Stereochemie der heterocyclen—XXXI : Die konfiguration und bevorzugte konformation substituierter 4-METHYL-1,3-DIOXANE (cas 1120-97-4)
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Add time:09/26/2019 Source:sciencedirect.com
ZusammenfassungEs wurden 25 5-Alkyl, 5,5-Dialkyl-, 2,2-Dimethyl-5-alkyl- und 2,2,5-Trimethyl - 5 - alkyl - 4 - methyl - 1,3 - dioxane dargestellt. Zwanzig Vertreter wurden in Isomere getrennt. Es wird gezeigt, dass die Reduktion der Alkylacetessigsäureäthylester zu 2-substituierten Butandiolen-1,3, die Synthese der substituierten 4-Methyl - 1,3 - dioxane aus Butandiolen-1,3 und die Hydrolyse der letzteren stereoselektiv verlaufen. Die cis-Konfiguration der niedrigersiedenen und trans-Konfiguration der höhersiedenden Isomeren wurden aus den 1H-NMR-Spektren abgeleitet. Die Verbindungen nehmen vorwiegend eine Sesselkonformation ein.
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