Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
’ AUTHOR INFORMATION
(14) Sparrow, J. R.; Parish, C. A.; Hashimoto, M.; Nakanishi, K.
Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1999, 40, 2988–2995.
(15) Zheng, X.; Lundberg, M.; Karlsson, A.; Johansson, M. Cancer
Res. 2003, 63, 6909–6913.
Corresponding Author
(16) Marques, C.; Pereira, P.; Taylor, A.; Liang, J. N.; Reddy, V. N.;
Szweda, L. I.; Shang, F. FASEB J. 2004, 18, 1424–1426.
(17) Wu, Y.; Yanase, E.; Feng, X.; Siegel, M. M.; Sparrow, J. R. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 7275–7280.
(18) Jang, Y. P.; Matsuda, H.; Itagaki, Y.; Nakanishi, K.; Sparrow,
J. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 39732–39739.
’ ACKNOWLEDGMENT
This work was supported by Grants from the Edward N. and
Della L. Thome Memorial Foundation, National Institutes of
Health Grant EY 12951 (J.R.S.), the Methusaleh Foundation,
and unrestricted funds from Research to Prevent Blindness to the
Department of Ophthalmology.
(19) Ahn, S. H.; Duffel, M. W.; Rosazza, J. P. N. J. Nat. Prod. 1997,
60, 1125–1129.
(20) Ximenes, V. F.; Fernandes, J. R.; Bueno, V. B.; Catalani, L. H.;
de Oliveira, G. H.; Machado, R. G. P. J. Pineal Res. 2007, 42, 291–296.
(21) Maeda, T.; Maeda, A.; Matosky, M.; Okano, K.; Roos, S.; Tang,
J.; Palczewski, K. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2009, 50, 4917–4925.
(22) (a) Kumar, D.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Derat, E.; Shaik,
S. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 181–189. (b) de Visser, S. P.; Ogliaro, F.;
Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947–1951.
(23) van Rantwijk, F.; Sheldon, R. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2000,
11, 554–564.
’ REFERENCES
(1) (a) Fishkin, N.; Sparrow, J. R.; Allikmets, R.; Nakanishi, K. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 7091–7096. (b) Kim, S. R.; Jang, Y. P.;
Jockusch, S.; Fishkin, N. E.; Turro, N. J.; Sparrow, J. R. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 2007, 104, 19273–19278. (c) Parish, C. A.; Hashimoto, M.;
Nakanishi, K.; Dillon, J.; Sparrow, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998,
95, 14609–14613. (d) Wu, Y.; Fishkin, N. E.; Pande, A.; Pande, J.;
Sparrow, J. R. J. Biol. Chem. 2009, 284, 20155–20166.
(2) (a) Ben-Shabat, S.; Parish, C. A.; Vollmer, H. R.; Itagaki, Y.;
Fishkin, N.; Nakanishi, K.; Sparrow, J. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 7183–
7190. (b) Liu, J.; Itagaki, Y.; Ben-Shabat, S.; Nakanishi, K.; Sparrow, J. R.
J. Biol. Chem. 2000, 275, 29354–29360.
(3) Sparrow, J. R.; Kim, S. R.; Cuervo, A. M.; Bandhyopadhyayand,
U. Adv. Exp. Med. Biol. 2008, 613, 393–398.
(4) Allikmets, R.; et al. Nat. Genet. 1997, 15, 236–246.
(5) (a) Ahn, J.; Wong, J. T.; Molday, R. S. J. Biol. Chem. 2000, 275,
20399–20405. (b) Sun, H.; Molday, R. S.; Nathans, J. J. Biol. Chem. 1999,
274, 8269–8281.
(24) Katz, M. L.; Redmond, T. M. Invest. Ophthalmol. Visual Sci.
2001, 42, 3023–3030.
(25) Brady, R. O. Rejuvenation Res. 2006, 9, 237–244.
(26) Folkes, L. K.; Greco, O.; Dachs, G. U.; Stratford, M. R.;
Wardman, P. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 265–272.
(27) Smith, A. T.; Santama, N.; Dacey, S.; Edwards, M.; Bray, R. C.;
Thorneley, R. N.; Burke, J. F. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13335–13343.
(28) Sparrow, J. R.; Nakanishi, K.; Parish, C. A. Invest.Ophthalmol.
Visual Sci. 2000, 41, 1981–1989.
(29) Sparrow, J. R.; Cai, B.; Jang, Y. P.; Zhou, J.; Nakanishi, K. Adv.
Exp. Med. Biol. 2006, 572, 63–68.
(30) Sparrow, J. R.; Zhou, J.; Ben-Shabat, S.; Vollmer, H.; Itagaki, Y.;
Nakanishi, K. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2002, 43, 1222–1227.
(31) (a) de Visser, S. P.; Shaik, S.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Thiel,
W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15779–15788. (b) Derat, E.; Shaik, S.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8185–8198.
(6) (a) Shroyer, N. F.; Lewis, R. A.; Allikmets, R.; Singh, N.; Dean,
M.; Leppert, M.; Lupski, J. R. Vision Res. 1999, 39, 2537–2544.
(b) Weng, J.; Mata, N. L.; Azarian, S. M.; Tzekov, R. T.; Birch, D. G.;
Travis, G. H. Cell 1999, 98, 13–23. (c) Wu, L.; Nagasaki, T.; Sparrow,
J. R. Adv. Exp. Med. Biol. 2010, 664, 533–539.
(7) Vasireddy, V.; Jablonski, M. M.; Khan, N. W.; Wang, X. F.; Sahu,
P.; Sparrow, J. R.; Ayyagari, R. Exp. Eye Res. 2009, 89, 905–912.
(8) (a) Maeda, A.; Maeda, T.; Sun, W.; Zhang, H.; Baehr, W.;
Palczewski, K. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 2007, 104, 19565–19570.
(b) Chrispell, J. D.; Feathers, K. L.; Kane, M. A.; Kim, C. Y.; Brooks, M.;
Khanna, R.; Kurth, I.; Huebner, C. A.; Gal, A.; Mears, A. J.; Swaroop, A.;
Napoli, J. L.; Sparrow, J. R.; Thompson, D. A. J. Biol. Chem. 2009, 284,
21468–21477.
(9) (a) Zhou, J.; Jang, Y. P.; Kim, S. R.; Sparrow, J. R. Proc. Natl. Acad.
Sci. U. S.A. 2006, 103, 16182–16187. (b) Zhou, J.; Kim, S. R.; Westlund,
B. S.; Sparrow, J. R. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2009, 50, 1392–1399.
(10) Anderson, D. H.; Radeke, M. J.; Gallo, N. B.; Chapin, E. A.;
Johnson, P. T.; Curletti, C. R.; Hancox, L. S.; Hu, J.; Ebright, J. N.; Malek,
G.; Hauser, M. A.; Rickman, C. B.; Bok, D.; Hageman, G. S.; Johnson,
L. V. Prog. Retinal Eye Res. 2010, 29, 95–112.
(11) (a) Allocca, M.; Doria, M.; Petrillo, M.; Colella, P.; Garcia-Hoyos,
M.; Gibbs, D.; Kim, S. R.; Maguire, A. M.; Rex, T. S.; Di Vicino, U.;
Cutillo, L.; Sparrow, J. R.; Williams, D. S.; Bennett, J.; Auricchio, A.
J. Clin. Invest. 2008, 118, 1955–1964. (b) Kong, J.; Kim, S. R.; Binley,
K.; Pata, I.; Doi, K.; Mannik, J.; Zernant-Rajang, J.; Kan, O.; Iqball, S.;
Naylor, S.; Sparrow, J. R.; Gouras, P.; Allikmets, R. Gene Ther. 2008,
15, 1311–1320.
(12) (a) Radu, R. A.; Han, Y.; Bui, T. V.; Nusinowitz, S.; Bok, D.;
Lichter, J.; Widder, K.; Travis, G. H.; Mata, N. L. Invest. Ophthalmol.
Visual Sci. 2005, 46, 4393–4401. (b) Maiti, P.; Kong, J.; Kim, S. R.;
Sparrow, J. R.; Allikmets, R.; Rando, R. R. Biochemistry 2006, 45, 852–
860. (c) Maeda, A.; Maeda, T.; Golczak, M.; Palczewski, K. J. Biol. Chem.
2008, 283, 26684–26693.
(13) Rakoczy, P. E.; Zhang, D.; Robertson, T.; Barnett, N. L.;
Papadimitriou, J.; Constable, I. J.; Lai, C. M. Am. J. Pathol. 2002, 161,
1515–1524.
857
dx.doi.org/10.1021/ja107195u |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 849–857