Solvolysen des 1 : 2-benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats

Add time:08/08/2019    Source:sciencedirect.com

ZusammenfassungDie Formolyse des 1:2-Benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats (IX) bei 65° in ungepuffertem Medium liefert in vielstufiger Reaktion einen nichtolefinischen Kohlenwasserstoff, der sich als Tetrahydroperinaphthan (XII) erweist. Dagegen führt die Formolyse von IX in Gegenwart von Natriumformiat unter Ringerweiterung zu 1:2-Benzocyclononenyl-(4)-formiat (XX) und 1:2-Benzocyclononadien-(1,3) (XXII). Auch die Hydrolyse von IX ist mit vollständiger Umlagerung zu XIX und XXII verbunden. Der Mechanismus der Bildung des Perinaphthan-Skeletts wird diskutiert.

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