Journal of the American Chemical Society
Article
(34) McLuckey, S. A.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc.
1981, 103, 1313−1317.
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Author
(35) McLuckey, S. A.; Cooks, R. G.; Fulford, J. E. Int. J. Mass
Spectrom. Ion Phys. 1983, 52, 165−174.
(36) Green-Church, K. B.; Limbach, P. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom.
2000, 11, 24−32.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(37) Fenn, J. B.; Mann, M.; Meng, C. K.; Wong, S. F.; Whitehouse,
C. M. Science 1989, 246, 64−71.
ACKNOWLEDGMENTS
́
(38) Drahos, L.; Vekey, K. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 79−84.
■
(39) Ervin, K. M. Chem. Rev. 2001, 101, 391−444.
(40) Gronert, S.; Feng, W. Y.; Chew, F.; Wu, W. Int. J. Mass Spectrom.
2000, 195/196, 251−258.
We gratefully thank the NSF, ACS-PRF, NCI/NIH
(CA67985), and the National Center for Supercomputer
Applications for support. Also, thanks to Mu Chen for valuable
discussions and help with the work.
(41) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648−5652.
(42) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785−789.
(43) Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1996, 100,
12974−12980.
REFERENCES
■
(44) Frisch, M. J. et al.; Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT,
2004.
(45) Frisch, M. J. et al.; Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT,
(1) David, S. S.; Williams, S. D. Chem. Rev. 1998, 98, 1221−1261.
(2) Lindahl, T. Nature 1993, 362, 709−715.
(3) Klaunig, J. E.; Kamendulis, L. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol.
2004, 44, 239−267.
2009.
(46) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995−2001.
(47) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem.
2003, 24, 669−681.
(48) Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70−
77.
(49) Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.;
Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A
1998, 102, 7787−7794.
(50) Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413−7422.
(51) Livingston, A. L.; O’Shea, V. L.; Kim, T.; Kool, E. T.; David, S.
S. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 51−58.
(52) Chepanoske, C. L.; Langelier, C. R.; Chmiel, N. H.; David, S. S.
Org. Lett. 2000, 2, 1341−1344.
(53) Porello, S. L.; Williams, S. D.; Kuhn, H.; Michaels, M. L.; David,
S. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10684−10692.
(54) Hunter, E. P., Lias, S. G. Proton Affinity Evaluation. In NIST
Chemistry WebBook; Linstrom, P. G., Mallard, W. G., Eds.; NIST
Standard Reference Database Number 69; National Institute of
gov (retrieved Aug 28, 2012).
(4) Neeley, W. L.; Essigmann, J. M. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19,
491−505.
(5) Shigenaga, M. K.; Park, J.-W.; Cundy, K. C.; Gimeno, C. J.; Ames,
B. N. Methods Enzymol. 1990, 186, 521−530.
(6) Dizdaroglu, M. Biochemistry 1985, 24, 4476−4481.
(7) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109−1152.
(8) McAuley-Hecht, K. E.; Leonard, G. A.; Gibson, N. J.; Thomson,
J. B.; Watson, W. P.; Hunter, W. N.; Brown, T. Biochemistry 1994, 33,
10266−10270.
(9) Cunningham, R. P. Mutat. Res. 1997, 383, 189−196.
(10) Michaels, M. L.; Tchou, J.; Grollman, A. P.; Miller, J. H.
Biochemistry 1992, 31, 10964−10968.
(11) David, S. S.; O’Shea, V. L.; Kundu, S. Nature 2007, 447, 941−
950.
(12) Michaels, M. L.; Miller, J. H. J. Bacteriol. 1992, 174, 6321−6325.
(13) Michaels, M. L.; Cruz, C.; Grollman, A. P.; Miller, J. H. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 7022−7025.
(14) Lee, S.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106,
18497−18502.
(15) McCann, J. A. B.; Berti, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5789−
5797.
(55) Eyet, N.; Villano, S. M.; Bierbaum, V. M. Int. J. Mass Spectrom.
2009, 283, 26−29.
(16) Fromme, J. C.; Banerjee, A.; Huang, S. J.; Verdine, G. L. Nature
(56) Porello, S. L.; Leyes, A. E.; David, S. S. Biochemistry 1998, 37,
14756−14764.
2004, 427, 652−656.
(17) Brunk, E.; Arey, J. S.; Rothlisberger, U. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 8608−8616.
(57) Wolken, J. K.; Yao, C.; Turecek, F.; Polce, M. J.; Wesdemiotis,
C. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 267, 30−42.
(18) Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258−
(58) Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 261−
265.
6262.
(19) Liu, M.; Xu, M.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5907−5914.
(20) Sun, X.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1848−1854.
(21) Sharma, S.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8360−8365.
(22) Zhachkina, A.; Liu, M.; Sun, X.; Amegayibor, S.; Lee, J. K. J. Org.
Chem. 2009, 74, 7429−7440.
(23) Sun, X.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6548−6555.
(24) Lee, J. K. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261−272.
(25) DeCarlo, L.; Prakasha Gowda, A. S.; Suo, Z.; Spratt, T. E.
Biochemistry 2008, 47, 8157−8164.
(26) Francis, A. W.; Helquist, S. A.; Kool, E. T.; David, S. S. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 16235−16242.
(59) Plekan, O.; Feyer, V.; Richter, R.; Coreno, M.; Vallosera, G.;
Prince, K. C.; Trofimov, A. B.; Zaytseva, I. L.; Moskovskaya, T. E.;
Gromov, E. V.; Schirmer, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9376−9385.
(60) Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.;
Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys.
2002, 4, 4192−4203.
(61) Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 6811−6821 and references therein.
(62) Bennett, M. T.; Rodgers, M. T.; Hebert, A. S.; Ruslander, L. E.;
Eisele, L.; Drohat, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12510−12519.
(63) Guan, Y.; Manuel, R. C.; Arvai, A. S.; Parikh, S. S.; Mol, C. D.;
Miller, J. H.; Lloyd, R. S.; Tainer, J. A. Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 1058−
1064.
(27) Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. Chem. Commun. 2002, 2354−2355.
(28) Sharma, S.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7018−7025.
(29) Liu, M.; Li, T.; Amegayibor, S.; Cardoso, D. S.; Fu, Y.; Lee, J. K.
J. Org. Chem. 2008, 73, 9283−9291.
(64) Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000,
104, 7346−7352 and references therein.
(30) Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13,
985−995.
(65) Hanus, M.; Kabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P. J.
Phys. Chem. B 2004, 208, 2087−2097.
(31) Chesnavich, W. J.; Su, T.; Bowers, M. T. J. Chem. Phys. 1980, 72,
2641−2655.
(66) Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem.
1998, 19, 989−1000.
(32) Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183−5185.
(33) Cooks, R. G.; Kruger, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279−
1281.
(67) Huang, Y.; Kenttamaa, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4485−
̈
4490.
19849
dx.doi.org/10.1021/ja309082k | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19839−19850