Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines
References
Shi, Y. Duan, Y. G. Zhou, Angew. Chem. 2012, 124,
10328; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10181.
[11] M. Rueping, A. P. Antonchick, Angew. Chem. 2007,
119, 4646; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4562.
[12] Reviews on asymmetric hydrogenation of heteroaro-
matics: a) F. Glorius, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171;
b) D. S. Wang, Q. A. Chen, S. M. Lu, Y. G. Zhou,
Chem. Rev. 2012, 112, 2557; c) Z. Yu, W. Jin, Q. Jiang,
Angew. Chem. 2012, 124, 6164; Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 6060.
[13] Reviews on asymmetric functionalization of olefins: hy-
drogenation, a) H. U. Blaser, C. Malan, B. Pugin, F.
Spindler, H. Steiner, M. Studer, Adv. Synth. Catal.
2003, 345, 103; epoxidation, b) Q. H. Xia, H. Q. Ge,
C. P. Ye, Z. M. Liu, K. X. Su, Chem. Rev. 2005, 105,
1603; dihydroxylation, c) H. C. Kolb, M. S. VanNieu-
wenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483; al-
lylic substitution, d) C. G. Frost, J. Howarth, J. M. J.
Williams, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1089; allylic
isomerization, e) S. Otsuka, K. Tani, Synthesis 1991,
665.
[14] For examples of hydrosilylation, hydroboration and si-
laboration of pyridines to form dihydro- or tetrahydro-
pyridines, see: a) N. C. Cook, J. E. Lyons, J. Am. Chem.
Soc. 1966, 88, 3396; b) L. Hao, J. F. Harrod, A. M.
Lebuis, Y. Mu, R. Shu, E. Samuel, H. G. Woo, Angew.
Chem. 1998, 110, 3314; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,
3126; c) D. V. Gutsulyak, A. van der Est, G. I. Nikonov,
Angew. Chem. 2011, 123, 1420; Angew. Chem. Int. Ed.
2011, 50, 1384; d) K. Osakada, Angew. Chem. 2011,
123, 3929; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3845; e) K.
Oshima, T. Ohmura, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 7324; f) K. Oshima, T. Ohmura, M. Sugi-
nome, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3699.
[1] a) U. Eisner, J. Kuthan, Chem. Rev. 1972, 72, 1; b) Y.
Kasꢃ, T. Miyata, Adv. Biochem. Psychopharmacol.
1976, 15, 5; c) V. Baliah, R. Jeyaraman, L. Chandrase-
karan, Chem. Rev. 1983, 83, 379; d) D. OꢀHagan, Nat.
Prod. Rep. 2000, 17, 435; e) S. Laschat, T. Dickner, Syn-
thesis 2000, 1781; f) P. M. Weintraub, J. S. Sabol, J. M.
Kane, D. R. Borcherding, Tetrahedron 2003, 59, 2953;
g) M. G. P. Buffat, Tetrahedron 2004, 60, 1701; h) S.
Kꢄllstrçm, R. Leino, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601;
i) P. Merino, T. Tejero, G. Greco, E. Marca, I. Delso, A.
Gomez-SanJuan, R. Matute, Heterocycles 2012, 84, 75;
j) B. T. Green, S. T. Lee, K. E. Panter, D. R. Brown,
Food Chem. Toxicol. 2012, 50, 2049.
[2] a) A. A. H. P. Megens, F. H. L. Awouters, A. Schotte,
T. F. Meert, C. Dugovic, C. J. E. Niemegeers, J. E.
Leysen, Psychopharmacology 1994, 114, 9; b) P. Tyrer,
P. C. Oliver-Africano, Z. Ahmed, N. Bouras, S. Cooray,
S. Deb, D. Murphy, M. Hare, M. Meade, B. Reece, K.
Kramo, S. Bhaumik, D. Harley, A. Regan, D. Thomas,
B. Rao, B. North, J. Eliahoo, S. Karatela, A. Soni, M.
Crawford, Lancet 2008, 371, 57.
[3] W. E. Pelham, E. M. Gnagy, L. Burrows-Maclean, A.
Williams, G. A. Fabiano, S. M. Morrisey, A. M. Chronis,
G. L. Forehand, C. A. Nguyen, M. T. Hoffman, T. M.
Lock, K. Fielbelkorn, E. K. Coles, C. J. Panahon, R. L.
Steiner, D. L. Meichenbaum, A. N. Onyango, G. D.
Morse, Pediatrics 2001, 107, 105.
[4] A. Burns, M. Rossor, J. Hecker, S. Gauthier, H. Petit,
H. J. Mçller, S. L. Rogers, L. T. Friedhoff, Dementia
Geriatr. Cognit. Disord. 1999, 10, 237.
[5] a) K. L. Dechant, S. P. Clissold, Drugs 1991, 41, 225;
b) M. Bourin, P. Chue, Y. Guillon, CNS Drug Rev.
2001, 7, 25.
[15] a) E. Wenkert, K. G. Dave, F. Haglid, J. Am. Chem.
Soc. 1965, 87, 5461; b) P. M. Quan, L. D. Quin, J. Org.
Chem. 1966, 31, 2487; c) E. Wenkert, K. G. Dave, F.
Haglid, R. G. Lewis, T. Oishi, R. V. Stevens, M. Terashi-
ma, J. Org. Chem. 1968, 33, 747.
[6] W. Jeal, P. Benfield, Drugs 1997, 53, 109.
[7] a) P. N. Rylander, Catalytic Hydrogenation in Organic
Synthesis, Academic Press, New York, 1979; b) R. L.
Augustine, Heterogeneous Catalysis for the Synthetic
Chemist, Marcel Dekker, New York, 1995; c) M. Frei-
felder, Adv. Catal. 1963, 14, 203.
[8] A search with SciFinder on hydrogenation of pyridines
to piperidines hit >270,000 reactions. A similar search
on partial reduction of pyridines to tetrahydropyridines
hit >45,000 reactions.
[9] For early studies, see: a) T. S. Hamilton, R. Adams, J.
Am. Chem. Soc. 1928, 50, 2260; b) H. Adkins, L. F.
Kuick, M. Farlow, B. Wojcik, J. Am. Chem. Soc. 1934,
56, 2425; c) M. Freifelder, G. R. Stone, J. Org. Chem.
1961, 26, 3805; d) M. Freifelder, R. M. Robinson, G. R.
Stone, J. Org. Chem. 1962, 27, 284.
[10] a) E. Baralt, S. J. Smith, J. Hurwitz, I. T. Horvꢅth, R. H.
Fish, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187; b) M. Studer,
C. Wedemeyer-Exl, F. Spindler, H. U. Blaser, Monatsh.
Chem. 2000, 131, 1335; c) C. Y. Legault, A. B. Charette,
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966; d) X. B. Wang, W.
Zeng, Y. G. Zhou, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4922;
e) W. J. Tang, J. Tan, L. J. Xu, K. H. Lam, Q. H. Fan,
A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1055;
f) W. J. Tang, Y. W. Sun, L. J. Xu, T. L. Wang, Q. H.
Fan, K. H. Lam, A. S. C. Chan, Org. Biomol. Chem.
2010, 8, 3464; g) Z. S. Ye, M. W. Chen, Q. A. Chen, L.
[16] J. Wu, C. Wang, W. Tang, A. Pettman, J. Xiao, Chem.
Eur. J. 2012, 18, 9525.
[17] a) M. B. Skaddan, M. R. Kilbourn, S. E. Snyder, P. S.
Sherman, T. J. Desmond, K. A. Frey, J. Med. Chem.
2000, 43, 4552; b) R. G. Wei, M. Adler, D. Davey, E.
Ho, R. Mohan, M. Polokoff, J. L. Tseng, M. Whitlow,
W. Xu, S. Yuan, G. Phillips, Bioorg. Med. Chem. Lett.
ˇ
ˇ
´
2007, 17, 2499; c) S. Kovackovꢅ, M. Dracꢆnsky, D.
Rejman, Tetrahedron 2011, 67, 1485; d) E. J. Hennessy,
J. C. Saeh, L. Sha, T. MacIntyre, H. Wang, N. A.
Larsen, B. M. Aquila, A. D. Ferguson, N. M. Laing,
C. A. Omer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1690.
[18] R. R. Matsumoto, J. Shaikh, L. L. Wilson, S. Vedam, A.
Coop, Eur. Neuropsychopharmacol. 2008, 18, 871.
[19] C. Morrill, N. S. Mani, Org. Lett. 2007, 9, 1505, and ref-
erences cited therein.
[20] a) H. G. Chen, O. P. Goel, S. Kesten, J. Knobelsdorf,
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8129; b) H. Tsukamoto, Y.
Kondo, Angew. Chem. 2008, 120, 4929; Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 4851; c) A. C. Spivey, L. J. Martin,
C. C. Tseng, G. J. Ellames, A. D. Kohler, Org. Biomol.
Chem. 2008, 6, 4093; d) R. J. Conway, C. Valant, A.
Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 35 – 40
ꢁ 2013 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
39