Page 11 of 13
Journal of the American Chemical Society
(10) (a) M. Bandini, A. Eichholzer, P. Kotrusz, M. Tragni, S. Troisi,
A. Umani-Ronchi, Adv. Synth. Catal 2009, 351 319-324. (b) M.
Bandini, M. Tragni, A. Umani-Ronchi, Adv. Synth. Catal. 2009,
351 2521-2524. (c) M. Bandini, A. Eichholzer, A. Gualandi, T.
Quinto, D. Savoia, Chem. Cat. Com. 2010, 661-665. (d) M.
Chiarucci, M. Locritani, G. Cera, M. Bandini, Beilstein J. Org.
Chem. 2011, 1198-1204. (e) G. Cera, S. Piscitelli, M.
G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R.
.
,
Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,
H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F.
Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N.
Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.
Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N.
Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken,
C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev,
A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L.
Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador,
J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc.,
Wallingford CT, 2009.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
,
2
,
7
,
Chiarucci, G. Fabrizi, A. Goggiamani, R. S. Ramón, S. P. Nolan,
M. Bandini, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9891-9895.
(11) For a review see: (a) M. Bandini, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50
,
994-995. (b) M. Bandini, G. Cera, M. Chiarucci, Synthesis, 2012,
504-512.
(12) (a) M. Bandini, A. Eichholzer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48
,
9533-9537. (b) M. Bandini, A. Gualandi, M. Monari, A. Romaniello,
D. Savoia, M. Tragni, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 338-347. (c)
M. Bandini, M. monari, A. Romaniello, M. Tragni, Chem. Eur. J.
2010, 16, 14272-14277.
(27) (a) C. Lee, W.T. Yang, R.G. Parr, Phys Rev B: Condens Matter
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
1988;37
5652
, 785-789. (b) A.D. Becke. J Chem Phys 1993, 98, 5648-
(28) (a) L. Fan, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10890-10897.
(b) A. Bottoni, A. Perez Higueruelo, G. P. Miscione, J. Am. Chem.
(13) (a) M. Somei, F. Yamada, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 73–103. (b) G.
R. Humphrey, J. T. Kuethe, Chem. Rev
.
2006, 106
,
2875-2911. (c)
Soc. 2002, 124
,
5506-5513. (c) A. Bottoni, C. Z. Lanza, G. P.
1542-1550.
2002,
TB. M. rost, M. K. Brennan, Synthesis, 2009, 3003-3025. (d) A. J.
Miscione, D. Spinelli, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126
,
Kochanowska-Karamyan, M. T. Hamann, Chem. Rev. 2010, 110
4497.
,
4489-
(d) R. D. Bach, C. Thorpe, O. Dmitrenko, J. Phys. Chem.
106, 4325-4335.
B
(14) Recent catalytic enantioselective synthesis of tetrahydrocarba-
zoles: (a) X.-Y. Zhu, X.-L. An, C.-F. Li, F.-G. Zhang, Q.-L. Hua,
(29) G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 1998,
297, 181-186.
J.-R. Chen, W.-J. Xiao, Chem. Cat. Chem. 2011,
3
,
679-683. (b)
(30) N. Godbout, D. R. Salahub, J. Andzelm, E. Wimmer, Can. J. Chem.
1992, 70, 560-571.
Q.-F. Wu, C. Zheng, S.-L. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
1680-1683.
(31) (a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283. (b)
P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-299. (c) P.
J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299C.
(15) For some leading examples see: (a) C. Liu, R. A. Widenhoefer,
Org. Lett
. 2007, 9, 1935-1938. (b) Ö. Aksin, N. Krause, Adv.
Synth. Catal. 2008, 350, 1106-1112. (c) A. Aponick, C.-Y. Li, B.
Biannic, Org. Lett. 2008, 10, 669-671. (d) F. Volz, S. H. Wadman,
A. Hoffmann-Röder, N. Krause, Tetrahedron
(e) P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2010, 12
1187. (f) A. Aponick, B. Biannic, Org. Lett. 2011, 13, 1330-1334.
(g) P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer, Org. Lett 2011, 13 1334-
,
2009, 65
,
1902-1910.
,
1184-
.
,
1337. (h) S. R. K. Minkler, B. H. Lipshutz, N. Krause, Angew. Chem. Int. Ed.
2011, 50, 7820-7823. (i) P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem.
Int. Ed. 2012, 51, 1434-1436.
(16) Modern Gold Catalyzed Synthesis, (A. S. K. Hashmi, F. D. Toste, Eds.) Wiley-
VCH, Weinheim, 2012.
(17) B. Biannic, A. Aponick, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6821-6824.
(18) (a) M. Georgy, V. Boucard, J.-M. Campagne, J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 14180–14181. (b) M. Georgy, V. Boucard, O. Debleds, C.
Dal Zotto b, J.-M. Campagne, Tetrahedron
(c) O. Debleds, E. Gayon, E. Vrancken, J.-M. Campagne, Beilstein
J. Org. Chem. 2011, , 866-877.
, 2009, 65, 1758-1766.
7
(19) For a recent review: N. T. Patil, Chem. Asian J. 2012,
2194.
7, 2186-
(20) R. L. LaLonde, B. D. Sherry, E. J. Kang, F. D. Toste, J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 2452-2453.
(21) For representative examples see: (a) K. Aikawa, M. Kojima, K. Mi-
kami, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48
Lalonde, J. Z. Wang, M. Mba, A. D. Lackner, F. D. Toste, Angew.
Chem. Int. Ed. 2010, 49 598-601. (c) K. Aikawa, M. Kojima, K.
, 6073-6077. (b) R. L.
,
Mikami, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3131-3135. (d) C. H. Cheon,
O. Kanno, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 13248-13251.
(22) (a) R. M. Beesley, C. K. Ingold, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc.
1915, 107, 1080-1106. (b) C. K. Ingold, J. Chem. Soc., 1921, 119
305-329. (c) C. K. Ingold, S. Sako, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc.
1922, 1117-1198.
,
,
,
(23) H. Schmidbaur, A. Schier, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 370-412, and
references therein.
(24) For general reviews: (a) E. D. Cox, J. M. Cook, Chem. Rev. 1995,
95
,
1797-1842. (b) M. Bandini, A. Eichholzer, Angew. Chem. Int.
9608-9644. (c) B. M. Trost, M. K. Brennan,
Ed. 2009, 48
,
Synthesis, 2009, 3003-3025.
(25) For a selection of recent examples of stereo- and regioselective
functionalization of C3-substituted indoles see: (a) B. M. Trost,
J. Quancard J. Am. Chem. Soc. 2006, 128
Trost, M. K. Brennan Synthesis, 2009, 3003-3025. (c) Q.-F. Wu, H.
He, W.-B. Liu, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132 11418-
11419. (d) Q. Cai, C. Zheng, J.-W. Zhang, S.-L. You, Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50 8665-8669. (e) B. Jones, B. Simmons, A.
, 6314-6315. (b) B. M.
,
,
Mastracchio, D. W. C. MacMillan, Nature, 2011, 475, 183-188, and
references therein. (f) G. Cera, M. Chiarucci, A. Mazzanti, M.
Mancinelli, M. Bandini, Org. Lett. 2012, 14, 1350-1353.
(26) Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B.
Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G.
Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji,
M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino,
11
ACS Paragon Plus Environment