Hyunseok Kim and Phil Ho Lee
COMMUNICATIONS
2005, 347, 1295; h) M. Feuerstein, H. Doucet, M. San-
telli, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1717.
f) B. H. Lipshutz, D. W. Chung, B. Rich. Org. Lett.
2008, 10, 3793.
[3] J. Ruiz, N. Cutillas, F. Lopez, G. Lopez, D. Bautista,
[9] J. A. Marsden, M. M. Haley, Metal-Catalyzed Cross-
Coupling Reactions, (Eds.: A. de Meijere, F. Diede-
rich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, Chapter 6.
[10] a) S. Lindstrom, L. Ripa, A. Hallberg, Org. Lett. 2000,
2, 2291; b) Z. Novak, P. Nemes, A. Kotschy, Org. Lett.
2004, 6, 4917; c) S. H. Sim, H.-J. Park, S. I. Park, Y. K.
Chung, Org. Lett. 2008, 10, 433.
Organometallics 2006, 25, 5768.
[4] a) B. M. Choudary, S. Madhi, N. S. Chowdari, M.
Kantam, B. J. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
14127; b) R. G. Heidenreich, K. Kchler, J. G. E. Krau-
ter, J. Pietsch, Synlett 2002, 1118; c) M. R. Buchmeiser,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1837; d) L. Djako-
vitch, P. Rollet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1367.
[5] S. U. Son, Y. Jang, J. Park, H. B. Na, H. M. Park, H. J.
Yun, J. Lee, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
5026.
[6] a) J.-P. Ganet, E. Blart, M. Savignac, Synlett 1992, 715;
b) M. Alami, F. Ferri, G. Linstrumelle, Tetrahedron
Lett. 1993, 34, 6403; c) V. P. W. Bohm, W. A. Herrmann,
Eur. J. Org. Chem. 2000, 3679; d) X. Fu, S. Zhang, J.
Yin, D. P. Schumacher, Tetrahedron Lett. 2002, 43,
6673; e) T. Fukuyama, M. Shinmen, S. Nishitani, M.
Sato, I. Ryu, Org. Lett. 2002, 4, 1691; f) D. A. Alonso,
M. C. Najera, C. Pacheco, Adv. Synth. Catal. 2003, 345,
1146; g) S. Park, M. Kim, D. H. Koo, S. Chang, Adv.
Synth. Catal. 2004, 346, 1638; h) T. Ljungdahl, K. Pet-
tersson, B. Albinsson, J. Martensson, J. Org. Chem.
2006, 71, 1677; i) C. Gonzalez-Arellano, A. Abad, A.
Corma, H. Garcia, M. Iglesias, F. Sanchez, Angew.
Chem. 2007, 119, 1558; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
1536.
[11] a) E. C. Burger, J. A. Tunge, Org. Lett. 2004, 6, 4113;
b) B. M. Trost, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
17180; c) M. Nakamura, A. Hajra, K. Endo, E. Naka-
mura, Angew. Chem. 2005, 117, 7414; Angew. Chem.
Int. Ed. 2005, 44, 7248; d) L. J. Goossen, G. Deng,
L. M. Levy, Science 2006, 313, 662; e) S. R. Waetzig,
D. K. Rayabarapu, J. D. Weaver, J. A. Tunge, Angew.
Chem. 2006, 118, 5099; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
4977; f) S.-L. You, L.-X. Dai, Angew. Chem. 2006, 118,
5372; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5246; g) S. R.
Waetzig, J. A. Tunge, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
4138; h) L. J. Goossen, N. Rodriguez, B. Melzer, C.
Linder, G. Deng, L. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 4824; i) B. Olivier, Angew. Chem. 2007, 119, 1395;
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1373; j) J.-M. Becht, C.
Catala, C. Le Drian, A. Wagner, Org. Lett. 2007, 9,
1781; k) L. J. Goossen, B. Melzer, J. Org. Chem. 2007,
72, 7473; l) M. Miyasaki, A. Fukushima, T. Satoh, K.
Hirano, M. Miura, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3674.
[7] P.-H. Li, L. Wang, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 681.
[8] a) C. Najera, J. Gil-Molto, S. Karlstrom, L. R. Falvello,
Org. Lett. 2003, 5, 1451; b) N. E. Leadbeater, M.
Marco, B. Tominack, Org. Lett. 2003, 5, 3919; c) Z.
Novak, A. Szaqbo, J. Repasi, A. Kotschy, J. Org. Chem.
2003, 68, 3327; d) R. B. De Vasher, L .R. Moore, K. H.
Shaughnessy, J. Org. Chem. 2004, 69, 7919; e) N. Sakai,
K. Annaka, T. Konakahara, Org. Lett. 2004, 6, 1527;
[12] a) J. Moon, M. Jeong, H. Nam, J. Ju, J. H. Moon, H. M.
Jung, S. Lee, Org. Lett, 2008, 10, 945; b) J. Moon, M.
Jang, S. Lee, J. Org. Chem. 2009, 74, 1403.
[13] Lithium phenylacetylene (6) was generated from reac-
tion of phenylacetylene and n-BuLi at 08C.
[14] A. Viterisi, A. Orsini, J.-M. Weibel, P. Pale, Tetrahe-
dron Lett. 2006, 47, 2779.
2832
ꢀ 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2827 – 2832