Triethylborane: An old reagent with new functions. 1,2-Hydroboration

Article abstract of DOI:10.1515/znb-2007-0911

In contrast with previous findings, triethylborane, BEt₃, can act as a hydroborating reagent. Thus, the reactions of BEt₃ with alkyn-1-yl(trichloro)silanes, di(alkyn-1-yl)dichlorosilanes, alkyn1-yl(dichloro)vinylsilanes, trichloro(vinyl)silane, and dichloro(methyl)vinylsilane for several days in excess BEt₃ as the solvent at 100-120 °C were found to give exclusively products of 1,2-hydroboration. This unexpected behaviour was compared with that of tri-n-propylborane, BⁿPr3, and 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-BBN in analogous reactions, 9-BBN being a well established hydroborating reagent. All products were characterised by a consistent set of NMR data (¹H, ¹¹B, ¹³C and ²⁹Si NMR).

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2014ꢀ·ꢀBand 33 · Heft 1
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