4
11. Watt, D. K.; Brasch, D. J.; Larsen, D. S.; Melton, L. D.; Simpson, J.
Carbohydr. Res. 2000 325, 300-312.
12. (a) Pletcher, J. M.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2005
(b) E Silva, M. J.; Cottier, L.; Srivastava, R. M.; Sinou, D.; Thozet,
A. Carbohydr. Res. 2005 340, 309-314.
13. Elofsson, M.; Roy, S.; Salvador, L. A.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett.
1996 37, 7645-7648.
14. Plante, O. J.; Palmacci, E. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, P. H. J. Am.
Chem. Soc 2001 123, 9545-9554;
15. (a) Hua, Y.; Gu, G.; Du, Y. Carbohydr. Res. 2004
Mukherjee, A.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Carbohydr. Res. 2000
326, 1-21; (c) Ustyuzhanina, N.; Krylov, V.; Grachev, A.; Gerbst, A.;
Nifantiev, N. Synthesis 2006 23, 4017-4031; (d) Mong T. K.-K.; Lee,
Acknowledgments
,
, 7, 4749-4752;
The project was financially supported by the National Natural
Science Foundation of China (51403020, 21272027).
,
Supplementary Material
,
Supplementary data associated with this article can be found,
in the online version, at
.
,
,
339, 867-842; (b)
,
References and notes
,
H.-K.; Durón, S. G.; Wong C.-H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003
100, 797-802.
,
1. (a) Varki, A. Glycobiology 1993
Chem. 1994 106, 188-191; (c) Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed.
Engl. 1994 33, 178-180; (d) Feizi, T. Curr. Opin. Struct. Biol. 1993
, 701-710.
2. (a) Dingjan, T.; Spendlove, I.; Durrant, L. G.; Scott, A. M.; Yuriev,
, 3, 97-130; (b) Giannis, A. Angew.
,
16. Lian, G.; Zhang, X.; Yu, B. Carbohydr. Res. 2015
17. (a) Yang, L.; Qin, Q.; Ye, X. S. Asian J. Org. Chem. 2013
(b) Huang, X. F.; Huang, L. J.; Wang, H. S.; Ye, X. F. Angew. Chem.
Int. Ed. 2004 43, 5221-5224; (c) Wang, Y. H.; Ye, X. S.; Zhang, L.
H. Org. Biomol. Chem. 2007 , 2189-2200; (d) Codée, J. D. C.;
Litjens, R. E. J. N.; den Heeten, R. D.; Overkleeft, H. S.; van Boom,
J. H.; van der Marel, G. A. Org. Lett. 2003 , 1519-1522.
18. Fujiwara, R.; Horito, S. Carbohydr. Res. 2011 346, 2098-2103.
,
403, 13-22.
,
,
,
2, 30-49;
3
,
E.; Ramsland, P. A. Mol Immunol. 2015
Oriol, R.; Samuelsson, B. Vox Sang. 1995
,
67, 75-88; (b) Henry, S.;
69, 166-82.
,
5
,
3. (a) Ugorski, M.; Laskowska, A. Acta Biochim. Pol. 2002, 49, 303-
,
5
311; (b) Nakagoe, T.; Fukushima, K.; Nanashima, A.; Sawai, T.;
Tsuji, T.; Jibiki, M.; Yamaguchi, H.; Yasutake, T.; Ayabe, H.; Matuo,
,
19. Lubineau, A.; Drouillat, B. J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 1179-
T.;Tagawa, Y.; Arisawa, K. Can. J. Gastroenterol. 2000
4. (a) Rana, S. S.; Barlow, J. J.; Matta, K. L. Carbohydr. Res. 1981
231-239; (b) Spohr, U.; Lemieux, R. U. Carbohydr. Res. 1988
, 14, 753-760.
1186.
,
96
,
,
20. (a) Zhang, Z.; Ollmann, I. R.; Ye, X.-S.; Wischnat, R.; Baasov, T.;
Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1999 121, 734-753; (b) Wang, Z.;
Zhou, L.; El-Boubbou, K.; Ye, X.-S .; Huang, X. F. J. Org. Chem
2007 72, 6409-6420.
21. (a) Chambers, D. J.; Evans, G. R.; Fairbanks, A. J. Tetrahedron.
2005 61, 7184-7192; (b) Plettenburg, O.; Bodmer-Narkevitch, V.;
Wong, C.-H. J. Org. Chem. 2002 67, 4559-4564.
,
174
,
211-237; (c) Tsukida, T.; Hiramatsu, Y.; Tsujishita, H.; Kiyoi, T.;
Yoshida, M.; Kurokawa, K.; Moriyama, H.; Ohmoto, H.; Wada, Y.;
.
,
Saito, T.; Kondo, H. J. Med. Chem. 1997
Korchagina, E. Y.; Bovin, N. V. Russ. J. Bioorg. Chem. 1992
153-165; (e) Zemlyanukhina, T. V.; Nifantiev, N. E.; Kononov, L. O.;
Shashkov, A. S.; Bovin, N. V. Russ. J. Bioorg. Chem. 1994 20, 556-
338
,
40
,
3534-3541; (d)
,
18
,
,
,
,
22. Catelani, G.; Colonna, F.; Marra, A. Carbohydr. Res. 1988, 182, 297-
559; (f) Asnani, A.; Auzanneau, F.-I. Carbohydr. Res. 2003
,
,
300.
1045-1054.
23. (a) Baumann, H.; Erbing, B.;Jansson, P.-E.; Kenne, L. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1989, 2145-2151; (b) Baumann, H.; Erbing, B.;
Jansson, P.-E.; Kenne, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2167-
2178; (c) Baumann, H.; Jansson, P.-E.; Kenne, L. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1988, 209-217.
5. (a) Zhang, P.; Ng, K.; Ling, C.-C. Org. Biomol. Chem. 2010
136; (b) Lay, L.; Manzoni, L.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1998
310 157-171; (c) Eisele, T.; Windmüller, R.; Schmidt, R. R.
Carbohydr. Res. 1998 306, 81-91.
6. Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc
7. Lin, C.-C.; Shimazaki, M.; Heck, M.-P.; Aoki, S.; Wang, R. J. Am.
Chem. Soc 1996 118, 6826-6840.
8. (a) Sato, S.; Ito, Y.; Nukada, T.; Nakahara, Y.; Ogawa, T. Carbohydr.
Res. 1987 167, 197-210; (b) Bartek, J.; Müller, R.; Kosma, P.
Carbohydr. Res. 1998 308, 259-273; (c) Xue, J.; Zhu, J.; Marchant,
R. E.; Guo, Z. Org. Lett. 2005 , 3753-3756; (d) Yan, F.; Xue, J.;
Zhu, J.; Marchant, R. E.; Guo, Z. Bioconjugate Chem. 2005 16, 90-
96; (e) Wang, A.; Auzanneau, F.-I. Carbohydr. Res. 2010 345, 1216-
1221; (f) Guillemineau, M.; Auzanneau, F.-I. J. Org. Chem. 2012 77
8864-8878; (g) Abronina, P. I.; Zinin, A. I.; Romashin, D. A.;
, 8, 128-
,
,
,
.
1996, 118, 9239-9248.
24. Chu, A.-H. A., Minciunescu, A.; Montanari, V.; Kumar, K.; Bennett,
C. S. Org. Lett. 2014
25. (a) Chao, C.-S.; Lin, C.-Y.; Mulani, S.; Hung, W.-C.; Mong, T. K.-K.
Chem. Eur. J 2011 17, 12193-12202; (b) Yamanoi, T.; Nakamura,
, 16, 1780-1782.
.
,
.
,
,
K.; Sada, S.; Goto, M.; Furasawa, Y.; Takano, M.; Fujioka, A.;
,
Yanagihara, K.; Satoh, Y.; Hosokawa, H.; Inazu, T. Bull. Chem. Soc.
,
7
Jpn. 1993
26. Uchiro, H.; Kurusu, N.; Mukaiyama, T. Isr. J. Chem. 1997
27. Liu, H.; Wong, C.- H. Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7187-7195
28. Geng, Y.; Zhang, L. H.; Ye X.-S. Tetrahedron 2008 64, 4949-4958.
29. Denekamp, C.; Sandlers, Y. J. Mass Spectrom. 2005 40, 1055-1063.
30. (a) Huang, L.-D.; Lin, H.-J.; Huang, P.-H.; Hsiao, W.-C.; Raghava
Reddy, L. V.; Fu, S.-L.; Lin, C.-C. Org. Biomol. Chem. 2011
2492-2504; (b) Somsák, L.; Czifrák, K.; Veres, E. Tetrahedron Lett.
2004 45, 9095–9097.
, 66, 2617-2622.
,
,
37, 87-96.
,
,
,
.
,
,
,
,
Malysheva N. N.; Chizhov, A. O.; Kononov L. O. Synlett. 2015, 26,
2267-2271.
,
9,
9. (a) Wang, Y.-J.; Jia, J.; Gu, Z.-Y.; Liang, F.-F.; Li, R.-C.; Huang, M.-
H.; Xu, C.-S.; Zhang, J.-X.; Men, Y.; Xing, G.-W. Carbohydr. Res.
,
2011
Carbohydr. Res. 2014
J.-X.; Xing, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2013
Z.-Y.; Zhang, J.-X.; Xing, G.-W. Chem. Asian J. 2012
(e) Zhang, X.-T.; Gu, Z.-Y.; Liu, L.; Wang, S.; Xing, G.-W. Chem.
Commun. 2015 51, 8606-8609.
,
346, 1271-1276; (b) Zhang, X.-T.; Gu, Z.-Y.; Xing, G.-W.
388, 1-7; (c) Gu, Z.-Y.; Zhang, X.-T.; Zhang,
11, 5017-5022; (d) Gu,
, 1524-1528;
31. Hanessian, S.; Huynh, H. K.; Reddy, G. V.; Duthaler, R. O.;
,
Katopodis, A.; Streiff, M. B.; Kinzy, W.; Oehrlein, R. Tetrahedron
,
2001, 57, 3281-3290.
,
7
Click here to remove instruction text...
,
10. Liu, G.-J.; Zhang, X.-T.; Xing, G.-W. Chem. Commun. 2015, 51,
12803-12806.