M. Yus et al. / Tetrahedron 57 .2001) 10119±10124
10123
J14.7, 8.6 Hz, CHHCH), 2.14 -1H, dd, J14.7, 3.1 Hz,
CHHCH), 2.87 -1H, dd, J8.6, 3.1 Hz, CH), 6.79±7.30
-5H, m, ArH); dC 18.8, 21.65, 21.8, 22.0, 22.3, 25.55,
25.7, 33.55, 36.25, 37.25, 38.85 -11£CH2), 51.45 -CH),
71.7, 73.45 -2£CO), 126.35 -2C), 128.1 -2C), 129.75,
143.45 -ArC); m/z 284 -M12H2O, ,1%), 186 -46), 129
-12), 105 -15), 104 -100), 99 -32), 91 -19), 81 -29), 55
-25), 43 -17), 41 -24); HRMS: M12H2O, found 284.2119.
C20H28O requires 284.2140.
71 -68), 69 -30), 57 -17), 55 -66), 45 -11), 43 -100), 41 -47);
HRMS: M122H2O, found 312.2817. C23H36 requires
312.2817.
4.3.10. 4--1-Phenylethyl)-4-heptanol -3ae). Colourless oil;
Rf 0.39 -hexane/ethyl acetate: 4/1); tr 10.4; n -®lm) 3470
-OH), 3085, 3062, 3026, 1603, 1496 -HCvC), 1132 cm21
-CO); dH 0.81 -6H, t, J6.7 Hz, 2£MeCH2), 1.12±1.64
-12H, m, 4£CH2, MeCH and OH), 2.84 -1H, q, J7.3 Hz,
CH) 7.18±7.29 -5H, m, ArH); dC 14.55 -2C, 2£MeCH2),
15.35 -MeCH), 16.9 -2C, 2£CH2Me), 39.75 -2C, 2£
CH2CO), 46.15 -CH), 75.6 -CO), 126.25, 128.0 -2C),
129.1 -2C), 143.6 -ArC); m/z 202 -M12H2O, 3%), 177
-14), 115 -100), 106 -25), 105 -21), 91 -28), 77 -12), 73
-25), 71 -15), 59 -20), 55 -86), 43 -66), 41 -27).
4.3.7. 5-Phenyl-4,7-dipropyl-4,7-decanediol -2ae). Colour-
less oil; Rf 0.65 -hexane/ethyl acetate: 1/1); tr 14.8; n -®lm)
3420 -OH), 3087, 3061, 3027, 1601, 1494 -HCvC),
1131 cm21 -CO); dH 0.66 -3H, t, J7.0 Hz, Me), 0.82±
0.94 -9H, m, 3£Me), 1.07±1.53 -16H, m, 4£CH2CH2Me),
1.75 -2H, s, 2£OH), 1.94 -1H, dd, J15.0, 8.5 Hz,
CHHCH), 2.09 -1H, dd, J15.0, 2.4 Hz, CHHCH), 3.01
-1H, dd, J8.5, 2.4 Hz, CH), 7.19±7.29 -5H, m, ArH); dC
14.3, 14.6 -3C) -4£Me), 16.6, 16.75, 16.8, 16.95,
-4£CH2Me), 38.9, 39.25, 39.4, 41.25, 42.3 -5£CH2CO),
47.8 -CH), 74.8, 76.5 -2£CO), 126.35, 128.1 -2C), 129.7
-2C), 143.4 -ArC); m/z 298 -M122H2O, 2%), 202 -27), 187
-22), 160 -12), 159 -75), 145 -23), 131 -39), 129 -15), 128
-16), 117 -42), 115 -71), 105 -12), 104 -24), 91 -53), 79 -12),
77 -11), 73 -16), 71 -42), 69 -23), 57 -15), 55 -77), 44 -31),
43 -100), 41 -66), 40 -45); HRMS: M122H2O, found
298.2660. C22H34 requires 298.2661.
4.3.11. 4--1-Methyl-1-phenylethyl)-4-heptanol -3be).
Colourless oil; Rf 0.43 -hexane/ethyl acetate: 4/1); tr 11.1;
n -®lm) 3584, 3504 -OH), 3089, 3057, 3021, 1600, 1496
-HCvC), 1129 cm21 -CO); dH 0.83 -6H, t, J7.0 Hz,
2£MeCH2), 1.02±1.55 -9H, m, 4£CH2 and OH), 1.41
-6H, s, 2£MeC) 7.08±7.54 -5H, m, ArH); dC 15.0 -2C,
2£MeCH2), 17.95 -2C, 2£CH2Me), 24.65 -2C, 2£MeC),
37.9 -2C, 2£CH2CO), 46.25 -CH), 77.4 -CO), 125.85,
127.55 -2C), 128.1 -2C), 147.0 -ArC); m/z 216 -M12
H2O, 2%), 191 -11), 131 -11), 120 -49), 115 -100), 105
-64), 91 -34), 77 -11), 73 -31), 71 -16), 59 -39), 57 -11),
55 -92), 45 -10), 43 -88), 41 -59).
4.3.8.
5-Methyl-5-phenyl-4,7-dipropyl-4,7-decanediol
-2be). Colourless oil; Rf 0.23 -hexane/ethyl acetate: 4/1);
tr 15.4; n -®lm) 3404 -OH), 3090, 3056, 1600, 1495
-HCvC), 1131 cm21 -CO); dH 0.70±0.94 -12H, m, 4£
MeCH2), 1.20±1.55 -18H, m, 4£CH2CH2Me and 2£OH),
1.59 -3H, s, MeC), 1.98, 2.51 -1H each, 2d, J15.0 Hz each,
CH2CPh), 7.20±7.53 -5H, m, ArH); dC 14.45, 14.6, 14.9,
15.0 -4£Me), 16.8, 17.25, 18.0, 18.05, -4£CH2Me), 21.2
-MeC), 38.3, 38.35, 42.3, 44.0, 44.2 -5£CH2CO), 49.5
-CPh), 75.5, 78.35 -2£CO), 126.01, 127.8 -2C), 128.15
-2C), 145.85 -ArC); m/z 312 -M122H2O, ,1%), 216
-25), 201 -14), 174 -11), 173 -72), 131 -30), 120 -20), 118
-31), 115 -99), 105 -35), 91 -25), 73 -24), 71 -34), 59 -20),
57 -14), 55 -89), 45 -11), 43 -100), 41 -50); HRMS:
M122H2O, found 312.2792. C23H36 requires 312.2817.
4.3.12. 3-Ethyl-1-phenyl-3-pentanol -4ac).24 tr 9.0; m/z
174 -M12H2O, 19%), 163 -21), 145 -34), 92 -10), 91
-100), 87 -42), 65 -13), 57 -12), 45 -38), 43 -14), 41 -16).
4.3.13. 1--2-Phenylethyl)cyclohexanol -4ad).25 Colourless
oil; Rf 0.55 -hexane/ethyl acetate: 1/1); tr 11.4; n -®lm) 3402
-OH), 3083, 3060, 3024, 1603, 1493 -HCvC), 1149 cm21
-CO); dH 1.43±1.87 -13H, m, 5£CH2 ring, CH2CH2Ph and
OH), 2.67±2.73 -2H, m, CH2Ph), 7.07±7.29 -5H, m, ArH);
dC 22.2 -2C), 25.75, 37.45 -2C) -5£CH2 ring), 29.35
-CH2Ph), 44.25 -CH2CO), 71.3 -CO), 125.2, 125.6 -2C),
128.55 -2C), 142.85 -ArC); m/z 186 -M12H2O, 32%),
105 -18), 104 -66), 99 -66), 95 -11), 91 -100), 81 -43), 79
-11), 77 -10), 65 -17), 55 -24), 43 -29), 41 -28).
4.3.9.
5-Methyl-6-phenyl-4,7-dipropyl-4,7-decanediol
4.3.14. 4--2-Phenylethyl)-4-heptanol -4ae).26 Colourless
oil; Rf 0.38 -hexane/ethyl acetate: 4/1); tr 11.2; n -®lm)
3438 -OH), 3085, 3062, 3026, 1603, 1496 -HCvC),
1129 cm21 -CO); dH 0.94 -6H, t, J7.0 Hz, 2£Me), 1.17±
1.59 -9H, m, 2£CH2CH2Me and OH), 1.70±1.76 -2H, m,
CH2CH2Ph), 2.60±2.66 -2H, m, CH2Ph), 7.14±7.29 -5H, m,
ArH); dC 14.65 -2C, 2£Me), 16.8 -2C, 2£CH2Me), 29.95
-CH2Ph), 41.35 -CH2CH2Ph), 41.6 -2C, 2£CH2CH2Me),
74.35 -CO), 125.65, 128.25 -2C), 128.35 -2C), 142.7
-ArC); m/z 202 -M12H2O, 10%), 177 -22), 159 -13), 115
-29), 91 -100), 69 -14), 55 -35), 43 -21), 41 -22).
-2ce). Colourless oil; Rf 0.63 -minor) and 0.73 -major)
-hexane/ethyl acetate: 1/1); tr 15.1 -major) and 15.2
-minor); n -®lm) -major) 3308 -OH), 3080, 3059, 3027,
1599, 1494 -HCvC), 1133 cm21 -CO); dH -major) 0.60±
2.10 -30H, m, 4£CH2CH2Me and 2£OH), 1.02 -3H, d,
J7.3 Hz, MeCH), 2.35±2.42 -1H, m, CHMe), 3.25 -1H,
d, J2.4 Hz, CHPh), 7.15±7.60 -5H, m, ArH); dH -minor)
0.64, 0.74 -6H each, 2t, J7.3, 6.7 Hz, respectively,
4£MeCH2), 0.76±1.64 -18H, m, 8£CH2 and 2£OH), 1.06
-3H, d, J7.3 Hz, MeCH), 2.53 -1H, qd, J7.3, 1.8 Hz,
CHMe), 2.84 -1H, d, J1.8 Hz, CHPh), 7.21±7.46 -5H,
m, ArH); dC -major) 13.85, 14.7 -2C), 14.8, 15.1 -5£Me),
16.45, 16.75, 16.95, 17.85 -4£CH2Me), 38.0 -CHMe),
38.05, 38.2, 40.05, 40.55 -4£CH2CO), 50.65 -CHPh),
77.5, 78.75 -2£CO), 126.35 -4C), 127.85, 140.85 -ArC);
m/z -major and minor) 348 -M1, ,1%), 287 -14), 216
-17), 187 -25), 174 -14), 173 -70), 145 -16), 131 -31), 125
-11), 117 -27), 115 -55), 105 -11), 91 -33), 83 -10), 73 -11),
4.3.15. 2-Phenyl-4-propyl-4-heptanol -4be). Colourless
oil; Rf 0.25 -hexane/ethyl acetate: 4/1); tr 11.1; n -®lm)
3466 -OH), 3083, 3062, 3026, 1602, 1494 -HCvC),
1136 cm21 -CO); dH 0.79±1.00 -6H, m, 2£MeCH2), 1.13±
1.47 -9H, m, 2£CH2CH2Me and OH), 1.26 -3H, d, J
6.7 Hz, MeCH), 1.71 -1H, dd, J14.7, 4.3 Hz, CHHCH),
1.92 -1H, dd, J14.7, 8.6 Hz, CHHCH), 2.86±2.98 -1H, m,