2586
L. Robaldo et al. / Bioorg. Med. Chem. 20 (2012) 2581–2586
16. Vester, B.; Lundberg, L. B.; Sorensen, M. D.; Babu, B. R.; Douthwaite, S. S.;
Wengel, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13682.
17. Schubert, F.; Gül, D. C.; Grunert, H.-P.; Zeichhardt, H.; Erdmann, V. A.; Kurreck,
J. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5982; b) Reyes-Gutierrez, P.; Álvarez-Sala, L. M.
Oligonucleotides 2009, 19, 233; c) Lam, C. H.; Perrin, D. M. Bioorg. Med. Chem.
Let. 2010, 20, 5119.
three times more resistant against endonuclease degradation and
have four to five times higher activity/resistance ratios than non-
modified sequences. A DNAzyme carrying three 20-C-methylpyrim-
idines (Dz-3A) was tested against Stat 3 showing a significant inhi-
bition of Stat3 expression.
18. Nawrot, B.; Widera, K.; Wojcik, M.; Rebowska, B.; Nowak, G.; Stec, W. J. FEBS J.
2007, 274, 1062.
19. Smuga, D.; Majchrazak, K.; Sochacka, E.; Naurot, B. New J. Chem. 2010, 34, 934.
20. Wang, B.; Cao, L.; Chiuman, W.; Li, Y.; Xi, Z. Biochemistry 2010, 49, 7553.
21. (a) Cicero, D. O.; Neuner, P. J. S.; Franzese, O.; D’Onofrio, C.; Iribarren, A. M.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 861; (b) Caballero, G.; Gallo, M.; Montserrat, J.
M.; Iribarren, A. M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1284.
22. Cicero, D. O.; Iribarren, A. M.; Bazzo, R. Appl. Magn. Reson. 1994, 7, 95.
23. Robaldo, L.; Montserrat, J. M.; Iribarren, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20,
4367.
Acknowledgments
This work was financially supported by ANPCyT and CONICET.
C.P., P.V.E., J.M.M. and A.M.I. are CONICET members.
Supplementary data
24. Iribarren, A. M.; Cicero, D. O.; Neuner, P. J. Antisense Res. Develop. 1994, 4, 95.
25. Darnell, J. E., Jr. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 740.
26. Haura, E. B.; Turkson, J.; Jove, R. Nat. Clin. Pract. Oncol. 2005, 2, 315.
27. Yu, H.; Pardoll, D.; Jove, R. Nat. Rev. Cancer 2009, 9, 798.
28. Yue, P.; Turkson, J. Expert Opin. Investig. Drugs 2009, 18, 45.
29. Inghirami, G.; Chiarle, R.; Simmons, W. J.; Piva, R.; Schlessinger, K.; Levy, D. E.
Cell Cycle 2005, 4, 1131.
30. Huang, Y.; Qiu, J.; Dong, S.; Redell, M. S.; Poli, V.; Mancini, M. A.; Tweardy, D. J. J.
Biol. Chem. 2007, 282, 34958.
31. Niu, G.; Shain, K. H.; Huang, M.; Ravi, R.; Bedi, A.; Dalton, W. S.; Jove, R.; Yu, H.
Cancer Res. 2001, 61, 3276.
32. Proietti, C.; Salatino, M.; Rosemblit, C.; Carnevale, R.; Pecci, A.; Kornblihtt, A. R.;
Molinolo, A. A.; Frahm, I.; Charreau, E. H.; Schillaci, R.; Elizalde, P. V. Mol. Cell
Biol. 2005, 25, 4826.
33. Gritsko, T.; Williams, A.; Turkson, J.; Kaneko, S.; Bowman, T.; Huang, M.; Nam,
S.; Eweis, I.; Diaz, N.; Sullivan, D.; Yoder, S.; Enkemann, S.; Eschrich, S.; Lee, J.
H.; Beam, C. A.; Cheng, J.; Minton, S.; Muro-Cacho, C. A.; Jove, R. Clin. Cancer Res.
2006, 12, 11.
Supplementary data associated with this article can be found, in
References and notes
1. Strobel, S. A.; Cochrane, J. C. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 636.
2. Santoro, S. W.; Joyce, G. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 4262.
3. Baum, D. A.; Silverman, S. K. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 2156.
4. (a) Breaker, R. R.; Joyce, G. F. Chem. Biol. 1994, 1, 223; (b) Hollestein, M.;
Hipólito, C. J.; Lam, C. H.; Perrin, D. M. Nucleic Acids Res. 2009, 37, 1638; (c)
Hollestein, M.; Hipólito, C. J.; Lam, C. H.; Perrin, D. M. ChemBiochem 1988, 2009,
10.
5. Purtha, W. E.; Coppins, R. L.; Smalley, M. K.; Silverman, S. K. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 13124.
6. Cuenoud, B.; Szostak, J. W. Nature 1995, 375, 611.
34. Ling, X.; Arlinghaus, R. B. Cancer Res. 2005, 65, 2532.
35. Proietti, C. J.; Rosemblit, C.; Beguelin, W.; Rivas, M. A.; Diaz Flaque, M. C.;
Charreau, E. H.; Schillaci, R.; Elizalde, P. V. Mol. Cell Biol. 2009, 29, 1249.
36. Zhao, W.; Jaganathan, S.; Turkson, J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 35855.
37. Song, H.; Wang, R.; Wang, S.; Lin, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4700.
38. Pedranzini, L.; Dechow, T.; Berishaj, M.; Comenzo, R.; Zhou, P.; Azare, J.;
Bornmann, W.; Bromberg, J. Cancer Res. 2006, 66, 9714.
39. Pontiggia, R.; Pontiggia, O.; Simian, M.; Montserrat, J. M.; Engels, J. W.;
Iribarren, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2806.
40. Zaborowska, Z.; Fürste, J. P.; Erdmann, V. A.; Kurreck, J. J. Biol. Chem. 2002, 277,
40617.
41. Robins, M. J.; Wilson, J. S.; Hansske, F. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4059.
42. Hansske, F.; Majed, D.; Robins, M. J. Tetrahedron 1984, 40, 125.
43. Gallo, M.; Monteagudo, E.; Ciccero, D. O.; Torres, H. N.; Iribarren, A. M.
Tetrahedron 2001, 57, 5707.
44. Cicero, D. O.; Gallo, M.; Neuner, P. J.; Iribarren, A. M. Tetrahedron 2001, 57,
7613.
7. Wang, W.; Billen, L. P.; Yi, Y. Chem. Biol. 2002, 9, 507.
8. Pradeepkumar, P. I.; Höbartner, C.; Baum, D. A.; Silverman, S. K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2008, 47, 1753.
9. Chandra, M.; Silverman, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2936.
10. Li, Y.; Sen, D. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 743.
11. Bhindi, R.; Fahmy, R. G.; Lowe, H. C.; Chesterman, C. N.; Dass, C. R.; Cairns, M. J.;
Saravolac, E. G.; Sun, L-Q.; Kachigian, L. M. Am. J. Phatol. 2007, 171, 1079.
12. Zaborowska, A.; Schubert, S.; Kurreck, J.; Erdmann, V. A. FEBS Lett. 2005, 579,
554.
13. (a) Joyce, G. F. Methods Enzymol. 2001, 341, 503; (b) Nowakowski, J.; Shim, P.;
Prasad, G. S.; Stout, C. D.; Joyce, G. F. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 151; (c)
Nowakowski, J.; Shim, P. J.; Stout, D.; Joyce, G. F. J. Mol. Biol. 2000, 300, 93; (d)
Nowakowski, J.; Shim, P. J.; Joyce, G. F.; Stout, C. D. Acta Cryst. Sect. D Biol.
Crystallogr. 1885, 1999, 55; (e) Kenward, M.; Dorfman, D. D. Biophys. J. 2009, 97,
2785.
14. Sun, L.-Q.; Cairns, M. J.; Gerlach, W. L.; Witherington, C.; Wang, L.; King, A. J.
Biol. Chem. 1999, 274, 17236.
15. Lu, Z.-X.; Ye, M.; Yan, G.-R.; Li, Q.; Tang, M.; Lee, L. M.; Sun, L.-Q.; Cao, Y. Cancer
Gene Ther. 2005, 12, 647.
45. Dran, G.; Luthy, I. A.; Molinolo, A. A.; Montecchia, F.; Charreau, E. H.; Pasqualini,
C. D.; Lanari, C. Breast Cancer Res. Treat. 1995, 35, 173.