Organic Letters
Letter
J. H.; Funk, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 1125. (e) Brummond, K. M.; Lu, J.
Org. Lett. 2001, 3, 1347. (f) Wardrop, D. J.; Zhang, W. Org. Lett. 2001, 3,
2353. (g) Suzuki, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 3013. (h) Hashimoto, A.; Jacobson, A. E.; Rothman, R. B.;
Dersch, C. M.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L.; Rice, K. C. Bioorg.
O.; Woodward, S.; Lewis, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 10648.
(c) Gao, M.; Li, Y.; Gan, Y.; Xu, B. Angew. Chem. 2015, 127, 8919.
(d) Zhao, D.; Zhang, J.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13938.
(e) Li, J.; Huang, R.; Xing, Y.; Qiu, G.; Tao, H.; Wang, C. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 10124. (f) Gu, Y.; Hu, P.; Ni, C.; Tong, X. J. Am. Chem.
Soc. 2015, 137, 6400. (g) Qiu, J.; Jiang, B.; Zhu, Y.; Hao, W.; Wang, D.;
Sun, J.; Wei, P.; Tu, S.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8928.
(15) Zhang, D.; Xu, X.; Tan, J.; Liu, Q. Synlett 2010, 2010, 917.
(16) Tan, J.; Xu, X.; Zhang, L.; Li, Y.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed.
2009, 48, 2868.
(17) Li, Y.; Xu, X.; Tan, J.; Xia, C.; Zhang, D.; Liu, Q. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 1775.
(18) Xu, X.; Li, Y.; Zhang, Y.; Zhang, L.; Pan, L.; Liu, Q. Adv. Synth.
Catal. 2011, 353, 1218.
(19) Li, Y.; Xu, X.; Xia, C.; Zhang, L.; Pan, L.; Liu, Q. Chem. Commun.
2012, 48, 12228.
́
Med. Chem. 2002, 10, 3319. (i) Amat, M.; Perez, M.; Llor, N.; Escolano,
C.; Luque, F. J.; Molins, E.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8681.
(j) Carroll, F. I.; Zhang, L.; Mascarella, S. W.; Navarro, H. A.; Rothman,
R. B.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Thomas, J. B. J. Med. Chem.
2004, 47, 281. (k) Brummond, K. M.; Hong, S. J. Org. Chem. 2005, 70,
907.
́
́
(2) (a) Sole, D.; García-Rubio, S.; Vallverdu, L.; Bonjoch, J. J. Org.
Chem. 2001, 66, 5266. (b) Quetin-Leclercq, J.; Angenot, L.; Dupont, L.;
Dideberg, O.; Warin, R.; Delaude, C.; Coune, C. Tetrahedron Lett. 1991,
32, 4295.
(3) (a) Staub, G. M.; Gloer, J. B.; Wicklow, D. T.; Dowd, P. F. J. Am.
Chem. Soc. 1992, 114, 1015. (b) Gloer, J. B. Acc. Chem. Res. 1995, 28,
343.
(4) For a review of the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes, see:
(a) Bosch, J.; Bonjoch, J. Heterocycles 1980, 14, 505. (b) Bonjoch, J.;
Diaba, F.; Bradshaw, B. Synthesis 2011, 2011, 993.
(5) (a) Saito, M.; Kawamura, M.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. Chem.
Commun. 1997, 765. (b) Thomas, J. B.; Gigstad, K. M.; Fix, S. E.;
Burgess, J. P.; Cooper, J. B.; Mascarella, S. W.; Cantrell, B. E.;
Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 403.
(c) Aurrecoechea, J. M.; Gorgojo, J. M.; Saornil, C. J. Org. Chem. 2005,
(20) Xu, X.; Zhang, L.; Liu, X.; Pan, L.; Liu, Q. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 9271.
(21) Selected representative references on divinyl ketones: (a) Silva-
nus, A. C.; Groombridge, B. J.; Andrews, B. I.; Kociok-Kohn, G.;
̈
Carbery, D. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 7491. (b) Li, X.; Wang, B.; Zhang,
J.; Yan, M. Org. Lett. 2011, 13, 374. (c) Rowland, A. T.; Filla, S. A.;
Coutlangus, M. L.; Winemiller, M. D.; Chamberlin, M. J.; Czulada, G.;
Johnson, S. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 4359. (d) De Fusco, C.; Lattanzi,
A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 3728. (e) Wu, B.; Chen, J.; Li, M.;
Zhang, J.; Xu, X.; Ji, S.; Wang, X. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1318.
(f) Aggarwal, K.; Vij, K.; Khurana, J. M. RSC Adv. 2014, 4, 13313.
(22) Wu, B.; Liu, G.; Li, M.; Zhang, Y.; Zhang, S.; Qiu, J.; Xu, X.; Ji, S.;
Wang, X. Chem. Commun. 2011, 47, 3992.
́ ́
70, 9640. (d) Sole, D.; Peidro, E.; Bonjoch, J. Org. Lett. 2000, 2, 2225.
(e) Bradshaw, B.; Parra, C.; Bonjoch, J. Org. Lett. 2013, 15, 2458.
(f) Diaba, F.; Martínez-Laporta, A.; Bonjoch, J. J. Org. Chem. 2014, 79,
9365. (g) Diaba, F.; Martínez-Laporta, A.; Bonjoch, J. Eur. J. Org. Chem.
2014, 2014, 2371.
(23) Substrates 1a−p were readily prepared in two steps in high overall
(6) (a) Sole,
́
́
D.; Vallverdu, L.; Bonjoch, J. Adv. Synth. Catal. 2001, 343,
439. (b) Sole,
́
D.; Vallverdu, L.; Solans, X.; Font-Bardía, M.; Bonjoch, J.
́
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1587.
(7) Liu, Y.; McWhorter, W. W., Jr.; Hadden, C. E. Org. Lett. 2003, 5,
333.
(24) CCDC 1402478 (3a) and CCDC 1425724 (5e) contain the
supplementary crystallographic data for this paper. These data can be
obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data
(25) (a) Bi, X.; Dong, D.; Liu, Q.; Pan, W.; Zhao, L.; Li, B. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 4578. (b) Dong, D.; Bi, X.; Liu, Q.; Cong, F. Chem.
Commun. 2005, 28, 3580.
(8) Bichovski, P.; Haas, T. M.; Kratzert, D.; Streuff, J. Chem. - Eur. J.
2015, 21, 2339.
(9) Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.;
Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 2087.
(10) (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964. (b) Na, R.; Jing, C.;
Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.;
Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 13337. (c) Richers, M. T.; Breugst, M.; Platonova, A. Y.;
Ullrich, A.; Dieckmann, A.; Houk, K. N.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 6123.
(11) Step-economy: (a) Wender, P. A.; Bi, F. C.; Gamber, G. G.;
Gosselin, F.; Hubbard, R. D.; Scanio, M. J. C.; Sun, R.; Williams, T. J.;
Zhang, L. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 25. (b) Wender, P. A.; Baryza, J. L.;
Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Gamber, G. G.; Horan, J. C.; Jessop, T. C.;
Kan, C.; Pattabiraman, K.; Williams, T. J. Pure Appl. Chem. 2003, 75,
143. (c) Wender, P. A.; Gamber, G. G.; Hubbard, R. D.; Pham, S. M.;
Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2836. (d) Wender, P. A.; Jeffreys,
M. S.; Raub, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9088. (e) Suzuki, Y.; Seki,
T.; Tanaka, S.; Kitamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9539.
(12) Atom-economy: (a) Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471.
(b) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259. (c) Trost, B.
M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695. (d) Kang, B.; Fu, Z.; Hong, S. H. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 11704. (e) Trost, B. M.; Koester, D. C.; Herron, A.
N. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15863. (f) Modha, S. G.; Greaney, M.
F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1416.
(13) (a) Tietze, L. F.; Kinzel, T.; Brazel, C. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42,
367. (b) Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463. (c) Padwa, A. Chem.
Soc. Rev. 2009, 38, 3072. (d) Pellissier, H. Chem. Rev. 2013, 113, 442.
(e) Volla, C. M. R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Chem. Rev. 2014, 114,
2390.
(14) (a) Huang, S.; Shao, Y.; Zhang, L.; Zhou, X. Angew. Chem., Int. Ed.
2015, 54, 14452. (b) Burroughs, L.; Eccleshare, L.; Ritchie, J.; Kulkarni,
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX