiang, F.;
Sun, S. B.; Shi, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13912.
(e) Zhang, Y. C.; Jiang, F.; Wang, S. L.; Shi, F.; Tu, S. J. J. Org. Chem.
2014, 79, 6143. (f) Yin, Z. W.; Zhang, J. Z.; Wu, J.; Green, R.; Li, S.
H.; Zheng, S. P. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2854. (g) Liao, L. H.;
Shu, C.; Zhang, M. M.; Liao, Y. J.; Hu, X. Y.; Zhang, Y. H.; Wu, Z. J.;
Yuan, W. C.; Zhang, X. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10471.
(h) Shu, C.; Liao, L. H.; Liao, Y. J.; Hu, X. Y.; Zhang, Y. H.; Yuan, W.
C.; Zhang, X. M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 4467. (i) Zhang, Y. H.;
Hu, X. Y.; Li, S. S.; Liao, Y. J.; Yuan, W. C.; Zhang, X. M. Tetrahe-
dron 2014, 70, 2020. (j) Hashimoto, T.; Nakatsu, H.; Takiguchi,
Y.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16010. (k) Ito, M.;
Kubo, H.; Itani, I.; Morimoto, K.; Dohi, T.; Kita, Y. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 14078. (l) Zhang, J. Z.; Yin, Z. W.; Leonard, P.;
Wu, J.; Sioson, K.; Liu, C.; Lapo, R.; Zheng, S. P. Angew. Chem. Int.
Ed. 2013, 52, 1753. (m) Albrecht, Ł.; Gómez, C. V.; Jacobsen, C.
B.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2013, 15, 3010. (n) Han, Z. Y.; Chen,
D. F.; Wang, Y. Y.; Guo, R.; Wang, P. S.; Wang, C.; Gong, L. Z. J.
Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6532. (o) He, Z. L.; Liu, T. L.; Tao, H. Y.;
Wang, C. J. Org. Lett. 2012, 14, 6230. (p) Wang, J.; Wang, S.;
Wang, G.; Zhang, J.; Yu, X. Q. Chem. Commun. 2012, 48, 11769.
(q) Siau, W. Y.; Li, W. J.; Xue, F.; Ren, Q.; Wu, M. H.; Sun, S. F.;
Guo, H. B.; Jiang, X. F.; Wang, J. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9491.
(r) Yu, J. S.; Zhou, F.; Liu, Y. L. Zhou J. Beilstein J. Org. Chem. 2012,
8, 1360. (s) Liu, Y. J.; Liu, J. X.; Wang, M.; Liu, J.; Liu, Q. Adv. Synth.
Catal. 2012, 354, 2678. (t) Dohi, T.; Washimi, N.; Kamitanaka, T.;
Fukushima, K.; Kita, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6142.
(u) Fujiwara, Y.; Domingo, V.; Seiple, I. B.; Gianatassio, R.; Bel, M.
D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3292. (v) Chuang, K.
V.; Navarro, R.; Reisman, S. E. Chem. Sci. 2011, 2, 1086. (w) Tian,
W.; Chennamaneni, L. R.; Suzuki, T.; Chen, D. Y.-K. Eur. J. Org.
Chem. 2011, 1027. (x) Jensen, K. L.; Franke, P. T.; Nielsen, L. T. K.;
Daasbjerg, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,
129. (y) Wang, C.; Chen, X. H.; Zhou, S. M.; Gong, L. Z. Chem.
Commun. 2010, 46, 1275.
(b) Pu, W. C.; Wang, F.; Wang, C. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31,
155. (c) Bertolini, F.; Pineschi, M. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41,
385.
(
4) For some recent examples, see: (a) Cong, H.; Fu, G. C. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 3788. (b) Blum, T. R.; Zhu, Y.; Nordeen, S.
A.; Yoon, T. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11056.
(c) Belmessieri, D.; de la Houpliere, A.; Calder, E. D. D.; Taylor, J.
E.; Smith, A. D. Chem. Eur. J. 2014, 20, 9762. (d) Ueda, M.; Ito, Y.;
Ichii, Y.; Kakiuchi, M.; Shono, H.; Miyata, O. Chem. Eur. J. 2014,
20, 6763. (e) Wu, B.; Chen, M. W.; Ye, Z. S.; Yu, C. B.; Zhou, Y. G.
Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 383. (f) Shaikh, A. K.; Varvounis, G.
Org. Lett. 2014, 16, 1478. (g) Fujita, T.; Sanada, S.; Chiba, Y.;
Sugiyama, K.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2014, 16, 1398. (h) Jiang, S.
S.; Hu, B.; Yu, X. X.; Deng, W. P. Chin. J. Chem. 2014, 32, 694.
(i) Hata, K.; He, Z. H.; Daniliuc, C. G.; Itami, K.; Studer, A. Chem.
Commun. 2014, 50, 463. (j) Luo, L. G.; Liu, C. Z.; Hou, Z. Q.; Wang,
Y. Y.; Dai, L. Y. RSC Adv. 2014, 4, 29527. (k) Ito, M.; Namie, R.;
Krishnamurthi, J.; Miyamae, H.; Takeda, K.; Nambu, H.;
Hashimoto, S. Synlett 2014, 25, 288. (l) Ortega, N.; Urban, S.;
Beiring, B.; Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1710.
(m) Tsui, G. C.; Tsoung, J.; Dougan, P.; Lautens, M. Org. Lett.
2012, 14, 5542. (n) Zhao, G. Q.; Wang, B. J.; Yang, W. J.; Ren, H. J.
Eur. J. Org. Chem. 2012, 6236. (o) Ortega, N.; Beiring, B.; Urban,
S.; Glorius, F. Tetrahedron 2012, 68, 5185. (p) Wang, D. H.; Yu, J.
Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767. (q) Belmessieri, D.; Morrill,
L. C.; Simal, C.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 2714. (r) Senboku, H.; Michinishi, J.; Hara, S. Synlett
2011, 1567. (s) Samant, B. S.; Bhagwat, S. S. Chin. J. Catal. 2011,
32, 231. (t) Gharpure, S. J.; Prasath, V. J. Chem. Sci. 2011, 123,
943. (u) Baragona, F.; Lomberget, T.; Duchamp, C.; Henriques,
N.; Lo Piccolo, E.; Diana, P.; Montalbano, A.; Barret, R. Tetrahe-
dron 2011, 67, 8731. (v) Uyanik, M.; Okamoto, H.; Yasui, T.;
Ishihara, K. Science 2010, 328, 1376. (w) Xie, P. Z.; Huang, Y.;
Chen, R. Y. Org. Lett. 2010, 12, 3768.
(
5) For coupling of quinone derivatives with alkene nucleophiles,
see: (a) Hu, Y.; Kamitanaka, T.; Mishima, Y.; Dohi, T.; Kita, Y. J.
Org. Chem. 2013, 78, 5530. (b) Dohi, T.; Hu, Y. J.; Kamitanaka, T.;
Washimi, N.; Kita, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4814. (c) Dohi, T.; Hu, Y.
J.; Kamitanaka, T.; Kita, Y. Tetrahedron 2012, 68, 8424.
(7) For some recent examples of on formal [3+2] cycloadditions or
[3+2] annulations, see: (a) Shi, F.; Zhang, H. H.; Sun, X. X.; Liang,
J.; Fan, T.; Tu, S. J. Chem. Eur. J. 2015, 21, 3465. (b) Ball-Jones, N.
R.; Badillo, J. J.; Tran, N. T.; Franz, A. K. Angew. Chem. Int. Ed.
2014, 53, 9462. (c) Xuan, J.; Xia, X. D.; Zeng, T. T.; Feng, Z. J.;
Chen, J. R.; Lu, L. Q.; Xiao, W. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53,
5653. (d) Tan, W.; Li, X.; GongY, X.; Ge, M. D.; Shi, F. Chem.
Commun. 2014, 50, 15901. (e) Zhu, F. L.; Wang, Y. H.; Zhang, D.
Y.; Xu, J.; Hu, X. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10223.
(8) General Experimental Procedure for the [3+2] Coupling of
Quinone Monoacetals or Quinone Imine Ketals 1 with Vinyl-
carbamates 2
(d) Lomberget, T.; Baragona, F.; Fenet, B.; Barret, R. Org. Lett.
2006, 8, 3919. (e) Zhou, G.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 11958. (f) Nair, V.; Rajesh, C.; Dhanya, R.; Rath, N. P. Org.
Lett. 2002, 4, 953. (g) Apers, S.; Paper, D.; Bürgermeister, J.;
Baronikova, S.; Van Dyck, S.; Lemiere, G.; Vlietinck, A.; Pieters, L.
J. Nat. Prod. 2002, 65, 718. (h) Ohara, H.; Kiyokane, H.; Itoh, T.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3041. (i) Itoh, T.; Kawai, K.; Hayase,
S.; Ohara, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4081. (j) Benbow, J. W.;
Katoch-Rouse, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 4965. (k) Engler, T. A.;
Letavic, M. A.; Iyengar, R.; LaTessa, K. O.; Reddy, J. P. J. Org. Chem.
1999, 64, 2391. (l) Bolzacchini, E.; Brunow, G.; Meinardi, S.;
Orlandi, M.; Rindone, B.; Rummakko, P.; Setala, H. Tetrahedron
Lett. 1998, 39, 3291. (m) Engler, T. A.; Chai, W.; LaTessa, K. O. J.
Org. Chem. 1996, 61, 9297. (n) Engler, T. A.; Gfesser, G. A.;
Draney, B. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 3700. (o) Lemière, G.; Gao,
M.; De Groot, A.; Dommisse, R.; Lepoivre, J.; Pieters, L.; Buss, V.
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1775. (p) Kerns, M. L.; Conroy,
S. M.; Swenton, J. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7529. (q) Wang,
Quinone monoacetal or quinone imine ketal 1 (0.30 mmol) and
vinylcarbamate 2 (0.20 mmol) were added to a flame-dried vial
equipped with a magnetic stirring bar. Then MeCN (2 mL) was
added to dissolve the mixture. Afterwards Cu(OTf)2 (10.8 mg,
0.02 mmol) was introduced in the solution. The reaction
mixture was stirred at 25 °C for 12 h. Then the solvent was
©
Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York — Synlett 2015, 26, 1720–1724