6432
L. H. J. Kleijn et al. / Tetrahedron Letters 53 (2012) 6430–6432
DMSO + HCl
S
Cl
O
O
O
Cl
Cl
H
OH
NHCbz
OH
OH
NHCbz
NHCbz
N
H
N
H
N
H
OH
1
O
H
H
OH
H
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
H
OH
NHCbz
OH
NHCbz
OH
OH
NHCbz
NHCbz
N
H
N
N
H
N
H
O
OH
O
2
H
O
OH
NHCbz
O
OH
O
-CO2
NHCbz
OH
NHCbz
O
O
O
NH2
O
N
H
NH
3
OH
H
O
O
Scheme 4. Proposed mechanism for the two-step oxidative transformation of Cbz-protected tryptophan 1 into Cbz-protected kynurenine 3 via oxindole 2.
13. Wang, Y.; Liu, H.; McKenzie, G.; Witting, P. K.; Stasch, J. P.; Hahn, M.;
Supplementary data
Changsirivathanathamrong, D.; Wu, B. J.; Ball, H. J.; Thomas, S. R.; Kapoor, V.;
Celermajer, D. S.; Mellor, A. L.; Keaney, J. F., Jr.; Hunt, N. H.; Stocker, R. Nat. Med.
2010, 16, 279–285.
Supplementary data associated with this article can be found, in
14. Mezrich, J. D.; Fechner, J. H.; Zhang, X.; Johnson, B. P.; Burlingham, W. J.;
Bradfield, C. A. J. Immunol. 2010, 185, 3190–3198.
15. Opitz, C. A.; Litzenburger, U. M.; Sahm, F.; Ott, M.; Tritschler, I.; Trump, S.;
Schumacher, T.; Jestaedt, L.; Schrenk, D.; Weller, M.; Jugold, M.; Guillemin, G. J.;
Miller, C. L.; Lutz, C.; Radlwimmer, B.; Lehmann, I.; von Deimling, A.; Wick, W.;
Platten, M. Nature 2011, 478, 197–203.
References and notes
16. Strieker, M.; Marahiel, M. A. Chembiochem 2009, 10, 607–616.
17. Wang, X. D.; Notarangelo, F. M.; Wang, J. Z.; Schwarcz, R. Brain Res. 2012, 1455,
1–9.
18. Perez-de la Cruz, V.; Amori, L.; Sathyasaikumar, K. V.; Wang, X. D.; Notarangelo,
F. M.; Wu, H. Q.; Schwarcz, R. J. Neurochem. 2012, 120, 1026–1035.
19. Dalgliesh, C. E. J. Chem. Soc. 1952, 137–141.
20. Ross, F. C.; Botting, N. P.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 875–878.
21. Ross, F. C.; Botting, N. P. Tetrahedron 1997, 53, 15761–15770.
22. Warnell, J. L.; Berg, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1708–1709.
23. Brown, R. R.; Price, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4158–4159.
24. Muirhead, K. M.; Botting, N. P. ARKIVOC 2002, iii, 37–45.
25. Maitrani, C.; Heyes, D. J.; Hay, S.; Arumugam, S.; Popik, V. V.; Phillips, R. S.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2734–2737.
26. Hamdy, M. S.; Scott, E. L.; Carr, R. H.; Sanders, J. P. M. Catal. Lett. 2012, 142, 338–
344.
27. Coste, A.; Karthikeyan, G.; Couty, F.; Evano, G. Synthesis 2009, 2927–2934.
28. Todorovski, T.; Fedorova, M.; Hennig, L.; Hoffmann, R. J. Pept. Sci. 2011, 17, 256–
262.
29. Savige, W. E.; Fontana, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 599–600.
30. Savige, W. E.; Fontana, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 15, 285–297.
31. Szabó-Pusztay, K.; Szabó, L. Synthesis 1979, 276–277.
32. Baloghhergovich, E.; Speier, G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4473–4476.
33. Itakura, K.; Uchida, K.; Kawakishi, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2567–2570.
1. Stone, T. W.; Darlington, L. G. Nat. Rev. Drug Disc. 2002, 1, 609–620.
2. Malpass, K. Nat. Rev. Neurol. 2011, 7, 417.
3. Gong, C. Y.; Li, Z.; Wang, H. M.; Liu, J.; Chen, L.; Zhang, H. W.; Wang, X.; Yang, J.
Med. Hypotheses 2011, 77, 383–385.
4. Plangar, I.; Zadori, D.; Klivenyi, P.; Toldi, J.; Vecsei, L. J. Alzheimers Dis. 2011, 24
Suppl 2, 199–209.
5. Zwilling, D.; Huang, S. Y.; Sathyasaikumar, K. V.; Notarangelo, F. M.; Guidetti,
P.; Wu, H. Q.; Lee, J.; Truong, J.; Andrews-Zwilling, Y.; Hsieh, E. W.; Louie, J. Y.;
Wu, T.; Scearce-Levie, K.; Patrick, C.; Adame, A.; Giorgini, F.; Moussaoui, S.;
Laue, G.; Rassoulpour, A.; Flik, G.; Huang, Y.; Muchowski, J. M.; Masliah, E.;
Schwarcz, R.; Muchowski, P. J. Cell 2011, 145, 863–874.
6. Giorgini, F.; Guidetti, P.; Nguyen, Q.; Bennett, S. C.; Muchowski, P. J. Nat. Genet.
2005, 37, 526–531.
7. Thevandavakkam, M. A.; Schwarcz, R.; Muchowski, P. J.; Giorgini, F. CNS Neurol.
Disord. Drug Targets 2010, 9, 791–800.
8. Campesan, S.; Green, E. W.; Breda, C.; Sathyasaikumar, K. V.; Muchowski, P. J.;
Schwarcz, R.; Kyriacou, C. P.; Giorgini, F. Curr. Biol. 2011, 21, 961–966.
9. Wichers, M. C.; Koek, G. H.; Robaeys, G.; Verkerk, R.; Scharpe, S.; Maes, M. Mol.
Psychiatry 2005, 10, 538–544.
10. Myint, A. M.; Schwarz, M. J.; Muller, N. J. Neural Transm. 2012, 119, 245–251.
11. Muller, N.; Myint, A. M.; Schwarz, M. J. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 130–136.
12. Sathyasaikumar, K. V.; Stachowski, E. K.; Wonodi, I.; Roberts, R. C.;
Rassoulpour, A.; McMahon, R. P.; Schwarcz, R. Schizophr. Bull. 2011, 37,
1147–1156.