Organic Letters
Letter
S.; Strobel, H.; Nair, A.; Ritter, K.; Malleron, J.-L.; Dagallier, A.; El-
Ahmad, Y.; Guilloteau, J.-P.; Guizani, H.; Bouchard, H.; Venot, C.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2224.
(4) For selected examples, see: (a) Kieltsch, I.; Eisenberger, P.;
Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754. (b) Cherkupally, P.;
Beier, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 252. (c) Gouault-Bironneau, S.;
Timoshenko, V. M.; Grellepois, F.; Portella, C. J. Fluorine Chem. 2012,
134, 164. (d) Kawai, H.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org.
Biomol. Chem. 2013, 11, 1446. (e) Riofski, M. V.; Hart, A. D.; Colby,
D. A. Org. Lett. 2013, 15, 208. (f) Danoun, G.; Bayarmagnai, B.;
Li, Z.; Xiong, T.; Zhang, Q.; Zhang, X. Org. Lett. 2012, 14, 3522.
(e) Pandey, G.; Pal, S.; Laha, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5146.
(11) For selected examples, see: (a) Bloom, S.; Pitts, C. R.; Miller, D.
C.; Haselton, N.; Holl, M. G.; Urheim, E.; Lectka, T. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 10580. (b) McMurtrey, K. B.; Racowski, J. M.;
Sanford, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4094. (c) Liu, W.; Groves, J. T.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6024. (d) Bloom, S.; Pitts, C. R.;
Woltornist, R.; Griswold, A.; Holl, M. G.; Lectka, T. Org. Lett. 2013,
15, 1722. (e) Amaoka, Y.; Nagatomo, M.; Inoue, M. Org. Lett. 2013,
15, 2160.
(12) (a) Yang, Y.; Jiang, X.; Qing, F.-L. J. Org. Chem. 2012, 77, 7538.
(b) Liu, J.; Chu, L.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2013, 15, 894.
Grunberg, M. F.; Gooßen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312.
̈
(5) For selected examples, see: (a) Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B.
R.; Bacque, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551. (b) Baert, F.;
Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382.
(c) Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454.
(d) Weng, Z.; He, W.; Chen, C.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.;
Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548.
(e) Alazet, S.; Zimmer, L.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
10814. (f) Bootwicha, T.; Liu, X.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12856. (g) Wang, X.; Yang, T.; Cheng,
X.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12860. (h) Xiao, Q.;
Sheng, J.; Chen, Z.; Wu, J. Chem. Commun. 2013, 49, 8647. (i) Li, S.-
(13) (a) Haas, A.; Krachter, H.-U. Chem. Ber. 1988, 121, 1833.
̈
(b) Tordeux, M.; Francese, C.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1989,
43, 27. (c) Kolomeitsev, A. A.; Chabanenko, K. Y.; Roschenthaler, G.-
̈
V.; Yagupolskii, Y. L. Synthesis 1994, 145. (d) Billard, T.; Large, S.;
Langlois, B. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 65. (e) Kolomeitsev, A.;
Med
́
ebielle, M.; Kirsch, P.; Lork, E.; Roschenthaler, G.-V. J. Chem. Soc.,
̈
Perkin Trans. 1 2000, 2183. (f) Mloston
́
, G.; Prakash, G. K. S.; Olah,
G. A. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1644. (g) Tyrra, W.; Naumann, D.;
Hoge, B.; Yagupolskii, Y. L. J. Fluorine Chem. 2003, 119, 101.
(h) Large-Radix, S.; Billard, T.; Langlois, B. R. J. Fluorine Chem. 2003,
124, 147. (i) Saint-Jalmes, L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 85. (j) Kong,
D.; Jiang, Z.; Xin, S.; Bai, Z.; Yuan, Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2013, 69,
6046.
G.; Zard, S. Org. Lett. 2013, 15, 5898. (j) Vinogradova, E. V.; Muller,
̈
P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125. (k) Sheng, J.;
Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2014, 50, 578. (l) Rueping, M.; Liu, X.;
Bootwicha, T.; Pluta, R.; Merkens, C. Chem. Commun. 2014, 50, 2508.
(m) Deng, Q.-H.; Rettenmeier, C.; Wadepohl, H.; Gade, L. H.
Chem.Eur. J. 2014, 20, 93. (n) Wang, X.; Zhou, Y.; Ji, G.; Wu, G.; Li,
M.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3093. (o) Hu, M.;
Rong, J.; Miao, W.; Ni, C.; Han, Y.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 2030.
(p) Zhu, X.-L.; Xu, J.-H.; Cheng, D.-J.; Zhao, L.-J.; Liu, X.-Y.; Tan, B.
Org. Lett. 2014, 16, 2192. (q) Zhu, P.; He, X.; Chen, X.; You, Y.; Yuan,
Y.; Weng, Z. Tetrahedron 2014, 70, 672.
(14) Li, Z.; Cao, L.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6505.
(15) Adams, D. J.; Clark, J. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1456.
(16) Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726.
(17) (a) Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80,
756. (b) Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc.
1959, 81, 5819.
(18) Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567.
(19) Borduas, N.; Powell, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7822.
(6) (a) Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 7312. (b) Chen, C.; Xie, Y.; Chu, L.; Wang, R.-W.;
Zhang, X.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2492.
(c) Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. Chem.Asian J. 2012, 7, 1756.
(d) Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183.
(e) Shao, X.; Wang, X. Q.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 3457. (f) Rueping, M.; Tolstoluzhsky, N.;
Nikolaienko, P. Chem.Eur. J. 2013, 19, 14043. (g) Yang, Y.-D.;
Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am.
Chem. Soc. 2013, 135, 8782. (h) Pluta, R.; Nikolaienko, P.; Rueping,
M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1650. (i) Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.;
Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, DOI: 10.1002/
anie.201402573. (j) Kang, K.; Xu, C.-F.; Shen, Q. Org. Chem. Front.
2014, 1, 294.
(7) (a) Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 18237. (b) Xu, C.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 2046.
(8) For selected examples, see: (a) Zhang, B.; Xiang, S.-K.; Zhang, L.-
H.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2011, 13, 5212. (b) Xie, P.; Xie, Y.; Qian,
B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902.
(c) Dastbaravardeh, N.; Schnurch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett.
̈
2012, 14, 1930. (d) Nanjo, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett.
́
2012, 14, 4270. (e) Schweitzer-Chaput, B.; Sud, A.; Pinter, S.; Dehn,
S.; Schulze, P.; Klussmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13228.
(9) For selected examples, see: (a) Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.;
Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382. (b) Ni, Z.; Zhang, Q.;
Xiong, T.; Zheng, Y.; Li, Y.; Zhang, H.; Zhang, J.; Liu, Q. Angew.
́
́
́
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1244. (c) Iglesias, A.; Alvarez, R.; Lera, A. R.;
Muniz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2225. (d) Norder, A.;
̃
̈
Warren, S. A.; Herdtweck, E.; Huber, S. M.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 13524. (e) Xue, Q.; Xie, J.; Li, H.; Cheng, Y.; Zhu, C.
Chem. Commun. 2013, 49, 3700.
(10) For selected examples, see: (a) Churakova, E.; Kluge, M.;
Ullrich, R.; Arends, I.; Hofrichter, M.; Hollmann, F. Angew. Chem., Int.
Ed. 2011, 50, 10716. (b) Novak, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.;
́
Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236. (c) Xie, Y.; Yang, Y.;
Huang, L.; Zhang, X.; Zhang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 1238. (d) Li, Y.;
D
dx.doi.org/10.1021/ol501400u | Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX