Combinatorial Library of Chalcones and Flavones
Journal of Combinatorial Chemistry, 2010 Vol. 12, No. 5 695
(6) Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Killmer, L.; Offen, P.; Taylor, P. B.;
Votta, B. J.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 2002, 65, 624–627.
(7) Pan, X.; Tan, N.; Zeng, G.; Zhanga, Y.; Jiaa, R. Bioorg. Med.
Chem. 2005, 13, 5819–5825.
(8) Zeng, G.-Z.; Pan, X.-L.; Tan, N.-H.; Xiong, J.; Zhang, Y.-M.
Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1247–1252.
(9) Bauvois, B.; Puiffe, M.-L.; Bongui, J.-B.; Paillat, S.; Monneret,
C.; Dauzonne, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 3900–3913.
(10) Brueggemeier, R. W.; Gu, X. J.; Mobley, J. A.; Joomprabutra,
S.; Bhat, A. S.; Whetstone, J. L. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2001,
948, 51–66.
(11) Powers, D. G.; Casebier, D. S.; Fokas, D.; Ryan, W.; Troth,
J. R.; Coffen, D. L. Tetrahedron 1998, 54, 4085–4096.
(12) Ansari, F. L.; Nazir, S.; Noureen, H.; Mirza, B. Chem.
BiodiVers. 2005, 2, 1656–1664.
(13) Ullah, A.; Ansari, F. L.; Ihsan-ul-Haq; Nazir, S.; Mirza, B.
Chem. BiodiVers 2007, 4, 203–214.
(14) Galietta, L. J. V.; Springsteel, M. F.; Eda, M.; Niedzinski,
E. J.; By, K.; Haddadin, M. J.; Kurth, M. J.; Nantz, M. H.;
Verkman, A. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 19723–19728.
(15) Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.;
Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Ruveda, E. A.;
Paladini, A. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249,
481–485.
(16) Borman, S. Chem. Eng. News 2001, 79 (35), 49–58.
(17) Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F. J. Comb. Chem. 2001, 3,
125–150.
(33) Boumendjel, A.; Boccard, J.; Carrupt, P.-A.; Nicolle, E.; Blanc,
M.; Geze, A.; Choisnard, L.; Wouessidjewe, D.; Matera, E.-
L.; Dumontet, C. J. Med. Chem. 2008, 51, 2307–2310.
(34) Simpson, T. H.; Benton, J. L. J. Chem. Soc. 1954, 4065–
4069.
(35) Kim, H.; Lee, E.; Kim, J.; Jung, B.; Chong, Y.; Ahn, J.-H.;
Lim, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 661–664.
(36) Che, H.; Park, B. K.; Lim, H.; Kim, H. P.; Chang, H. W.;
Jeong, J.-H.; Park, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19,
74–76.
(37) Li, Z.; Ngojeh, G.; DeWitt, P.; Zheng, Z.; Chen, M.; Lainhart,
B.; Li, V.; Felpo, P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7243–7245.
(38) Al-Ani, H. A. M.; Dewick, P. M. Phytochemistry 1985, 24,
55–61.
(39) Avila, H. P.; Smania, E. F. A.; Delle-Monache, F.; Smania,
A., Jr. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9790–9794.
(40) Khan, A. T.; Goswami, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4937–
4940.
(41) Rao, Y. K.; Fang, S.-H.; Tzeng, Y.-M. Bioorg. Med. Chem.
2004, 12, 2679–2686.
(42) Chang, C. T.; Chen, F. C.; Chen, T. S.; Hsu, K. K.; Ueng, T.;
Hung, M. J. Chem. Soc. 1961, 3414–3417.
(43) Joshi, K. C.; Jauhar, A. K. J. Indian Chem. Soc. 1962, 39,
463–468.
(44) Forghieri, M.; Laggner, C.; Paoli, P.; Langer, T.; Manao, G.;
Camici, G.; Bondioli, L.; Prati, F.; Costantino, L. Bioorg. Med.
Chem. 2009, 17, 2658–2672.
(18) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. ReV. 2003,
(45) Dao, T. T.; Chi, Y. S.; Kim, J.; Kim, H. P.; Kim, S.; Park, H.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1165–1167.
(46) Alam, S. J. Chem. Sci. 2004, 116, 325–331.
(47) Hsu, K. K.; Shi, J. Y. J. Chin. Chem. Soc. 1973, 20, 51–56.
(48) Choi, S. Y.; Ha, T. Y.; Ahn, J. Y.; Kim, S. R.; Kang, K. S.;
Hwang, I. K.; Kim, S. Planta Med. 2008, 74, 25–32.
(49) Bose, G.; Mondal, E.; Khan, A. T.; Bordoloi, M. J. Tetrahe-
dron Lett. 2001, 42, 8907–8909.
103, 893–930.
(19) Ziegert, R. E.; Tora¨ng, J.; Knepper, K.; Bra¨se, S. J. Comb.
Chem. 2005, 7, 148–169.
(20) Nicoloau, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.;
Barluenga, S.; Mitchell, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
9939–9953.
(21) Harikrishnan, L. S.; Showalter, H. D. H. Tetrahedron 2000,
56, 515–519.
(50) Hari-Kishore, P.; Vijaya-Bhaskar-Reddy, M.; Kesava-Reddy,
M.; Gunasekar, D.; Caux, C.; Bodo, B. Phytochemistry 2003,
63, 457–461.
(22) Cheng, M. S.; Li, R. S.; Kenyon, G. Chin. Chem. Lett. 2000,
11, 851–854.
(23) Yao, N.; Song, A.; Wang, X.; Dixon, S.; Lam, K. S. J. Comb.
Chem. 2007, 9, 668–676.
(24) Arai, M. A.; Sato, M.; Sawada, K.; Hosoya, T.; Ishibashi, M.
Chem. Asian J. 2008, 3, 2056–2064.
(25) Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62,
7076–7077.
(26) Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Brueggemeier, R. W. J. Comb.
Chem. 2000, 2, 597–599.
(27) Huang, X.; Tang, E.; Xu, W.; Cao, J. J. Comb. Chem. 2005,
7, 802–805.
(28) Gallo, M. B. C.; Marques, A. S. F.; Vieira, P. C.; da Silva,
M. F. G. F.; Fernandes, J. B.; Silva, M.; Guido, R. V.; Oliva,
G.; Thiemann, O. H.; Albuquerque, S.; Fairlamb, A. H. Z.
Naturforsch. C 2008, 63, 371–382.
(29) Magalha˜es, A. F.; Ruiz, A. L. T. G.; Tozzi, A. M. G. A.;
Magalha˜es, E. G. Phytochemistry 1999, 52, 1681–1685.
(30) Bois, F.; Boumendjel, A.; Mariotte, A.; Conseil, G.; Petro,
A. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2691–2695.
(51) dos Santos, D. A. P.; Braga, P. A. C.; da Silva, M. F. G. F.;
Fernandes, J. B.; Vieira, P. C.; Magalhaes, A. F.; Magalhaes,
E. G.; Marsaioli, A. J.; Moraes, V. R. S.; Rattray, L.; Croft,
S. L. J. Pharm. Pharmacol. 2009, 61, 257–266.
(52) Lin, Y.-M.; Zhou, Y.; Flavin, M. T.; Zhou, L.-M.; Nie, W.;
Chen, F.-C. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2795–2802.
(53) Habsaoui, A.; Wallet, J.-C.; Gaydou, E. M. Magn. Reson.
Chem. 1998, 36, 621–624.
(54) Su, W. K.; Zhu, X. Y.; Li, Z. H. Org. Prep. Proc. Int. 2009,
41, 69–75.
(55) Ayers, S.; Zink, D. L.; Mohn, K.; Powell, J. S.; Brown, C. M.;
Murphy, T.; Brand, R.; Pretorius, S.; Stevenson, D.; Thomp-
son, D.; Singh, S. B. Phytochemistry 2008, 69, 541–545.
(56) Beutler, J. A.; Hamel, E.; Vlietinck, A. J.; Haemers, A.; Rajan,
P.; Roitman, J. N.; Cardellina, J. H., II; Boyd, M. R. J. Med.
Chem. 1998, 41, 2333–2338.
(57) Bro¨mme, D.; Li, Z.; Barnes, M.; Mehler, E. Biochemistry
1999, 38, 2377–2385.
(58) Barrett, A. J.; Kembhavi, A. A.; Brown, M. A.; Kirschke,
H.; Knight, C. G.; Tamai, M.; Hanada, K. Biochem. J. 1982,
201, 189–198.
(31) Kumazawa, T.; Kimura, T.; Matsuba, S.; Sato, S.; Onodera,
J. Carb. Res. 2000, 329, 507–513.
(32) (a) Raghavendra, M. S.; Lam, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
6129–6132. (b) Hu, Y.; Baudart, S.; Porco, J. A., Jr. J. Org.
Chem. 1999, 64, 1049–1051.
CC100076K