ˇ
Franc Pozgan and Pierre H. Dixneuf
COMMUNICATIONS
for membership (P.H.D.) and to Min Zhang for complemen-
tary studies.
S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291; o) R. Goikhman, T. L.
Jacques, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3042.
[5] a) M. Lafrance, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 16496; b) M. Lafrance, S. I. Gorelsky, K. Fagnou,
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570; c) B. Liegault, D.
Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org.
Chem. 2009, 74, 1826.
[6] a) S. Oi, S. I. Watanabe, S. Fukita, Y. Inoue, Tetrahe-
dron Lett. 2003, 44, 8665; b) R. B. Bedford, S. J. Coles,
M. B. Hursthouse, M. E. Limmert, Angew. Chem. 2003,
115, 116; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 112; c) R. B.
Bedford, M. E. Limmert, J. Org. Chem. 2003, 68, 8669;
d) M. C. Carrion, D. J. Cole-Hamilton, Chem.
Commun. 2006, 4527.
[7] a) S. Oi, S. Fukita, Y. Inoue, Chem. Commun. 1998,
2439; b) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2005,
7, 2229; c) J. C. Lewis, S. H. Wiedemann, R. G. Berg-
man, J. A. Ellman, Org. Lett. 2004, 6, 35; d) R. K.
Thalji, K. A. Ahrendt, R. G. Bergmann, J. A. Ellman, J.
Org. Chem. 2005, 70, 6775; e) J. C. Lewis, J. Y. Wu,
R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem. 2006, 118,
1619; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1589; f) S. H.
Wiedemann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman,
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452; g) K. Ueura, T.
Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407; h) A. H. Roy,
C. P. Lenges, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 2082; i) J. C. Lewis, A. M. Berman, R. G. Bergman,
J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2494;
j) A. M. Berman, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A.
Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14926; k) D. R.
Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K.
Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16474.
[8] a) K. I. Fujita, M. Nonogawa, R. Yamaguchi, Chem.
Commun. 2004, 1926; b) I. Gçttker-Schnetmann, P.
White, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
1804; c) E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Pet-
ronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 13060.
[9] a) S. Oi, S. Fukita, N. Hirata, N. Watanuki, S. Miyano,
Y. Inoue, Org. Lett. 2001, 3, 2579; b) S. Oi, Y. Ogino, S.
Fukita, Y. Inoue, Org. Lett. 2002, 4, 1783; c) S. Oi, K.
Sakai, Y. Inoue, Org. Lett. 2005, 7, 4009; (d) S. S. Oi, E.
Aizawa, Y. Ogino, Y. Inoue, J. Org. Chem. 2005, 70,
3113; d) S. Oi, Y. , S. Tanaka, Y. Inoue, Organometal-
lics 2006, 25, 4773; e) G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li,
Angew. Chem. 2008, 120, 6374–6378; Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 6278–6282; f) K. Cheng, Y. Zhang, J.
Zhao, C. Xie, Synlett 2008, 1325.
[10] a) L. Ackermann, Org. Lett. 2005, 7, 3123; b) L. Acker-
mann, Synthesis 2006, 10, 1557; c) L. Ackermann, A.
Althammer, R. Born, Angew. Chem. 2006, 118, 2681;
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2619; d) L. Acker-
mann, R. Born, P. ꢄlvarez Bercedo, Angew. Chem.
2007, 119, 6482; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6364;
e) L. Ackermann, A. Althammer, R. Born, Synlett
2007, 2833.
References
[1] For reviews, see: a) F. Kakiuchi, S. Murai, Acc. Chem.
Res. 2002, 35, 826; b) F. Kakiuchi, N. Chatani, in:
Topics in Organometallic Chemistry; (Eds.: C. Bruneau,
P. H. Dixneuf), Springer-Verlag, Berlin, 2004, 11, 45;
c) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002,
À
102, 1731; d) Handbook of C H Transformations, (Ed.:
G. Dyker), Wiley-VCH, Weinheim, 2005; e) L. C. Cam-
peau, K. Fagnou, Chem. Commun. 2006, 1253; f) R. G.
Bergman, Nature 2007, 446, 391; g) D. Alberico, M. E.
Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174; h) F. Ka-
kiuchi, T. Kochi, Synthesis 2008, 3013.
[2] a) J. Hassan, M. Sꢀvignon, C. Gozzi, E. Schulz, M.
Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359; b) A. Littke, G.
Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350; Angew. Chem. Int.
Ed. 2002, 41, 4176; c) Metal-catalyzed cross-coupling re-
actions, 2nd edn., (Eds.: A. De Meijere, F. Diederich),
Wiley-VCH, Weinheim, 2004: d) R. Chinchilla, C.
Nꢃjera, Chem. Rev. 2007, 107, 874; e) H. Doucet, J.-C.
Hierso, Angew. Chem. 2007, 119, 850; Angew. Chem.
Int. Ed. 2007, 46, 834.
[3] a) Y. Terao, Y. Kametani, H. Wakui, T. Satoh, M.
Miura, M. Nomura, Tetrahedron 2001, 57, 5967; b) T.
Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200; c) L. C.
Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 581; d) M. Lafrance, C. N.
Rowley, T. K. Woo, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 8754; e) A. L. Gottumukkala, H. Doucet,
Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3626; f) H. A. Chiong, Q.-N.
Pham, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879;
g) K. L. Hull, E. L. Lanni, M. S. Sanford, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 14047; h) M. D. K. Boele, G. P. F. Van
Strijdonck, A. H. M. de Vries, P. C. J. Kamer, J. G.
de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 1586; i) L. Ackermann, A. Althammer,
Angew. Chem. 2007, 119, 1652; Angew. Chem. Int. Ed.
2007, 46, 1627; and references cited therein.
[4] For recent examples, see : a) R. Giri, J-Q Yu, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 14082; b) L. Caron, L.-C. Cam-
peau, K. Fagnou, Org. Lett. 2008, 10, 4533–4536;
c) S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 10848; d) C. Qin, W. Lu, J. Org. Chem.
2008, 73, 7424–7427; e) B. Mariampillai, J. Alliot, M.
Li, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15372;
f) M. Chaumontet, R. Piccardi, N. Audic, J. Hitce, J.-L.
Peglion, E. Clot, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 15157; g) L. Ackermann, R. Vincente, R. Born,
ˇ
Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 741; h) F. Pozgan, J.
Roger, H. Doucet, ChemSusChem 2008, 1, 404; i) A.
Gottumukkala, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2008,
350, 2183; j) X. Zhao, E. Dimitrijevic, V. M. Dong, J.
ˇ
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466; k) J. Roger, F. Pozgan,
[11] I. Ozdemir, S. Demir, B. Cetinkaya, C. Gourlaouen, F.
Maseras, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 1156.
[12] a) G. Deng, L. Zhao, C.-J. Li, Angew. Chem. 2008, 120,
6374; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6278; b) K.
H. Doucet, Green Chem. 2009, 11, 425; l) Y. Fall, H.
Doucet, M. Santelli, ChemSusChem 2009, 2, 153; m) C.
Verrier, C. Hoarau F. Marsais, Org. Biomol. Chem.
2009, 7, 647; n) L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Le-
clerc, M. G. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun,
1742
ꢁ 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1737 – 1743