1802 Journal of Natural Products, 2010, Vol. 73, No. 11
SemenoV et al.
Chizhov, A. O.; Elkin, V. V.; Latin, N. N.; Bonashek, V. M.; Stas’eva,
O. N. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 2448–2455. (b) Tsyganov, D. V.;
Yakubov, A. P.; Konyushkin, L. D.; Firgang, S. I.; Semenov, V. V.
Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 2460–2465.
Vinogradov, B.; Vinogradova, N.; Golan, L. Aromatherapy; Fultus
Publishing: Palo Alto, CA, 2006; p 433.
(19) Louli, V.; Folas, G.; Voutsas, E.; Magoulas, K. J. Supercrit. Fluids
2004, 30, 163–174.
(20) Kiselyov, A. S.; Semenova, M. N.; Chernyshova, N. B.; Leitao, A.;
Samet, A. V.; Kislyi, K. A.; Raihstat, M. M.; Oprea, T.; Lemcke, T.;
Lantowe, M.; Weiss, D. G.; Ikizalp, N. N.; Kuznetsov, S. A.; Semenov,
V. V. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1683–1697.
(21) Kumar, D.; Patel, G.; Johnson, E. O.; Shah, K. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2009, 19, 2739–2741.
(22) Singh, R.; Kaur, H. Synthesis 2009, 2471–2491.
(23) Semenova, M. N; Kiselyov, A. S.; Semenov, V. V. BioTechniques
2006, 40, 765–774.
(24) Dallacker, F. Chem. Ber. 1969, 102, 2663–2676.
(25) Shie, J. J.; Fang, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 3141–3144.
(26) (a) Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Cragg, G. M. J. Org. Chem. 1985, 50,
3404–3406. (b) Singh, S. B.; Pettit, G. R. J. Org. Chem. 1989, 54,
4105–4114. (c) Pettit, G. R.; Singh, S. B.; Boyd, M. R.; Hamel, E.;
Pettit, R. K.; Schmidt, J. M.; Hogan, F. J. Med. Chem. 1995, 38, 1666–
1672.
(27) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. ReV. 1989, 89, 863–927.
(28) (a) Omodei-Sale, A.; Consonni, P.; Galliani, G. J. Med. Chem. 1983,
26, 1187–1192. (b) Kiselyov, A. S.; Piatnitski Chekler, E. L.;
Chernisheva, N. B.; Salamandra, L. K.; Semenov, V. V. Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 3809–3812.
(29) Ishikawa, H.; Elliott, G. I.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 10596–10612.
(31) Semenova, M. N.; Tsyganov, D. V.; Yakubov, A. P.; Kiselyov, A. S.;
Semenov, V. V. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 95–100.
(32) Simoni, D.; Romagnoli, R.; Baruchello, R.; Rondanin, R.; Grisolia,
G.; Eleopra, M.; Rizzi, M.; Tolomeo, M.; Giannini, G.; Alloatti, D.;
Castorina, M.; Marcellini, M.; Pisano, C. J. Med. Chem. 2008, 51,
6211–6215.
(33) Pettit, G. R.; Anderson, C. R.; Herald, D. L.; Jung, M. K.; Lee, D. J.;
Hamel, E.; Pettit, R. K. J. Med. Chem. 2003, 46, 525–531.
(34) Semenova, M. N.; Kiselyov, A. S.; Titov, I. Y.; Raihstat, M. M.;
Molodtsov, M.; Grishchuk, E.; Spiridonov, I.; Semenov, V. V. Chem.
Biol. Drug Des. 2007, 70, 485–490.
(35) Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Gopal, D.; He, H. M.; Lin, C. M.;
Hamel, E. J. Med. Chem. 1992, 35, 2293–2306.
(36) Monk, K. A.; Siles, R.; Hadimani, M. B.; Mugabe, B. E.; Ackley,
J. F.; Studerus, S. W.; Edvardsen, K.; Trawick, M. L.; Garner, C. M.;
Rhodes, M. R.; Pettit, G. R.; Pinney, K. G. Bioorg. Med. Chem. 2006,
14, 3231–3244.
(2) Pettit, G. R.; Cragg, G. M.; Herald, D. L.; Schmidt, J. M.; Lobavani-
jaya, P. Can. J. Chem. 1982, 60, 1347–1376.
(3) Lin, C. M.; Singh, S. B.; Chu, P. S.; Dempcy, R. O.; Schmidt, J. M.;
Pettit, G. R.; Hamel, E. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 200–208.
(4) Lin, C. M.; Ho, H. H.; Pettit, G. R.; Hamel, E. Biochemistry 1989,
28, 6984–6991.
(5) Pettit, G. R.; Temple, C., Jr.; Narayanan, V. L.; Varma, R.; Simpson,
M. J.; Boyd, M. R.; Rener, G. A.; Bansal, N. Anti-Cancer Drug Des.
1995, 10, 299–309.
(6) (a) Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 2009, 72, 507–515. (b) Siemann,
D. W.; Chaplin, D. J.; Walicke, P. A. Expert Opin. InVest. Drugs 2009,
18, 189–197. (c) Siemann, D. W. Cancer Treat. ReV. 2010, doi:
10.1016/j.ctrv.2010.05.001.
(7) (a) Cooney, M. M.; Radivoyevitch, T.; Dowlati, A.; Overmoyer, B.;
Levitan, N.; Robertson, K.; Levine, S. L.; DeCaro, K.; Buchter, C.;
Taylor, A.; Stambler, B. S.; Remick, S. C. Clin. Cancer Res. 2004,
10, 96–100. (b) Bhakta, S.; Flick, S. M.; Cooney, M. M.; Greskovich,
J. F.; Gilkeson, R. C.; Remick, S. C.; Ortiz, J. Clin. Cardiol. 2009,
32, E80-E84.
(8) Nam, N.-H. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1697–1722.
(9) Tron, G. C.; Pyrali, T.; Sorba, G.; Pagliai, F.; Busacca, S.; Genazzani,
A. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 3033–3044.
(10) Cushman, M.; Nagarathnam, D.; Gopal, D.; Chakraborti, A. K.; Lin,
C. M.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 2579–2588.
(11) Pettit, G. R.; Rhodes, M. R.; Herald, D. L.; Hamel, E.; Schmidt, J. M.;
Pettit, R. K. J. Med. Chem. 2005, 48, 4087–4099.
(12) (a) Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Jae, H. S.; Tasker, A. S.;
Gunawardana, I. W.; von Geldern, T. W.; Gwaltney, S. L. II, J.; Wu-
Wong, R.; Gehrke, L.; Chiou, W. J.; Credo, R. B.; Alder, J. D.;
Nukkala, M. A.; Zielinski, N. A.; Jarvis, K.; Mollison, K. W.; Frost,
D. J.; Bauch, J. L.; Hui, Y. H.; Claiborne, A. K.; Li, Q.; Rosenberg,
S. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4416–4430. (b) Kaffy, J.; Monneret,
C.; Mailliet, C.; Commercon, A.; Pontikis, R. Tetrahedron Lett. 2004,
45, 3359–3362. (c) Simoni, D.; Grisolia, G.; Giannini, G.; Roberti,
M.; Rondanin, R.; Piccalgli, L.; Baruchello, R.; Rossi, M.; Romagnoli,
R.; Invidiata, F. P.; Grimaudo, S.; Jung, M. K.; Hamel, E.; Gebbia,
N.; Grosta, L.; Abbadessa, V.; Cristina, A. D.; Dusonchet, L.; Meli,
M.; Tolomeo, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 723–736. (d) Kaffy, J.;
Pontikis, R.; Carrez, D.; Croisy, A.; Monneret, C.; Mailliet, C.; Florent,
J.-C. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4067–4077. (e) Sun, C. M.; Lin,
L. G.; Yu, H. L.; Cheng, C. Y.; Tsai, Y. C.; Chu, C. W.; Din, Y. H.;
Chau, Y. P.; Don, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1078–
1081.
(13) Lee, L.; Robb, L. M.; Lee, M.; Davis, R.; Mackay, H.; Chavda, S.;
Babu, B.; O’Brien, E. L.; Risinger, A. L.; Mooberry, S. L.; Lee, M.
J. Med. Chem. 2010, 53, 325–334.
(14) Chang, J. Y.; Yang, M. F.; Chang, C. Y.; Chen, C. M.; Kuo, C. C.;
Liou, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 6412–6415.
(15) Shulgin, A. T. Tinkal: The Continuation; Transform Press: Berkeley,
CA, 1977; p 646.
(37) Bazin, M.-A.; Jouanne, M.; El-Kashef, H.; Rault, S. SynLett. 2009,
17, 2789–2794.
(38) Gaukroger, K.; Hadfield, J. A.; Hepworth, L. A.; Lawrence, N. J.;
McGown, A. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8135–8138.
(39) Dallacker, F.; Gohlke, F.; Lipp, M. Monatsh. Chem. 1960, 91, 1089–
1102.
(40) Walia, S.; Dureja, P.; Mukerjee, S. K. Indian J. Chem. B 1985, 24,
147–150.
(41) Ciamician, G.; Silber, P. Chem. Ber. 1896, 29, 1799–1811.
(42) Syper, L.; Kloc, K.; Mlochowski, J. Tetrahedron 1980, 36, 123–129.
(43) Takahashi, K.; Brossi, A. Heterocycles 1982, 19, 691–695.
(44) Dallacker, F.; Goneke, F. Lieb. Ann. Chem. 1961, 644, 30–36.
(45) Ritter, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 46–48.
(46) Garelli, F. Gazz. Chim. Ital. 1890, 20, 692–702.
(47) Dallacker, F.; Imo¨hl, W.; Pauling-Walther, M. Lieb. Ann. Chem. 1965,
681, 111–117.
(48) Semenov, R. V. Sea Urchin Embryo Screening Results, 2010. http://
(49) Shang, Z.; Reiner, J.; Chang, J.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
2701–2704.
(16) (a) Lichius, J. J.; Thoison, O.; Montagnac, A.; Pa¨ıs, M.; Gue´ritte-
Voegelein, F.; Se´venet, T.; Cosson, J. P.; Hadi, A. H. J. Nat. Prod.
1994, 57, 1012–1016. (b) Walle, T. Semin. Cancer Biol. 2007, 17,
354–362. (c) Quintin, J.; Buisson, D.; Thoret, S.; Cresteil, T.; Lewin,
G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3502–3506.
(18) (a) Stahl, E.; Jork, H. Arch. Pharm. 1964, 297, 273–281. (b)
Lichtenstein, E. P.; Liang, T. T.; Schulz, K. R.; Schnoes, H. K.; Carter,
G. T. J. Agric. Food Chem. 1974, 22, 658–664. (c) Huopalahti, R.;
Linko, R. R. J. Agric. Food Chem. 1983, 31, 331–333. (d) Simon,
J. E.; Quinn, J. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 467–472. (e)
NP1004278