1404
Y. Lamotte et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 20 (2010) 1399–1404
20. Acton, J. J., III; Black, R. M.; Jones, A. B.; Moller, D. E.; Colwell, L.; Doebber, T. W.;
References and notes
MacNaul, K. L.; Berger, J.; Wood, H. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 357.
21. Liu, K.; Black, R. M.; Acton, J. J., III; Mosley, R.; Debenham, S.; Abola, R.; Yang,
M.; Tschirret-Guth, R.; Colwell, L.; Liu, C.; Wu, M.; Wang, C. F.; MacNaul, K. L.;
McCann, M. E.; Moller, D. E.; Berger, J. P.; Meinke, P. T.; Jones, A. B.; Wood, H. B.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2437.
22. Dropinski, J. F.; Akiyama, T.; Einstein, M.; Habulihaz, B.; Doebber, T.; Berger, J.
P.; Meinke, P. T.; Shi, G. Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5035.
23. Acton, J. J., III; Akiyama, T. E.; Chang, C. H.; Colwell, L.; Debenham, S.; Doebber,
T.; Einstein, M.; Liu, K.; McCann, M. E.; Moller, D. E.; Muise, E. S.; Tan, Y.;
Thompson, J. R.; Wong, K. K.; Wu, M.; Xu, L.; Meinke, P. T.; Berger, J. P.; Wood,
H. B. J. Med. Chem. 2009, 52, 3846.
24. Hopkins, C. R.; O’Neil, S. V.; Laufersweiler, M. C.; Wang, Y.; Pokross, M.; Mekel,
M.; Evdokimov, A.; Walter, R.; Kontoyianni, M.; Petrey, M. E.; Sabatakos, G.;
Roesgen, J. T.; Richardson, E.; Desmuth, T. P., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006,
16, 5659.
25. Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Brackeen, M. F.; Brown, K. K.; Cobb, J. E.; Collins, J.
L., ; Harrington, W. W., Jr.; Hashim, M. A.; Hull-Ryde, E. A.; Kaldor, I.; Kliewer, S.
A.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Orband-Miller,
L. A.; Miller, J. F.; Mook, R. A.; Noble, S. A.; Oliver, W.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.;
Szewczyk, J. R.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5020.
26. Sznaidman, M. L.; Haffner, C. D.; Maloney, P. R.; Fivush, A.; Chao, E.; Goreham,
D.; Sierra, M. L.; Le Grumelec, C.; Xu, H. E.; Montana, V. G.; Lambert, M. H.;
Willson, T. M.; Oliver, W. R., Jr.; Sternbach, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003,
13, 1517.
27. Sierra, M. L.; Beneton, V.; Boullay, A.-B.; Boyer, T.; Brewster, A. G.; Donche, F.;
Forest, M.-C.; Fouchet, M.-H.; Gellibert, F. J.; Grillot, D. A.; Lambert, M. H.;
Laroze, A.; Le Grumelec, C.; Linget, J.-M.; Montana, V. G.; Nguyen, V.-L.;
Nicodeme, E.; Patel, V.; Penfornis, A.; Pineau, O.; Pohin, D.; Potvain, F.; Poulain,
G.; Ruault, C.; Saunders, M.; Toum, J.; Xu, H. E.; Xu, R. X.; Pianetti, P. M. J. Med.
Chem. 2007, 50, 685.
1. Kliewer, S. A.; Umesono, K.; Noonan, D. J.; Heyman, R. A.; Evans, R. M. Nature
1992, 35, 771.
2. Willson, T. M.; Brown, P. J.; Sternbach, D. D.; Henke, B. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 527.
3. Savkur, R. S.; Miller, A. R. Expert Opin. Invest. Drugs 2006, 15, 763.
4. Nesto, R. W.; Bell, D.; Bonow, R. O.; Fonseca, V.; Grundy, S. M.; Horton, E. S.;
Winter, M. L.; Porte, D.; Semenkovich, C. F.; Smith, S.; Young, L. H.; Kahn, R.
Diabetes Care 2004, 27, 256.
5. Fonseca, V. Am. J. Med. 2003, 115, 42S.
6. Meinke, P. T.; Wood, H. B.; Szewczyk, J. W. Annu. Rep. Med. Chem. 2006, 41, 99.
7. Berger, J.; Leibowitz, M. D.; Doebber, T. W.; Elbrecht, A.; Zhang, B.; Zhou, G.;
Biswas, C.; Cullinan, C. A.; Hayes, N. S.; Li, Y.; Tanen, M.; Ventre, J.; Wu, S. M.;
Berger, G. D.; Mosely, R.; Marquis, R.; Santini, C.; Sahoo, S. P.; Tolman, R. L.;
Smith, R. G.; Moller, D. E. J. Biol. Chem. 1999, 274, 6718.
8. Berger, J. P.; Petro, A. E.; Macnaul, K. L.; Kelly, L. J.; Zhang, B. B.; Richards, K.;
Elbrecht, A.; Johnson, B. A.; Zhou, G.; Doebber, T. W.; Biswas, C.; Parikh, M.;
Sharma, N.; Tanen, M. R.; Thompson, G. M.; Ventre, J.; Adams, A. D.; Mosley, R.;
Surwit, R. S.; Moller, D. E. Mol. Endocrinol. 2003, 17, 662.
9. Camp, H. S.; Li, O.; Wise, S. C.; Hong, Y. H.; Frankowski, C. L.; Shen, X.;
Vanbogelen, R.; Leff, T. Diabetes 2000, 49, 539.
10. McClellan, K. J.; Markham, A. Drugs 1998, 56, 1039.
11. Schupp, M.; Janke, J.; Clasen, R.; Unger, T.; Kintscher, U. Circulation 2004, 109,
2054.
12. Benson, S. C.; Pershadsingh, H. A.; Ho, C. I.; Chittiboyina, A.; Desai, P.; Pravenec,
M.; Qi, N.; Wang, J.; Avery, M. A.; Kurtz, T. W. Hypertension 2004, 43, 993.
13. Schupp, M.; Clemenz, M.; Gineste, R.; Witt, H.; Janke, J.; Helleboid, S.;
Hennuyer, N.; Ruiz, P.; Unger, T.; Staels, B.; Kintscher, U. Diabetes 2005, 54,
3442.
14. Goebel, M.; Clemenz, M.; Staels, B.; Unger, T.; Kintscher, U.; Gust, R.
ChemMedChem 2009, 4, 445.
15. Goebel, M.; Staels, B.; Unger, T.; Kintscher, U.; Gust, R. ChemMedChem 2009, 4,
28. Pamukcu, R.; Piazza, G. A. U.S. Patent 6,410,584, 2002.
29. Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. R. Org. Lett. 2006, 8, 565.
30. Nolte, R. T.; Wisely, G. B.; Westin, S.; Cobb, J. E.; Lambert, M. H.; Kurokawa, R.;
Rosenfeld, M. G.; Willson, T. M.; Glass, C. K.; Milburn, M. V. Nature 1998, 395,
137.
1136.
16. Blanc, J.-B.; Allan, A. C.; Fieldhouse, C.; Giblin, G. M. P.; Gibson, M.; Healy, M. P.;
Jandu, K. S.; Lambert, M. H.; Price, H. S.; Shearer, B. G. Int. Pat. Appl. WO
2009083526, 2009.
17. Ries, U. J.; Mihm, G.; Narr, B.; Hasselbach, K. M.; Wittneben, H.; Entzeroth, M.;
Van Meel, J. C. A.; Wienen, W.; Hauel, N. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 4040.
18. Thomas, A. P.; Allot, C. P.; Gibson, K. H.; Major, J. S.; Masek, B. B.; Oldham, A. A.;
Rarcliffe, A. H.; Roberts, D. A.; Russell, S. T.; Thomason, D. A. J. Med. Chem. 1992,
35, 877.
31. The X-ray crystal structure coordinate file for compound 7b (GSK538) bound to
PPARc and an SRC-1 coactivator peptide is available at the RCSB Protein Data
32. Brown, K. K.; Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Cobb, J. E.; Mook, R.; Kaldor, I.;
Kliewer, S. A.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Harrington, W. W.; Novak, P. J.;
Faison, W.; Binz, J. G.; Hashim, M. A.; Oliver, W. O.; Brown, H. R.; Parks, D. J.;
Plunket, K. D.; Tong, W.-Q.; Menius, J. A.; Adkison, K.; Noble, S. A.; Willson, T.
M. Diabetes 1999, 48, 1415.
19. Henke, B. R.; Adkison, K. K.; Blanchard, S. G.; Leesnitzer, L. M.; Mook, R. A., Jr.;
Plunket, K. D.; Ray, J. A.; Roberson, C.; Unwalla, R.; Willson, T. M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1999, 9, 3329.