Siamese-Twin Porphyrin
FULL PAPER
[15] E. Vogel, M. Brçring, J. Fink, D. Rosen, H. Schmickler, J. Lex,
K. W. K. Chan, Y.-D. Wu, D. A. Plattner, M. Nendel, K. N. Houk,
[31] S. Berger, S. Braun, H.-O. Kalinowski, NMR Spectroscopy of the
Non-metallic Elements, Wiley, New York, 1996.
[32] a) F. Neese, ORCA, An ab initio density functional and semiempiri-
cal program package, University of Bonn (Germany), 2007; b) F.
Neese, The ORCA program system, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012,
2, 73–78.
va, A. I. Prikhodꢃko, E. A. Enyedy, E. Farkas, W. Maringgele, S. De-
c) H. Mꢀller, B. Bauer-Siebenlist, E. Csapo, S. Dechert, E. Farkas, F.
e) B. Burger, S. Dechert, C. Große, S. Demeshko, F. Meyer, Chem.
1037–1038; c) J. Ackermann, F. Meyer, E. Kaifer, H. Pritzkow,
[34] C. J. Medforth, M. O. Senge, K. M. Smith, L. D. Sparks, J. A. Shel-
[36] C. Brꢀckner, D. C. G. Gçtz, S. P. Fox, C. Ryppa, J. R. McCarthy, T.
Bruhn, J. Akhigbe, S. Banerjee, P. Daddario, H. W. Daniell, M.
Zeler, R. W. Boyle, G. Bringmann, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
8740–8752.
[37] a) G. Bringmann, D. C. G. Gçtz, T. Bruhn, in Comprehensive Chi-
roptical Spectroscopy, Vol. 2 (Eds.: N. Berova, P. L. Polavarapu, K.
Nakanishi, R. W. Woody), Wiley, Hoboken, 2012, pp. 355–420; b) G.
[19] a) J. Akhigbe, J. Haskoor, M. Zeller, C. Brꢀckner, Chem. Commun.
[38] G. Bringmann, T. Bruhn, K. Maksimenka, Y. Hemberger, Eur. J.
[20] a) A. M. Shulga, I. M. Biteva, I. F. Gurinovich, L. A. Grubina, G. P.
Gurinovich, Biofizika 1977, 22, 771–776; b) M. J. Crossley, L. G.
man, R. J. Hall, G. E. Khalil, P. C. Martin, E. G. Shankland, R. L.
Makarova, T. Fukuda, N. Kobayashi, E. A. Lukyanets, Tetrahedron
[22] a) T. D. Lash, A. M. Young, A. L. Von Ruden, G. M. Ferrence,
their review in: T. D. Lash in Handbook of Porphyrin Science Vol.
16 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), World Scientific,
Singapore, 2012, pp. 231–241.
[39] D. C. G. Gçtz, T. Bruhn, M. O. Senge, G. Bringmann, J. Org. Chem.
2009, 74, 8005–8020.
[40] Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schle-
gel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V.
Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X.
Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Son-
nenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,
M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. J. A.
Vreven, J. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J.
Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Ko-
bayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant,
S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene,
J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gom-
perts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Po-
melli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzew-
ski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D.
Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J.
Fox, Wallingford CT, 2010.
[23] a) S. Katsiaouni, S. Dechert, C. Brꢀckner, F. Meyer, Chem.
[24] L. K. Frensch, K. Prçpper, M. John, S. Demeshko, C. Brꢀckner, F.
[25] a) E. J. Lind, M.Sc. Thesis, Michigan State University, East Lansing,
MI, USA, 1984; b) E. J. Lind, Ph.D. Thesis, Michigan State Universi-
ty, East Lansing, MI, USA, 1987. The target macrocycle was refer-
red to as octaaza-[1.5.1.5]platyrin. This work was part of the efforts
of the group of E. LeGoff on the synthesis of vinylogous expanded
porphyrins, see ref. [9], pp. 201–215.
[42] L. D. Sparks, C. J. Medforth, M. S. Park, J. R. Chamberlain, M. R.
Ondrias, M. O. Senge, K. M. Smith, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem.
[44] a) S. Shimizu, V. G. Anand, R. Taniguchi, K. Furukawa, T. Kato, T.
b) M. Suzuki, M.-C. Yoon, D. Y. Kim, J. H. Kwon, H. Furuta, D.
[26] A. Sachse, L. Penkova, G. Noel, S. Dechert, O. A. Varzatskii, I. O.
Fritsky, F. Meyer, Synthesis 2008, 800–806.
[28] M. Gouterman, in The Porphyrins, Vol. 3 (Eds.: D. Dolphin), Aca-
demic Press, New York, 1978, pp. 1–165.
[29] H. Falk, The Chemistry of Linear Oligopyrroles and Bile Pigments,
Springer, New York, 1989.
[46] a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys.
[30] A. Werner, M. Michels, L. Zander, J. Lex, E. Vogel, Angew. Chem.
1999, 111, 3866–3870; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3650–3653.
Received: December 3, 2012
Published online: && &&, 2013
Chem. Eur. J. 2013, 00, 0 – 0
ꢂ 2013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
&
13
&
ÞÞ
These are not the final page numbers!