10.1002/adsc.202000167
Advanced Synthesis & Catalysis
financial support. We thank Dr. Rudolf Vasold (University of
Regensburg) for his assistance in GC-MS, Regina Hoheisel for
electrochemical measurements and Ranit Lahmy for help in
revising the manuscript.
[7] I. B. Perry, T. F. Brewer, P. J. Sarver, D. M. Schultz,
D. A. DiRocco, D. W. C. MacMillan, Nature, 2018,
560, 70−75.
[8] a) M. H. Shaw, V. W. Shurtleff, J. A. Terrett, J. D.
Cuthbertson, D. W. C. MacMillan, Science, 2016, 352,
1304–1308; b) C. Le, Y. Liang, R. W. Evans, X. Li, D.
W. C. MacMillan, Nature, 2017, 547, 79–83.
References
[1] a) D. Milstein and J. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1979,
101, 4992–4998; b) A. Suzuki, Pure Appl. Chem. 1985,
57, 1749–1758; c) K. Sonogashira, Comprehensive
Organic Synthesis, 1st ed., Vol. 3 (Eds.: B. M. Trost, I.
Fleming), Pergamon Press, New York, 1991, p.p. 521;
d) E. Negishi, A. O. King, N. Okukado, J. Org. Chem.
1977, 42, 1821–1823; e) N. D. Schley, G. C. Fu, G. C.
J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16588–16593; f) P. J.
Cabrera, M. Lee, M. S. Sanford, M. S. J. Am. Chem.
Soc. 2018, 140, 5599–5606; For reviews see: a) R. Jana,
T. P. Pathak, M. S. Sigman, Chem. Rev. 2011, 111,
1417–1492; b) C. C. C. J. Seechurn, M. O. Kitching, T.
J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012,
51, 5062–5085; c) A. H. Cherney, N. T. Kadunce, S. E.
Reisman, Chem. Rev. 2015, 115, 9587–9652.
[9] a) D. R. Heitz, J. C. Tellis, G. A. Molander, J. Am.
Chem. Soc. 2016, 138, 12715−12718; b) L. Huang, M.
Rueping, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10333–
10337.
[10] a) V. Ritleng, M. Henrion, M. J. Chetcuti, ACS Catal.
2016, 6, 890−906; b) S. Z. Tasker, E. A. Standley, T. F.
Jamison, Nature, 2014, 509, 299−309.
[11] a) L. Capaldo, D. Ravelli, Eur. J. Org. Chem. 2017,
2056–2071; b) L. M. Stateman, K. M. Nakafuku, D. A.
Nagib, Synthesis 2018, 50, 1569–1586; c) H. Tanaka,
K. Sakai, A. Kawamura, K. Oisaki, M. Kanai, Chem.
Commun. 2018, 54, 3215−3218; d) P. Asgari, Y. Hua,
A. Bokka, C. Thiamsiri, W. Prasitwatcharakorn, A.
Karedath, X. Chen, S. Sardar, K. Yum, G. Leem, B. S.
Pierce, K. Nam, J. Gao, J. Jeon, Nat. Catal. 2019, 2,
164–173; e) D. Ravelli, M. Fagnoni, T. Fukuyama, T.
Nishikawa, I. Ryu, ACS Catal. 2018, 8, 701−713.
[2] a) K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada, J. Am. Chem.
Soc. 1972, 94, 4374–4376; b) J. S. Zhou, G. C. Fu, J.
Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726–14727; c) O.
Vechorkin, X. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48,
2937 –2940; d) R. Soler-Yanes, M. Guisán-Ceinos, E.
Buñuel, D. J. Cárdenas, Eur. J. Org. Chem. 2014,
6625–6629; e) A. Bhattacharjya, P. Klumphu, B. H.
Lipshutz, Nature Commun. 2015, 1–5.
[12] S. J. Hwang, B. L. Anderson, D. C. Powers, A. G.
Maher, R. G. Hadt, D. G. Nocera, Organometallics
2015, 34, 4766−4774.
[13] B. J. Shields, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2016,
138, 12719−12722.
[3] a) T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nature Chem. 2010,
2, 527–532; b) J. M. R. Narayanama, C. R. J.
Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102–113; c) N.
A. Romero, D. A. Nicewicz, Chem. Rev. 2016, 116,
10075–10166; d) K. Teegardin, J. I. Day, J. Chan, J.
Weaver, Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 1156–1163.
[14] a) J. Luo, J. Zhang ACS Catal. 2016, 6, 873−877; b) J.
K. Matsui, G. A. Molander, Org. Lett. 2017, 19,
436−439; c) E. Speckmeier, T. G. Fischer, K. Zeitler J.
Am. Chem. Soc. 2018, 140, 15353−15365; d) K.
Donabauer, M. Maity, A. L. Berger, G. S. Huff, S.
Crespi, B. König, Chem. Sci. 2019, 10, 5162–5166; e)
Q-Y. Meng, T. E. Schirmer, A. L. Berger, K.
Donabauer, B. Kꢀnig, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141,
11393−11397; f) T-Y Shang, L-H. Lu, Z. Cao, Y. Liu,
W-M. He, B. Yu Chem. Commun. 2019, 55, 5408–
5419.
[4] a) Buzzetti, A. Prieto, S. R. Roy, P. Melchiorre, Angew.
Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15039–15043; b) Lévêque, C.;
Corcê, V.; Chenneberg, L.; Ludwig, Ollivier, C.;
Fensterbank, L. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2118–2121;
c) S. Bloom, C. Liu, D. K. Kölmel, J. X. Qiao, Y. Zhang,
M. A. Poss, W. R. Ewing, D. W. C. MacMillan, Nature
Chem. 2018, 10, 205–211; d) I. Ghosh, J. Khamrai, A.
Savateev, N. Shlapakov, M. Antonietti, B. König,
Science, 2019, 365, 360–366; e) W. Chen, Z. Huang, N.
E. S. Tay, B. Giglio, M. Wang, H. Wang, W. Zhanhong,
D. A. Nicewicz, L. Zibo, Science 2019, 364, 1170–
1174; f) J. Zheng, W. B. Swords, H. Jung, K. L. Skubi, J.
B. Kidd, G. J. Meyer, M. -H. Baik, T. P. Yoon, J. Am.
Chem. Soc. 2019, 141, 13625–13634
[15] J. A Dantas, J. T. C. Menezes, M. W. Paixão, A. G
Corrêa ChemPhotoChem, 2019, 3, 506–520.
[16] a) b) V. Malatesta, J. C. Scaiano J. Org. Chem. 1982,
47, 1455-1459; b) R. T. Hallen, G. J. Gleicher, B.
Mahiou, G. E. Clapp, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2,
367–376;
[17] H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, K.; H. Nomura, C.
Adachi, Nature, 2012, 292, 234–240; b) J. Lu, B.
Pattengale, Q. Liu, S. Yang, W. Shi, S. Li, J. Huang, J.
Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13719−13725.
[5] a) K. L. Skubi, T. R. Blum, T. P. Yoon, Chem. Rev.
2016, 116, 10035−10074; b) J. Twilton, C. Le, P.
Zhang, M. H. Shaw, R. W. Evans, D. W. C. MacMillan,
Nat. Rev. Chem. 2017, 1, doi:10.1038/s41570-017-0052.
[18] Vaillant, F.; Garreau, M.; Nicolai, S.; Gryn'ova, G.;
Corminboeuf , C.; Waser, J. Chem. Sci. 2018, 9, 5883–
5889.
[6] a) Y. Shen, Y. Gu, R. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2018,
140, 12200−12209; b) A. Dewanji, P. E. Krach, M.
Rueping, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3566 –3570;
c) L. Zhang, X. Si, Y. Yang, M. Zimmer, S. Witzel, K.
Sekine, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem.
Int. Ed. 2019, 58, 1823−1827.
[19] The bromine and chlorine radical generated can
participate of the hydrogen atom transfer event.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.