Bis(thiosemicarbazonato) Complexes
[18] A. Obata, E. Yoshimi, A. Waki, J. S. Lewis, N. Oyama, M. J.
Welch, H. Saji, Y. Yonekura, Y. Fujibayashi, Ann. Nucl. Med.
2001, 15, 499.
of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via
www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
Supporting Information (see also the footnote on the first page of
this article): Selected X-ray crystallographic data, DFT-optimised
Cartesian coordinates and details of the gradient HPLC method.
[19]
A. R. Cowley, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, E. Labisbal, A.
Sousa, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5270.
A. R. Cowley, J. Davis, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, R. Dob-
son, A. Nightingale, J. M. Peach, B. Shore, D. Kerr, L. Seym-
our, Chem. Commun. 2005, 845.
[20]
Acknowledgments
[21]
J. C. Sheehan, W. A. Bolhofer, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72,
2786.
Thanks are due to all members of the J. R. D. and J. C. G. groups
at the University of Oxford. J. P. H. thanks Merton College (Ox-
ford) and the Engineering and Physical Sciences Research Council
(EPSRC) for a studentship. S. R. B. thanks Siemens Molecular
[22]
[23]
G. Abbenante, R. H. Prager, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1791.
J. P. Scovill, Phosphorus, Sulphur, Silicon Relat. Elem. 1991, 60,
15.
[24]
[25]
[26]
M. Christlieb, H. J. Claughton, A. R. Cowley, J. M. Heslop,
J. R. Dilworth, Transition Met. Chem. 2006, 31, 88.
L. Alsop, A. R. Cowley, J. R. Dilworth, P. S. Donnelly, J. M.
Peach, J. T. Rider, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2770.
L. E. Warren, S. M. Horner, W. E. Hatfield, J. Am. Chem. Soc.
1972, 94, 6392.
Imaging Ltd. for
a fellowship. H. M. B. and P. J. B. thank
GlaxoSmithKline for funding. We thank Prof. Eric J. L. McInnes
and Prof. David Collison at the University of Manchester. We
thank Mr Mick Woodcock (Gray Cancer Institute) for provision
of HeLa cells and Dr Parvinder Aley for assistance with confocal
microscopy. We are indebted to Prof. David J. Watkin, Dr. Nick
Rees, Mr. Colin Sparrow and Mrs. Maria Marshall for technical
support. We also thank the Oxford Supercomputing Centre.
[27]
[28]
S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42.
F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G.
Orpen, R. Taylor, Phys. Org. Chem. 1987, S1.
Bruker, Win-EPR SimFonia, version 1.26 beta; http://
www.bruker-biospin.com/simfonia.html.
D. X. West, J. S. Ives, G. A. Bain, A. E. Liberta, J. Valdes-Mar-
tinez, K. H. Ebert, S. Hernandez-Ortega, Polyhedron 1997, 16,
1895.
[29]
[30]
[1] G. Bahr, E. Hess, Z. Anorg. Allg. Chem. 1952, 268, 351.
[2] G. J. Van Giessen, H. G. Petering, J. Med. Chem. 1968, 11, 695.
[3] D. H. Petering, Bioinorg. Chem. 1972, 1, 255.
[4] C. H. Chan-Stier, D. Minkel, D. H. Petering, Bioinorg. Chem.
1976, 6, 203.
[5] D. T. Minkel, D. H. Petering, Cancer Res. 1978, 38, 117.
[6] D. T. Minkel, C. Chan-Stier, D. H. Petering, Mol. Pharmacol.
1976, 12, 1036.
[7] S. V. Smith, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874.
[8] P. J. Blower, J. S. Lewis, J. Zweit, Nucl. Med. Biol. 1996, 23,
957.
[9] D. X. West, A. E. Liberta, S. B. Padhye, R. C. Chikate, P. B.
Sonawane, A. S. Kumbhar, R. G. Yerande, Coord. Chem. Rev.
1993, 123, 49.
[10] F. Dehdashti, W. Grigsby Perry, A. Mintun Mark, S. Lewis Ja-
son, A. Siegel Barry, J. Welch Michael, Int. J. Radiat. Oncol.
Biol. Phys. 2003, 55, 1233.
[11] F. Dehdashti, M. A. Mintun, J. S. Lewis, J. Bradley, R. Govin-
dan, R. Laforest, M. J. Welch, B. A. Siegel, Eur. J. Nucl. Med.
Mol. Imaging 2003, 30, 844.
[12] J. L. Tatum, G. J. Kelloff, R. J. Gillies, J. M. Arbeit, J. M.
Brown, K. S. C. Chao, J. D. Chapman, W. C. Eckelman, A. W.
Fyles, A. J. Giaccia, R. P. Hill, C. J. Koch, M. C. Krishna,
K. A. Krohn, J. S. Lewis, R. P. Mason, G. Melillo, A. R. Pad-
hani, G. Powis, J. G. Rajendran, R. Reba, S. P. Robinson, G. L.
Semenza, H. M. Swartz, P. Vaupel, D. Yang, B. Croft, J. Hoff-
man, G. Liu, H. Stone, D. Sullivan, Int. J. Radiat. Biol. 2006,
82, 699.
[13] A. Obata, S. Kasamatsu, J. S. Lewis, T. Furukawa, S. Takam-
atsu, J. Toyohara, T. Asai, M. J. Welch, S. G. Adams, H. Saji,
Y. Yonekura, Y. Fujibayashi, Nucl. Med. Biol. 2005, 32, 21.
[14] J. P. Holland, F. I. Aigbirhio, H. M. Betts, P. D. Bonnitcha, P.
Burke, M. Christlieb, G. C. Churchill, A. R. Cowley, J. R.
Dilworth, P. S. Donnelly, J. C. Green, J. M. Peach, S. R. Vasud-
evan, J. E. Warren, Inorg. Chem. 2007, 46, 465.
[31]
[32]
[33]
Y. Fujibayashi, H. Taniuchi, Y. Yonekura, H. Ohtani, J. Koni-
shi, A. Yokoyama, J. Nucl. Med. 1997, 38, 1155.
ADF2006.01, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit,
partment of Chemistry, York University, Toronto, ON,
Canada, 1998.
[34]
O. Couturier, A. Luxen, J.-F. Chatal, J.-P. Vuillez, P. Rigo, R.
Hustinx, Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging. 2004, 31, 1182.
M. J. Adam, D. S. Wilbur, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 153.
G. S. Lal, G. P. Pez, R. G. Syvret, Chem. Rev. 1996, 96, 1737.
S. P. Vincent, M. D. Burkart, C.-Y. Tsai, Z. Zhang, C.-H.
Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 5264.
[35]
[36]
[37]
[38]
[39]
G. S. Lal, J. Org. Chem. 1993, 58, 2791.
H. Teare, E. G. Robins, E. Aarstad, S. K. Luthra, V. Gouvern-
eur, Chem. Commun. 2007, 2330.
[40]
[41]
M. Christlieb, J. R. Dilworth, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6194.
G. Te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fon-
seca Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler,
J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
[42]
C. Fonseca Guerra, J. G. Snijder, G. Te Velde, E. J. Baerends,
Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
[43]
[44]
[45]
[46]
S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8800.
K. Pernal, O. Gritsenko, E. J. Baerends, Phys. Rev. A 2007, 75,
012506/1.
[47]
[48]
Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
A. Altomare, G. Cascarano, G. Giacovazzo, A. Guagliardi,
M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallog. 1994,
27, 435.
[49]
[50]
P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J.
Watkin, J. Appl. Crystallog. 2003, 36, 1487.
L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
[15] J. P. Holland, J. C. Green, J. R. Dilworth, Dalton Trans. 2006,
783.
[16] J. L. J. Dearling, P. J. Blower, Chem. Commun. 1998, 2531.
[17] J. L. J. Dearling, J. S. Lewis, G. E. D. Mullen, M. J. Welch, P. J.
Blower, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 249.
Received: December 18, 2007
Published Online: March 10, 2008
Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1985–1993
© 2008 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjic.org
1993