Substitutions nucleophiles d'amines sur les halogeno-1 cycloalcenes en presence de bases dans le tetrahydrofuranne

Add time:07/21/2019    Source:sciencedirect.com

RésuméLes condensations d'amines sur le chloro-1 cycloheptène en présence de base complexe (NaNH2-t-BuONa) permettent d'obtenir des mélanges d'énamines et d'un dimère du cycloheptadiène-1,2. Dans les mêmes conditions, les chloro-2 et chloro-3 bicyclo [3,2,1] octènes-2 ne conduisent qu'à des mélanges d'énamines par l'intermédiaire du bicyclo [3,2,1] octyne-2. La discussion des résultats montre que le mécanisme de ces réactions est non seulement fonction du dérivé halogéné mais également du “milieu réactionnel.” Le problème général de l'interprétation des réactions d'éliminationaddition en série cycloalcénique est soulevé.

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