5332
J. Das et al. / Bioorg. Med. Chem. 19 (2011) 5321–5333
35. Das Evcimen, N.; King, G. L. Pharmacol. Res. 2007, 55, 498.
36. Bright, R.; Mochly-Rosen, D. Stroke 2005, 36, 2781.
37. Chou, W. H.; Messing, R. O. Trends Cardiovasc. Med. 2005, 15, 47.
38. Sabri, A.; Steinberg, S. F. Mol. Cell. Biochem. 2003, 251, 97.
39. Alkon, D. L.; Sun, M. K.; Nelson, T. J. Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51.
40. Hofmann, J. Curr. Cancer Drug Targets 2004, 4, 125.
41. Newton, A. C. Chem. Rev. 2001, 101, 2353.
structure from the combined 20 structures for the PKC
selected using Swiss PDB Viewer 4.01.
aC1B was
Molecular docking was performed on SurflexDock module of
SYBYL 8.0. Protomols (three dimensional space into which the sub-
strate docked) were generated using threshold, bloat and radius
values of 0.5, 2.0 and 3 Å, respectively. Residues Tyr-109, Gly-
110, Ser-111, Pro-112, Thr-113, Phe-114, Leu-121, Leu-122,
42. Nishizuka, Y. Science 1992, 258, 607.
43. Colon-Gonzalez, F.; Kazanietz, M. G. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1761, 827.
44. Yang, C.; Kazanietz, M. G. Trends Pharmacol. Sci.2003, 24, 602.
45. Das, J.; Addona, G. H.; Sandberg, W. S.; Husain, S. S.; Stehle, T.; Miller, K. W. J.
Biol. Chem. 2004, 279, 37964.
46. Das, J.; Zhou, X.; Miller, K. W. Protein Sci. 2006, 15, 2107.
47. Das, J.; Pany, S.; Rahman, G. M.; Slater, S. J. Biochem. J. 2009, 421, 405.
48. Atten, M. J.; Godoy-Romero, E.; Attar, B. M.; Milson, T.; Zopel, M.; Holian, O.
Invest. New Drugs 2005, 23, 111.
49. Subbaramaiah, K.; Chung, W. J.; Michaluart, P.; Telang, N.; Tanabe, T.; Inoue, H.;
Jang, M.; Pezzuto, J. M.; Dannenberg, A. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 21875.
50. Stewart, J. R.; O’Brian, C. A. Invest. New Drugs 2004, 22, 107.
51. Stewart, J. R.; Ward, N. E.; Ioannides, C. G.; O’Brian, C. A. Biochemistry 1999, 38,
13244.
Tyr-123, Gly-124, Leu-125 and Gln-128 in PKCa were used for pro-
tomol generation. These residues were selected by comparing the
PKC activator phorbol ester binding site in PKCd C1B (PDB code:
1PTQ). For docking, max conformation and max rotation values
were 20 and 100, respectively. Pre-dock and Post-dock energy min-
imization modes were also applied. Docking results were com-
pared by the total score values.
A higher total-score value
represents better docking of the ligands in the receptor site.
52. Slater, S. J.; Seiz, J. L.; Cook, A. C.; Stagliano, B. A.; Buzas, C. J. Biochim. Biophys.
Acta 2003, 1637, 59.
Acknowledgments
53. Ferrero, M. E.; Bertelli, A. E.; Fulgenzi, A.; Pellegatta, F.; Corsi, M. M.; Bonfrate,
M.; Ferrara, F.; De Caterina, R.; Giovannini, L.; Bertelli, A. Am. J. Clin. Nutr. 1998,
68, 1208.
54. Chen, C. K.; Pace-Asciak, C. R. Gen. Pharmacol. 1996, 27, 363.
55. Kimura, Y.; Okuda, H.; Arichi, S. Biochim. Biophys. Acta 1985, 834, 275.
56. Snyder, S. A.; Breazzano, S. P.; Ross, A. G.; Lin, Y.; Zografos, A. L. J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 1753.
This research was performed using the University of Houston
Start up funds provided to J.D. We thank Ghazi M. Rahman for
assistance with molecular docking studies at the Center for Exper-
imental Therapeutics and Pharmaco Informatics at the College of
Pharmacy, University of Houston.
57. Li, Y. Q.; Li, Z. L.; Zhao, W. J.; Wen, R. X.; Meng, Q. W.; Zeng, Y. Eur. J. Med. Chem.
2006, 41, 1084.
References and notes
58. Zhang, Z.; Yu, B.; Schmidt, R. R. SYNTHESIS 2006, 1301.
59. Botella, L.; Nájera, C. Tetrahedron 2004, 60, 5563.
60. Babich, H.; Reisbaum, A. G.; Zuckerbraun, H. L. Toxicol. Lett. 2000, 114, 143.
61. Brakenhielm, E.; Cao, R.; Cao, Y. FASEB J. 2001, 15, 1798.
62. Kazi, J. U.; Soh, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2007, 364, 231.
63. Cho, W.; Digman, M.; Ananthanarayanan, B.; Stahelin, R. V. Methods Mol. Biol.
2003, 233, 291.
64. Lu, Z.; Zhang, Y.; Liu, H.; Yuan, J.; Zheng, Z.; Zou, G. J. Fluoresc. 2007, 17, 580.
65. Xiao, J. B.; Chen, X. Q.; Jiang, X. Y.; Hilczer, M.; Tachiya, M. J. Fluoresc. 2008, 18,
671.
1. Pervaiz, S. FASEB J. 2003, 17, 1975.
2. Wang, Y.; Catana, F.; Yang, Y.; Roderick, R.; van Breemen, R. B. J. Agric. Food.
Chem. 2002, 50, 431.
3. Wu, J. M.; Hsieh, T. C. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1215, 16.
4. Petrovski, G.; Gurusamy, N.; Das, D. K. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1215, 22.
5. Szekeres, T.; Saiko, P.; Fritzer-Szekeres, M.; Djavan, B.; Jager, W. Ann. N. Y. Acad.
Sci. 2011, 1215, 89.
6. Gupta, S. C.; Kannappan, R.; Reuter, S.; Kim, J. H.; Aggarwal, B. B. Ann. N. Y. Acad.
Sci. 2011, 1215, 150.
66. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Springer: USA,
2004.
67. Slater, S. J.; Ho, C.; Kelly, M. B.; Larkin, J. D.; Taddeo, F. J.; Yeager, M. D.; Stubbs,
C. D. J. Biol. Chem. 1996, 271, 4627.
7. Shukla, Y.; Singh, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1215, 1.
8. Richard, T.; Pawlus, A. D.; Iglesias, M. L.; Pedrot, E.; Waffo-Teguo, P.; Merillon, J.
M.; Monti, J. P. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011, 1215, 103.
9. Gusman, J.; Malonne, H.; Atassi, G. Carcinogenesis 2001, 22, 1111.
10. Fremont, L. Life Sci 2000, 66, 663.
68. Yu, R.; Hebbar, V.; Kim, D. W.; Mandlekar, S.; Pezzuto, J. M.; Kong, A. N. Mol.
Pharmacol. 2001, 60, 217.
11. Belguendouz, L.; Fremont, L.; Linard, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1347.
12. Gehm, B. D.; McAndrews, J. M.; Chien, P. Y.; Jameson, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.
S. A. 1997, 94, 14138.
69. Boije af Gennas, G.; Talman, V.; Yli-Kauhaluoma, J.; Tuominen, R. K.; Ekokoski,
E. Curr. Top. Med. Chem. 2011, 11, 1370.
70. Ma, D. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 191.
13. MacCarrone, M.; Lorenzon, T.; Guerrieri, P.; Agro, A. F. Eur. J. Biochem. 1999,
265, 27.
14. Pace-Asciak, C. R.; Rounova, O.; Hahn, S. E.; Diamandis, E. P.; Goldberg, D. M.
Clin. Chim. Acta 1996, 246, 163.
15. Pace-Asciak, C. R.; Hahn, S.; Diamandis, E. P.; Soleas, G.; Goldberg, D. M. Clin.
Chim. Acta 1995, 235, 207.
16. Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.;
Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.;
Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218.
17. Schneider, Y.; Vincent, F.; Duranton, B.; Badolo, L.; Gosse, F.; Bergmann, C.;
Seiler, N.; Raul, F. Cancer Lett. 2000, 158, 85.
18. Surh, Y. J.; Hurh, Y. J.; Kang, J. Y.; Lee, E.; Kong, G.; Lee, S. J. Cancer Lett. 1999,
140, 1.
19. Joe, A. K.; Liu, H.; Suzui, M.; Vural, M. E.; Xiao, D.; Weinstein, I. B. Clin. Cancer.
Res. 2002, 8, 893.
20. Kuo, P. L.; Chiang, L. C.; Lin, C. C. Life Sci. 2002, 72, 23.
21. Mgbonyebi, O. P.; Russo, J.; Russo, I. H. Int. J. Oncol. 1998, 12, 865.
22. Ratan, H. L.; Steward, W. P.; Gescher, A. J.; Mellon, J. K. Urol. Oncol. 2002, 7, 223.
23. Hsieh, T. C.; Wu, J. M. Exp. Cell. Res. 1999, 249, 109.
24. Morris, G. Z.; Williams, R. L.; Elliott, M. S.; Beebe, S. J. Prostate 2002, 52, 319.
25. Schwedhelm, E.; Maas, R.; Troost, R.; Boger, R. H. Clin. Pharmacokinet. 2003, 42,
437.
26. Patel, K. R.; Scott, E.; Brown, V. A.; Gescher, A. J.; Steward, W. P.; Brown, K. Ann.
N. Y. Acad. Sci. 2011, 1215, 161.
27. Pervaiz, S.; Holme, A. L. Antioxid. Redox Signal 2009, 11, 2851.
28. Pirola, L.; Frojdo, S. IUBMB Life 2008, 60, 323.
71. Carter, C. A.; Kane, C. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2883.
72. af Gennas, G. B.; Talman, V.; Aitio, O.; Ekokoski, E.; Finel, M.; Tuominen, R. K.;
Yli-Kauhaluoma, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 3969.
73. Majhi, A.; Rahman, G. M.; Panchal, S.; Das, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1591.
74. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917.
75. Kazanietz, M. G.; Krausz, K. W.; Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 20878.
76. Wang, Q. J.; Fang, T. W.; Fenick, D.; Garfield, S.; Bienfait, B.; Marquez, V. E.;
Blumberg, P. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 12136.
77. Stahelin, R. V.; Wang, J.; Blatner, N. R.; Rafter, J. D.; Murray, D.; Cho, W. J. Biol.
Chem. 2005, 280, 36452.
78. Ananthanarayanan, B.; Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Cho, W. J. Biol. Chem.
2003, 278, 46886.
79. Irie, K.; Oie, K.; Nakahara, A.; Yanai, Y.; Ohigashi, H.; Wender, P. A.; Fukuda, H.;
Konishi, H.; Kikkawa, U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9159.
80. Bazzi, M. D.; Nelsestuen, G. L. Biochemistry 1988, 27, 7589.
81. van Duuren, B. L.; Banerjee, S.; Witz, G. Chem. Biol. Interact. 1976, 15, 233.
82. Van Duuren, B. L.; Tseng, S. S.; Segal, A.; Smith, A. C.; Melchionne, S.; Seidman, I.
Cancer Res. 1979, 39, 2644.
83. Leonard, T. A.; Rozycki, B.; Saidi, L. F.; Hummer, G.; Hurley, J. H. Cell 2011, 144,
55.
84. Hommel, U.; Zurini, M.; Luyten, M. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 383.
85. Tochio, N., Koshiba, S., Saito, K., Tomizawa, T., Watanabe, S., Harada, T., Kigawa,
T., Yokoyama, S. Protein Data Bank; 2008.
86. Ferrer, J. L.; Jez, J. M.; Bowman, M. E.; Dixon, R. A.; Noel, J. P. Nat. Struct. Biol.
1999, 6, 775.
87. Klabunde, T.; Petrassi, H. M.; Oza, V. B.; Raman, P.; Kelly, J. W.; Sacchettini, J. C.
Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 312.
29. Nakashima, S. J. Biochem. 2002, 132, 669.
30. Braz, J. C.; Gregory, K.; Pathak, A.; Zhao, W.; Sahin, B.; Klevitsky, R.; Kimball, T.
F.; Lorenz, J. N.; Nairn, A. C.; Liggett, S. B.; Bodi, I.; Wang, S.; Schwartz, A.;
Lakatta, E. G.; DePaoli-Roach, A. A.; Robbins, J.; Hewett, T. E.; Bibb, J. A.;
Westfall, M. V.; Kranias, E. G.; Molkentin, J. D. Nat. Med. 2004, 10, 248.
31. Konopatskaya, O.; Poole, A. W. Trends Pharmacol. Sci. 2010, 31, 8.
32. Battaini, F.; Mochly-Rosen, D. Pharmacol. Res. 2007, 55, 461.
33. Koivunen, J.; Aaltonen, V.; Peltonen, J. Cancer Lett. 2006, 235, 1.
34. Griner, E. M.; Kazanietz, M. G. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 281.
88. Gledhill, J. R.; Montgomery, M. G.; Leslie, A. G.; Walker, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 2007, 104, 13632.
89. Buryanovskyy, L.; Fu, Y.; Boyd, M.; Ma, Y.; Hsieh, T. C.; Wu, J. M.; Zhang, Z.
Biochemistry 2004, 43, 11417.
90. Fang, J. G.; Lu, M.; Chen, Z. H.; Zhu, H. H.; Li, Y.; Yang, L.; Wu, L. M.; Liu, Z. L.
Chemistry 2002, 8, 4191.
91. Huang, H. C.; Nguyen, T.; Pickett, C. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97,
12475.