Job/Unit: O20296
/KAP1
Date: 03-05-12 16:04:20
Pages: 11
Cytosines and Cytosine Analogues
Rohdich, W. Eisenreich, W. N. Hunter, A. Bacher, F. Diederich,
Bertschi, Oswald Greter, and Rolf Häfliger for the measurement of
the mass spectra and to Peter Kälin for the elemental analyses.
Angew. Chem. 2006, 118, 1082–1087; Angew. Chem. Int. Ed.
2006, 45, 1069–1074; h) S. Xiang, G. Usunow, G. Lange, M.
Busch, L. Tong, J. Biol. Chem. 2007, 282, 2676–2682; i) W. N.
Hunter, J. Biol. Chem. 2007, 282, 21573–21577; j) I. Rekittke,
J. Wiesner, R. Rohrich, U. Demmer, E. Warkentin, W. Xu, K.
Troschke, M. Hintz, J. H. No, E. C. Duin, E. Oldfield, H.
Jomaa, U. Ermler, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17206–17207;
k) M. Lee, T. Gräwert, F. Quitterer, F. Rohdich, J. Eppinger,
W. Eisenreich, A. Bacher, M. Groll, J. Mol. Biol. 2010, 404,
600–610; l) T. Gräwert, I. Span, W. Eisenreich, F. Rohdich, J.
Eppinger, A. Bacher, M. Groll, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
2010, 107, 1077–1081; m) T. Gräwert, M. Groll, F. Rohdich,
A. Bacher, W. Eisenreich, Cell. Mol. Life Sci. 2011, 68, 3797–
3814.
a) L. Miallau, M. S. Alphey, L. E. Kemp, G. A. Leonard, S. M.
McSweeney, S. Hecht, A. Bacher, W. Eisenreich, F. Rohdich,
W. N. Hunter, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 9173–
9178; b) T. Wada, T. Kuzuyama, S. Satoh, S. Kuramitsu, S.
Yokoyama, S. Unzai, J. R. Tame, S. Y. Park, J. Biol. Chem.
2003, 278, 30022–30027; c) A. K. H. Hirsch, S. Lauw, P.
Gersbach, W. B. Schweizer, F. Rohdich, W. Eisenreich, A.
Bacher, F. Diederich, ChemMedChem 2007, 2, 806–810; d)
A. K. H. Hirsch, M. S. Alphey, S. Lauw, M. Seet, L. Barandun,
W. Eisenreich, F. Rohdich, W. N. Hunter, A. Bacher, F. Dieder-
ich, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2719–2730; e) C. M. Crane,
A. K. H. Hirsch, M. S. Alphey, T. Sgraja, S. Lauw, V. Illa-
rionova, F. Rohdich, W. Eisenreich, W. N. Hunter, A. Bacher, F.
Diederich, ChemMedChem 2008, 3, 91–101; f) T. Sgraja, M. S.
Alphey, S. Ghilagaber, R. Marquez, M. N. Robertson, J. L.
Hemmings, S. Lauw, F. Rohdich, A. Bacher, W. Eisenreich, V.
Illarionova, W. N. Hunter, FEBS J. 2008, 275, 2779–2794; g) S.
Shan, X. H. Chen, T. Liu, H. C. Zhao, Z. H. Rao, Z. Y. Lou,
FASEB J. 2011, 25, 1577–1584.
A. K. Hirsch, F. R. Fischer, F. Diederich, Angew. Chem. 2007,
119, 342–357; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 338–352.
a) C. Baumgartner, L. Brändli, F. Diederich, Heterocycles 2008,
76, 401–428; b) C. Baumgartner, C. Eberle, F. Diederich, S.
Lauw, F. Rohdich, W. Eisenreich, A. Barber, Helv. Chim. Acta
2007, 90, 1043–1068.
a) A. N. R. Nedderman, M. J. Stone, P. K. T. Lin, D. M.
Brown, D. H. Williams, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,
1357–1359; b) C. J. Wilds, M. A. Maier, M. Manoharan, M.
Egli, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 966–978; c) Z. Sun, S. Ahmed,
L. W. McLaughlin, J. Org. Chem. 2006, 71, 2922–2925.
M. Legraverend, D. S. Grierson, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14,
3987–4006.
a) S. L. Macaulay, N. Konstantopoulos, S. Marcuccio, S. Kyi,
V. Stoichevska, L. A. Castelli, C. W. Ward, Endocrinology 2007,
148, 374–385; b) D. J. Mann, L. M. Elphick, S. E. Lee, V. Gou-
verneur, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 299–314; c) D. A. Flockhart,
W. Freist, J. Hoppe, T. M. Lincoln, J. D. Corbin, Eur. J. Bio-
chem. 1984, 140, 289–295.
a) H. J. Kwon, K. N. Kim, J. Lee, D. H. Kim, J. S. Yoo, Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2005, 15, 77–79; b) E. E. Knaus, Z. X. Wang,
W. L. Duan, L. I. Wiebe, J. Balzarini, E. De Clercq, Nucleosides
Nucleotides Nucleic Acids 2001, 20, 41–58.
[1] a) U. Weiss, Nature 2002, 415, 669; b) WHO, World Malaria
report_2010/en/index.html.
[2] a) M. K. Laufer, A. A. Djimdé, C. V. Plowe, Am. J. Trop. Med.
Hyg. 2007, 77, 160–169; b) I. Sagara, S. Rulisa, W. Mbacham,
I. Adam, K. Sissoko, H. Maiga, O. B. Traore, N. Dara, Y. T.
Dicko, A. Dicko, A. Djimdé, F. H. Jansen, O. K. Doumbo,
Malar. J. 2009, 8, 1–10.
[3] a) A. M. Dondorp, F. Nosten, P. Yi, D. Das, A. P. Phyo, J.
Tarning, K. M. Lwin, F. Ariey, W. Hanpithakpong, S. J. Lee,
P. Ringwald, K. Silamut, M. Imwong, K. Chotivanich, P. Lim,
T. Herdman, S. S. An, S. Yeung, P. Singhasivanon, N. P. J. Day,
N. Lindegardh, D. Socheat, N. J. White, N. Engl. J. Med. 2009,
361, 455–467; b) P. Preechapornkul, M. Imwong, K. Chotivan-
ich, W. Pongtavornpinyo, A. M. Dondorp, N. P. J. Day, N. J.
White, S. Pukrittayakamee, Antimicrob. Agents Chemother.
2009, 53, 1509–1515; c) C. López, C. Saravia, A. Gomez, J.
Hoebeke, M. A. Patarroyo, Gene 2010, 467, 1–12; d) C. Wongs-
richanalai, J. K. Varma, J. J. Juliano, M. E. Kimerling, J. R.
MacArthur, Emerging Infect. Dis. 2010, 16, 1063–1067.
[4] H. Jomaa, J. Wiesner, S. Sanderbrand, B. Altincicek, C. Weide-
meyer, M. Hintz, I. Türbachova, M. Eberl, J. Zeidler, H. K.
Lichtenthaler, D. Soldati, E. Beck, Science 1999, 285, 1573–
1576.
[5] a) S. Borrmann, I. Lundgren, S. Oyakhirome, B. Impouma,
P. B. Matsiegui, A. A. Adegnika, S. Issifou, J. F. J. Kun, D.
Hutchinson, J. Wiesner, H. Jomaa, P. G. Kremsner, Antimicrob.
Agents Chemother. 2006, 50, 2713–2718; b) S. Oyakhirome, S.
Issifou, P. Pongratz, F. Barondi, M. Rarnharter, J. F. Kun,
M. A. Missinou, B. Lell, P. G. Kremsner, Antimicrob. Agents
Chemother. 2007, 51, 1869–1871.
[6] a) V. Devreux, J. Wiesner, H. Jomaa, J. Van der Eycken, S.
Van Calenbergh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4920–
4923; b) V. Devreux, J. Wiesner, H. Jomaa, J. Rozenski, J.
Van der Eycken, S. Van Calenbergh, J. Org. Chem. 2007, 72,
3783–3789; c) J. Perruchon, R. Ortmann, M. Altenkamper, K.
Silber, J. Wiesner, H. Jomaa, G. Klebe, M. Schlitzer, ChemMed-
Chem 2008, 3, 1232–1241; d) T. Haemers, J. Wiesner, D.
Giessmann, T. Verbrugghen, U. Hillaert, R. Ortmann, H.
Jomaa, A. Link, M. Schlitzer, S. Van Calenbergh, Bioorg. Med.
Chem. 2008, 16, 3361–3371; e) C. Zingle, L. Kuntz, D. Tritsch,
C. Grosdemange-Billiard, M. Rohmer, J. Org. Chem. 2010, 75,
3203–3207; f) T. Bodin, A. C. Conibear, G. L. Blatch, K. A.
Lobb, P. T. Kaye, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1321–1327; g)
S. Baumeister, J. Wiesner, A. Reichenberg, M. Hintz, S. Bietz,
O. S. Harb, D. S. Roos, M. Kordes, J. Friesen, K. Matuschew-
ski, K. Lingelbach, H. Jomaa, F. Seeber, PLoS One 2011, 6, 1–
12; h) N. E. Englert, C. Richter, J. Wiesner, M. Hintz, H.
Jomaa, H. Schwalbe, ChemBioChem 2011, 12, 468–476; i) C. T.
Behrendt, A. Kunfermann, V. Illarionova, A. Matheeussen,
M. K. Pein, T. Gräwert, J. Kaiser, A. Bacher, W. Eisenreich, B.
Illarionov, M. Fischer, L. Maes, M. Groll, T. Kurz, J. Med.
Chem. 2011, 54, 6796–6802.
[7] a) S. B. Richard, M. E. Bowman, W. Kwiatkowski, I. Kang, C.
Chow, A. M. Lillo, D. E. Cane, J. P. Noel, Nat. Struct. Biol.
2001, 8, 641–648; b) K. Reuter, S. Sanderbrand, H. Jomaa, J.
Wiesner, I. Steinbrecher, E. Beck, M. Hintz, G. Klebe, M. T.
Stubbs, J. Biol. Chem. 2002, 277, 5378–5384; c) S. Yajima, T.
Nonaka, T. Kuzuyama, H. Seto, K. Ohsawa, J. Biochem. 2002,
131, 313–317; d) S. Steinbacher, J. Kaiser, J. Wungsintaweekul,
S. Hecht, W. Eisenreich, S. Gerhardt, A. Bacher, F. Rohdich,
J. Mol. Biol. 2002, 316, 79–88; e) A. MacSweeney, R. Lange,
R. P. Fernandes, H. Schulz, G. E. Dale, A. Douangamath, P. J.
Proteau, C. Oefner, J. Mol. Biol. 2005, 345, 115–127; f) M.
Gabrielsen, J. Kaiser, F. Rohdich, W. Eisenreich, R. Laupitz,
A. Bacher, C. S. Bond, W. N. Hunter, FEBS J. 2006, 273, 1065–
1073; g) C. M. Crane, J. Kaiser, N. L. Ramsden, S. Lauw, F.
[8]
[9]
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
[16]
P. A. Jones, D. Takai, Science 2001, 293, 1068–1070.
a) S. Bareyt, T. Carell, Angew. Chem. 2008, 120, 187–190; An-
gew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 181–184; b) M. Münzel, D. Glob-
isch, T. Carell, Angew. Chem. 2011, 123, 6588–6596; Angew.
Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6460–6468; c) R. Bonasio, S. Tu, D.
Reinberg, Science 2010, 330, 612–616; d) S. Feng, S. E. Ja-
cobsen, W. Reik, Science 2010, 330, 622–627.
a) P. R. Gerber, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 37–51;
b) P. R. Gerber, K. Müller, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1995,
9, 251–268.
[17]
[18]
a) A. L. Ringer, A. Senenko, C. D. Sherrill, Protein Sci. 2007,
16, 2216–2223; b) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich,
Angew. Chem. 2003, 115, 1244–1287; Angew. Chem. Int. Ed.
Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0
© 0000 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
9