Organic Letters
Letter
Z.; Zhang, D.; Xu, X.; Hu, W. Org. Lett. 2019, 21, 9878. (f) Dong, K.;
Pei, C.; Zeng, Q.; Qiu, L.; Hu, W.; Qian, Y.; Xu, X. Chem. Commun.
ACKNOWLEDGMENTS
■
We thank the NSFC (No. 21971026) and the Jiangsu Key
Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology
No. BM2012110) for their financial support.
2019, 55, 6393. (g) Dasgupta, A.; Babaahmadi, R.; Slater, B.; Yates, B.
F.; Ariafard, A.; Melen, R. L. Chem. 2020, 6, 2364. (h) Zheng, H.;
Dong, K.; Wherritt, D.; Arman, H.; Doyle, M. P. Angew. Chem., Int.
Ed. 2020, 59, 13613.
(
(
13) (a) Liu, K.; Xu, G.; Sun, J. Chem. Sci. 2018, 9, 634. (b) Wang,
K.; Chen, P.; Ji, D.; Zhang, X.; Xu, G.; Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed.
018, 57, 12489. (c) Xu, G.; Chen, P.; Liu, P.; Tang, S.; Zhang, X.;
Sun, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 1980.
14) (a) Song, G.; Chen, D.; Su, Y.; Han, K.; Pan, C.-L.; Jia, A.; Li,
REFERENCES
■
(
1) (a) Foote, K. M.; Nissink, J. W. M.; McGuire, T.; Turner, P.;
2
Guichard, S.; Yates, J. W. T.; Lau, A.; Blades, K.; Heathcote, D.;
Odedra, R.; Wilkinson, G.; Wilson, Z.; Wood, C. M.; Jewsbury, P. J. J.
Med. Chem. 2018, 61, 9889. (b) Goundry, W. R. F.; Dai, K.; Gonzalez,
M.; Legg, D.; O’Kearney-McMullan, A.; Morrison, J.; Stark, A.;
Siedlecki, P.; Tomlin, P.; Yang, J. Org. Process Res. Dev. 2019, 23,
333. (c) Chen, D.; Zhang, Y.; Li, J.; Liu, Y. Synthesis 2019, 51, 2564.
2) Panyain, N.; Godinat, A.; Lanyon-Hogg, T.; Lachiondo-Ortega,
(
X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7791. (b) Erguven, H.; Leitch, D.
C.; Keyzer, E. N.; Arndtsen, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56,
078.
15) (a) Lee, D. J.; Han, H. S.; Shin, J.; Yoo, E. J. J. Am. Chem. Soc.
014, 136, 11606. (b) Lee, D. J.; Ko, D.; Yoo, E. J. Angew. Chem., Int.
6
(
2
1
(
S.; Will, E. J.; Soudy, C.; Mondal, M.; Mason, K.; Elkhalifa, S.; Smith,
Ed. 2015, 54, 13715. (c) Ko, D.; Baek, S.-y.; Shim, J. Y.; Lee, J. Y.;
Baik, M.-H.; Yoo, E. J. Org. Lett. 2019, 21, 3998. (d) Lee, J.; Ko, D.;
Park, H.; Yoo, E. J. Chem. Sci. 2020, 11, 1672.
L. M.; Harrigan, J. A.; Tate, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12020.
(
3) (a) Elsayed, M. S. A.; Nielsen, J. J.; Park, S.; Park, J.; Liu, Q.;
Kim, C. H.; Pommier, Y.; Agama, K.; Low, P. S.; Cushman, M. J. Med.
Chem. 2018, 61, 10440. (b) Hamaguchi, H.; Amano, Y.; Moritomo,
A.; Shirakami, S.; Nakajima, Y.; Nakai, K.; Nomura, N.; Ito, M.;
Higashi, Y.; Inoue, T. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 4971.
(
16) (a) Ren, Y.-Y.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Org. Biomol. Chem.
2
2
018, 16, 3087. (b) Liang, Y.; Zhou, H.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc.
009, 131, 17783. (c) Li, M.-L.; Yu, J.-H.; Li, Y.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou,
Q.-L. Science 2019, 366, 990. (d) Li, Y.; Zhao, Y.-T.; Zhou, T.; Chen,
M.-Q.; Li, Y.-P.; Huang, M.-Y.; Xu, Z.-C.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. J.
Am. Chem. Soc. 2020, 142, 10557.
(
4) Pennington, L. D.; Moustakas, T. J. Med. Chem. 2017, 60, 3552.
(
5) Messaoudi, S.; Anizon, F.; Peixoto, P.; David-Cordonnier, M.-
H.; Golsteyn, R. M.; Leo
Med. Chem. 2006, 14, 7551.
6) (a) Wagler, J.; Hill, A. F. Organometallics 2008, 27, 2350.
́
nce, S.; Pfeiffer, B.; Prudhomme, M. Bioorg.
(
17) For examples on Ru-carbene, see: (a) Monnier, F.; Castillo, D.;
Derien, S.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,
474. (b) Cambeiro, F.; Lopez, S.; Varela, J. A.; Saa, C. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 723. (c) Gonzalez-Rodriguez, C.; Suarez, J. R.;
Varela, J. A.; Saa, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2724. (d) Padín,
D.; Varela, J. A.; Saa, C. Org. Lett. 2020, 22, 2621.
́
(
5
́
́
́
, E.; Alvarez, E.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Organo-
́ ́
(
b) Haldon
metallics 2009, 28, 3815.
7) (a) Song, J. J.; Reeves, J. T.; Gallou, F.; Tan, Z.; Yee, N. K.;
Senanayake, C. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1120. (b) Popowycz, F.;
Routier, S.; Joseph, B.; Merour, J.-Y. Tetrahedron 2007, 63, 1031.
c) Kannaboina, P.; Mondal, K.; Laha, J. K.; Das, P. Chem. Commun.
020, 56, 11749.
8) Dalziel, M. E.; Patel, J. J.; Kaye, M. K.; Cosman, J. L.; Kitching,
M. O.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7313.
9) For reviews, see: (a) Davies, H. M. L.; Hedley, S. J. Chem. Soc.
Rev. 2007, 36, 1109. (b) Xia, Y.; Qiu, D.; Wang, J. Chem. Rev. 2017,
́
́
́
(
́
́
(
2
(
(
1
5
17, 13810. (c) Li, Y.-P.; Li, Z.-Q.; Zhu, S.-F. Tetrahedron Lett. 2018,
9, 2307. (d) Yang, Z.; Stivanin, M. L.; Jurberg, I. D.; Koenigs, R. M.
Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 6833.
10) (a) Lian, Y.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2010, 12, 924.
b) Chan, W.-W.; Yeung, S.-H.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y.
Org. Lett. 2010, 12, 604. (c) Johansen, M. B.; Kerr, M. A. Org. Lett.
010, 12, 4956. (d) DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.;
(
(
2
Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650. (e) Cai, Y.; Zhu, S.-F.;
Wang, G.-P.; Zhou, Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2939.
(
2
f) Sarkar, M.; Daw, P.; Ghatak, T.; Bera, J. K. Chem. - Eur. J. 2014,
0, 16537. (g) Gao, X.; Wu, B.; Huang, W.-X.; Chen, M.-W.; Zhou,
Y.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 11956. (h) Singh, R. R.; Liu, R.-
S. Chem. Commun. 2017, 53, 4593. (i) Hock, K. J.; Knorrscheidt, A.;
Hommelsheim, R.; Ho, J.; Weissenborn, M. J.; Koenigs, R. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3630. (j) Wang, C.; Maity, B.; Cavallo, L.;
Rueping, M. Org. Lett. 2018, 20, 3105. (k) Ghorai, J.; Chaitanya, M.;
Anbarasan, P. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 7346. (l) Ciszewski, Ł.
W.; Durka, J.; Gryko, D. Org. Lett. 2019, 21, 7028.
(
11) (a) Pirovano, V.; Brambilla, E.; Tseberlidis, G. Org. Lett. 2018,
0, 405. (b) Jurberg, I. D.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2018, 9, 5112.
c) Dutta, P. K.; Chauhan, J.; Ravva, M. K.; Sen, S. Org. Lett. 2019,
1, 2025. (d) Ghorai, J.; Anbarasan, P. Org. Lett. 2019, 21, 3431.
e) Yang, Z.; Moller, M.; Koenigs, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2020,
9, 5572. (f) Jana, S.; Li, F.; Empel, C.; Verspeek, D.; Aseeva, P.;
2
(
2
(
̈
5
Koenigs, R. M. Chem. - Eur. J. 2020, 26, 2586.
12) (a) Jing, C.; Cheng, Q.-Q.; Deng, Y.; Arman, H.; Doyle, M. P.
(
Org. Lett. 2016, 18, 4550. (b) Arredondo, V.; Hiew, S. C.; Gutman, E.
S.; Premachandra, I. D. U. A.; Van Vranken, D. L. Angew. Chem., Int.
Ed. 2017, 56, 4156. (c) Xu, H.; Li, Y.-P.; Cai, Y.; Wang, G.-P.; Zhu,
S.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 7697. (d) Wang, Z.;
Xu, G.; Tang, S.; Shao, Y.; Sun, J. Org. Lett. 2019, 21, 8488. (e) Kang,
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX