LETTER
N.; Bönnemann, H.; Spliethoff, B.; Tesche, B.; Bill, E.;
Magnetically Separable Cu-Carboxylate MOF Catalyst
1553
2006, 2563. (p) Shi, L.; Wang, X.; Sandoval, C. A.; Li, M.;
Qi, Q.; Li, Z.; Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
4108. (q) Cho, S. H.; Gadzikwa, T.; Afshari, M.; Nguyen, S.
T.; Hupp, J. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4863. (r) Nuzhdin,
A. L.; Dybtsev, D. N.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedin,
V. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958. (s) Wu, C. D.; Hu,
A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940.
(t) Wu, C. D.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
1075. (u) Tanaka, K.; Oda, S.; Shiro, M. Chem. Commun.
2008, 820. (v) Ingleson, M. J.; Barrio, J. P.; Bacsa, J.;
Dickinson, C.; Park, H.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun.
2008, 1287. (w) Garcia, J. I.; Lopez-Sanchez, B.; Mayoral,
J. A. Org. Lett. 2008, 10, 4995. (x) Dang, D.; Wu, P.; He, C.;
Xie, Z.; Duan, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14321.
(y) Garcia, J. I.; Herrerias, C. I.; Lopez-Sanchez, B.;
Mayoral, J. A.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
2691. (z) Aldea, L.; Delso, I.; Hager, M.; Glos, M.; Garcia,
J. I.; Mayoral, J. A.; Reiser, O. Tetrahedron 2012, 68, 3417.
(aa) See also ref. 7.
Kiefer, W.; Schüth, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43,
4303. (c) Tsang, S. C.; Caps, V.; Paraskevas, I.; Chadwick,
D.; Thompsett, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5645.
(d) Stevens, P. D.; Fan, J.; Gardimalla, H. M. R.; Yen, M.;
Gao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 2085. (e) Hu, A. G.; Yee, T.; Lin,
W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12486. (f) Jun, C.-H.; Park,
Y. J.; Yeon, Y.-R.; Choi, J.-R.; Lee, W.-R.; Ko, S.-J.; Cheon,
J. Chem. Commun. 2006, 1619. (g) Phan, N. T. S.; Gill, C.
S.; Nguyen, J. V.; Zhang, Z. J.; Jones, C. W. Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 2209. (h) Kim, J.; Lee, J. E.; Lee, J.; Jang,
Y.; Kim, S.-W.; An, K.; Yu, J. H.; Hyeon, T. Angew. Chem.
Int. Ed. 2006, 45, 4789. (i) Abu-Reziq, R.; Alper, H.; Wang,
D.; Post, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5279. (j) Ko,
S.; Jang, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7564. (k) Guin,
D.; Baruwati, B.; Manorama, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 1419.
(l) Yoon, H.; Ko, S.; Jang, J. Chem. Commun. 2007, 1468.
(m) Lin, P.-C.; Ueng, S.-H.; Yu, S.-C.; Jan, M.-D.; Adak,
A. K.; Yu, C.-C.; Lin, C.-C. Org. Lett. 2007, 9, 2131.
(n) Kawamura, M.; Sato, K. Chem. Commun. 2007, 3404.
(o) Kwon, M. S.; Park, I. S.; Jang, J. S.; Lee, J. S.; Park, J.
Org. Lett. 2007, 9, 3417. (p) Dálaigh, C. Ó.; Corr, S. A.;
Gun’ko, Y. S.; Connon, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
4329. (q) Shokouhimehr, M.; Piao, Y.; Kim, J.; Jang, Y.;
Hyeon, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7039. (r) Liu, J.;
Peng, X.; Sun, W.; Zhao, Y.; Xia, C. Org. Lett. 2008, 10,
3933. (s) Hirakawa, T.; Tanaka, S.; Usuki, N.; Kanzaki, H.;
Kishimoto, M.; Kitamura, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6,
789. (t) Zhu, Y.; Loo, K.; Ng, H.; Li, C.; Stubbs, L. P.;
Siong, C. F.; Tan, M.; Peng, S. C. Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 2650. (u) Yan, J.-M.; Zhang, X.-B.; Akita, T.; Haruta,
M.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5326. (v) Shylesh,
S.; Schuenemann, V.; Thiel, W. R. Angew. Chem. Int. Ed.
2010, 49, 3428. (w) Deng, Y.; Cai, Y.; Sun, Z.; Liu, C.; Wei,
J.; Li, W.; Liu, C.; Wang, Y.; Zhao, D. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 8466. (x) Wang, B. G.; Ma, B. C.; Wang, Q.;
Wang, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2923.
(6) Arai, T.; Sato, T.; Kanoh, H.; Kaneko, K.; Oguma, K.;
Yanagisawa, A. Chem.–Eur. J. 2008, 14, 882.
(7) Shi, L. X.; Wu, C.-D. Chem. Commun. 2011, 47, 2928.
(8) The Lewis acidic {[Cu(bpy)(BF4)2(H2O)2](bpy)}n did not
promote the Henry reaction.
(9) Osako, T.; Uozumi, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 902.
(10) (a) Rabu, P.; Huang, Z.-L.; Hornick, C.; Drillon, M. Synth.
Met. 2001, 122, 509. (b) Seki, K.; Mori, W. J. Phys. Chem.
B 2002, 106, 1380. (c) Eddaoudi, M.; Kim, J.; Vodak, D.;
Sudik, A.; Wachter, J.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4900. (d) Zhang, S.-Y.; Yu,
M.-X.; Zhu, L.-G. J. Mol. Struct. 2004, 101, 699. (e) Pisklak,
T. J.; MacíLas, M.; Coutinho, D. H.; Huang, R. S.; Balkus,
K. J. Jr. Top. Catal. 2006, 38, 269. (f) Burger, K.-S.;
Chaudhuri, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B. Chem.–Eur. J.
1995, 1, 583. (g) Pichon, A.; Fierro, C. M.; Nieuwenhuyzen,
M.; James, S. L. CrystEngComm 2007, 9, 449. (h) Yu, J.-H.;
Wang, Z.-M.; Luo, X.-Z.; Du, H.-G. Chin. J. Chem. 2008,
26, 1826. (i) Furukawa, H.; Kim, J.; Ockwig, N. W.;
O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
11650. (j) Lin, H. Y.; Wang, X. L.; Hu, H. L.; Chen, B. K.
Liu G. C. Solid State Sci. 2009, 11, 643. (k) Sun, C.-Y.;
Dong, B.; Lv, Q.; Zheng, X.-J. Z. Anorg. Allg. Chem. 2011,
637, 276.
(y) Ranganath, K. V. S.; Kloesges, J.; Schäfer, A. H.;
Glorius, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7786. (z) Wu,
L.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
2915.
(4) Reviews of MOF: (a) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i.
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334. (b) Long, J.; Yaghi,
O. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213.
(11) Cu(4,4′-O2CC6H4C6H4CO2)·1/2 TED reported in ref. 10b
showed a similar PXRD pattern with our Cu-carboxylate
MOF.
(12) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 833.
(5) Selected examples of MOF as catalysts: (a) Seo, J. S.;
Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim, K.
Nature (London) 2000, 404, 982. (b) Takizawa, S.; Somei,
H.; Jayaprakash, D.; Sasai, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2003,
42, 5711. (c) Evans, O. R.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 10395. (d) Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W.
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 6000. (e) Hu, A.; Ngo, H.
L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11490. (f) Wang,
X.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10524. (g) Wang,
X.; Wang, X.; Guo, H.; Wang, Z.; Ding, K. Chem.–Eur. J.
2005, 11, 4078. (h) Wang, X.; Shi, L.; Li, M.; Ding, K.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6362. (i) Liang, Y.; Jing,
Q.; Li, X.; Shi, L.; Ding, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
7694. (j) Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Stiriba, S. E.; Wang,
X.; Yu, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 8223. (k) Peng, H. Y.;
Lam, C. K. T.; Mak, C. W.; Cai, Z.; Ma, W. T.; Li, Y. X.;
Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9603.
(l) Harada, T.; Nakatsugawa, M. Synlett 2006, 321.
(13) For general reviews, see: (a) Rosini, G. Comprehensive
Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Heathcock,
C. H., Eds.; Pergamon: New York, 1991, Vol. 2 321.
(b) Luzzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915. (c) Ono, N. The
Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York,
2001.
(14) For reviews on the advance of catalytic Henry reaction, see:
(a) Shibasaki, M.; Gröger, H. Comprehensive Asymmetric
Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.;
Springer: Berlin, 1999, Vol. III 1075. (b) Shibasaki, M.;
Gröger, H.; Kanai, M. Comprehensive Asymmetric
Catalysis; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.;
Springer: Heidelberg, 2004, Suppl. 1 131–133. (c) Palomo,
C.; Oiarbide, M.; Mielgo, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004,
43, 5442. (d) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Eur. J. Org.
Chem. 2007, 2561.
(m) Dybtsev, D. N.; Nuzhdin, A. L.; Chun, H.; Bryliakov, K.
P.; Talsi, E. P.; Fedin, V. P.; Kim, K. Angew. Chem. Int. Ed.
2006, 45, 916. (n) Liang, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Adv. Synth.
Catal. 2006, 348, 1533. (o) Cho, S. H.; Ma, B. S.; Nguyen,
T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun.
(15) An example of nanomagnet-functionalized MOF: Lohe, M.
R.; Gadrich, K.; Freudenberg, T.; Kockrick, E.; Dellmann,
T.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2011, 47, 3075.
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Synlett 2012, 23, 1549–1553